Was ist Phosphonsäure?
Phosphonsäure ist eine Oxosäure des Phosphors mit einer Oxidationszahl von +3, deren chemische Formel H3PO3 lautet.
Ihr Molekulargewicht liegt bei 82,00 g/mol und ihre Dichte bei 1,65 g/cm3. Sie wird durch Hydrolyse von Phosphortrichlorid gewonnen. In Lösung zeigt sie Tautomerie mit phosphoriger Säure.
In der phosphororganischen Chemie ist Phosphonsäure der Oberbegriff für eine Reihe phosphororganischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R-P(=O)(OH)2, wobei R eine organische Gruppe ist.
Anwendungen von Phosphonsäure
Phosphonsäure hat stark reduzierende Eigenschaften und kann daher als Reduktionsmittel bei der stromlosen Abscheidung verwendet werden. Silber und Kupfer können aus wässrigen Lösungen von Silbernitrat bzw. Kupfersulfat für die Beschichtung abgeschieden werden.
P-Alkylphosphonatdialkylester (R-P(=O)(OR’)2) sind industriell wichtige Zwischenprodukte. Sie bilden die Grundlage der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion und wird als Horner-Emmons-Reagenz bezeichnet, das ein Ausgangsstoff für Alkene ist. Horner-Emmons-Reagenzien werden in vielen Bereichen als Rohstoffe für Aromen und Pharmazeutika verwendet.
Eigenschaften von Phosphonsäure
Phosphonsäure hat einen Schmelzpunkt von 70,1 °C und ist ein farbloser, gezeitenförmiger Kristall; beim Erhitzen auf 200 °C zersetzt sie sich zu Phosphin und Phosphorsäure.
Sie ist in Wasser unlöslich, mit Ausnahme der Alkali- und Calciumsalze. Die Dissoziationskonstanten der Säuren sind pKa = 1,5 und 6,79.
Struktur von Phosphonsäure
Die Differentialformel von Phosphonsäure lautet HP(=O)(OH)2; das Vorhandensein der P-H-Bindung ist aus physikalischen Messungen und der Tatsache ersichtlich, dass nur mono- und di-substituierte Salze gebildet werden und keine trisubstituierten Salze erhalten werden. Die Form des Moleküls ist tetraedrisch.
Es befindet sich im tautomeren Gleichgewicht mit Phosphit. Die chemische Formel für Phosphit lautet P(OH)3 und im Gleichgewicht überwiegt Phosphonsäure.
In der phosphororganischen Chemie ist Phosphonsäure der allgemeine Begriff für phosphororganische Verbindungen mit Phosphor-Wasserstoff-Bindungen und Phosphorylgruppen. Zu den organischen Derivaten von Phosphonsäuren gehören Alkylphosphonsäuren, bei denen das Wasserstoffatom am Phosphoratom durch eine Alkylgruppe ersetzt ist, und Alkylphosphonate, bei denen das Wasserstoffatom an der Hydroxygruppe durch eine Alkylgruppe ersetzt ist. Alkylphosphonsäure umfasst Monoester, bei denen nur eine Alkylgruppe substituiert ist, und Diester, bei denen beide Alkylgruppen substituiert sind.
Weitere Informationen zu Phosphonsäure
1. Synthese von organischer Phosphonsäure
Organische Phosphonsäure ist ein Derivat, bei dem ein Wasserstoffatom an einem Phosphoratom durch eine Alkylgruppe ersetzt ist. Die allgemeine Formel lautet: R-P(=O)(OH)2. Das antivirale Medikament Foscarnet ist ein Beispiel für eine organische Phosphonsäure. Beispiele für organische Phosphonsäuren sind CH3P(O)(OH)2 (Methylphosphonsäure) und C6H5P(O)(OH)2 (Phenylphosphonsäure).
Die Trialkylphosphitester übertragen in einer Isomerisierungsreaktion spontan die Alkylgruppe vom Sauerstoffatom auf das Phosphoratom, wodurch Alkylphosphonsäuredialkylester entstehen. P-Alkylphosphonsäurediester können aus Phosphit-Tri-Estern und Alkylhalogeniden synthetisiert werden. Diese Reaktion wird als Michaelis-Arbuzov-Reaktion bezeichnet.
2. Reaktion von Phosphonsäure
Phosphonsäure wird aufgrund der Reaktivität der P-H-Bindung als Rohstoff verwendet.
Sie wird durch die Kabachnik-Fields-Reaktion oder die Pudovik-Reaktion alkyliert, wobei Aminophosphonate entstehen, die als Chelatbildner nützlich sind. So kann beispielsweise Nitrilotris(methylenphosphonsäure) industriell synthetisiert werden.
Die Alkylierung von Phosphonsäure durch Michael-Addition von Acrylsäurederivaten führt zu Phosphonsäuren mit Carboxygruppen.