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Formamid

Was ist Formamid?

Formamid ist ein Amid mit der chemischen Formel CH3NO.

Es wird auch Ameisensäureamid genannt, weil es aus Ameisensäure synthetisiert wird. Methanamid ist eine weitere Bezeichnung für Formamid. Es hat eine 50%ige letale Dosis (LD50) von einigen Gramm pro Kilogramm, eine geringe akute Toxizität und eine geringe Mutagenität.

Es ist als giftig für die sexuelle und reproduktive Gesundheit und wird als gefährlicher Stoff eingestuft.

Anwendungen von Formamid

Formamid wird als Gefrierschutzmittel verwendet. Formamid-haltige Kryoprotektionsmittel können zum Einfrieren von Organen und lebendem Gewebe für Experimente verwendet werden. Ein Beispiel ist die Kryokonservierung von Mäusesperma.

Formamid wirkt als Verglasungsverbindung, die das Objekt verfestigt und unterkühlt. Es kann auch bei der industriellen Herstellung von Blausäure (HCN) verwendet werden. Blausäure ist extrem giftig und wird als Insektizid und Rodentizid eingesetzt.

Es wird auch als RNA-Stabilisator in der Gelelektrophorese (GEL-Elektrophorese) verwendet, da es die RNA entionisiert. In der Kapillarelektrophorese kann es zur Stabilisierung einzelner Stränge denaturierter DNA verwendet werden. Außerdem wird es nicht nur in der Vitaminsynthese und bei der Herstellung von Sulfatarzneimitteln verwendet, sondern auch als Papier- und Textilweichmacher.

Eigenschaften von Formamid

Formamid ist eine farblose Flüssigkeit, die bei normaler Temperatur und normalem Druck einen ammoniakartigen Geruch hat. Es hat einen Schmelzpunkt von 2-3°C und einen Siedepunkt von 210 °C. Es ist mit Alkohol und Ether mischbar, aber unlöslich in Benzol und Chloroform.

Es wird häufig als Lösungsmittel verwendet, da es sich in jedem Verhältnis mit Wasser mischen lässt und ionische Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, auflösen kann. Insbesondere löst es Alkalimetallsalze der Essigsäure sowie Chloride von Blei, Kupfer und Eisen sowie hochmolekulare Verbindungen wie Glucose, Kasein, Stärke und Tannine.

Struktur von Formamid

Formamid ist ein Amid, das sich von Ameisensäure ableitet. Seine Differentialformel lautet HCONH2. Eine weitere Verbindung, die auch als RR’NCHO dargestellt wird, ist N,N-Dimethylformamid, das die Formel (CH3)2NCHO hat. Sein Molekulargewicht ist 45,04 g/mol und seine Dichte beträgt 1,133 g/cm3.

In der Biochemie ist Formamid in der Lage, das heutige Leben auf der Erde zu erhalten. Daher wurde es als alternatives Lösungsmittel zu Wasser vorgeschlagen. Formamid entsteht durch die Hydrolyse von Blausäure, hat ein großes Dipolmoment und ähnliche Solvatationseigenschaften wie Wasser.

Weitere Informationen zu Formamid

1. Synthese von Formamid

Bei der Reaktion von Ameisensäure mit Ammoniak entsteht Ammoniumformiat, das zu Formamid dehydriert werden kann. In der Industrie wird die Aminolyse von Methylformiat oder Ethylformiat mit Ammoniak verwendet.

Formamid kann auch durch Carbonylierung von Ammoniak hergestellt werden. Es kann auch durch Ammonolyse von Methylformiat aus Kohlenmonoxid und Methanol gewonnen werden. 

2. Reaktion von Formamid

Bei 180 °C zersetzt sich Formamid zu Kohlenmonoxid und Ammoniak. In Gegenwart eines festen sauren Katalysators zersetzt es sich zu Blausäure und Wasser.

Formamid kann durch Erhitzen in Anwesenheit von UV-Licht in Spuren von Guanin umgewandelt werden.

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