Was ist Tetrahydropyran?
Tetrahydropyran ist ein farbloser, transparenter flüssiger zyklischer Ether.
Sein IUPAC-Name ist Oxan, auch bekannt als THP, Oxacyclohexan, 1-Oxacyclohexan, 1,5-Epoxypentan, auch Pentamethylenoxid genannt.
Anwendungen von Tetrahydropyran
1. Schutzgruppe
In der organischen Synthese wird die 2-Tetrahydropyranilgruppe als Allzweckschutzgruppe für Alkohole verwendet. Sie kann durch Einwirkung von 2,3-Dihydropyran auf den Alkoholteil des Substrats unter sauren Bedingungen in Tetrahydropyranylether umgewandelt werden.
Unter typischen Bedingungen wird der Alkohol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in einem Dichlormethan-Lösungsmittel mit Dihydropyran behandelt. Die Entschützung erfolgt durch saure Hydrolyse, und es wird 5-Hydroxypentanal repliziert. Wenn Wasser nicht bevorzugt wird, kann anstelle von Wasser auch Alkohol verwendet werden.
Die 2-Tetrahydropyranylgruppe ist eine nützliche Schutzgruppe, da sie in Gegenwart von Basen, Nucleophilen und Reduktionsmitteln relativ stabil ist. Sie hat jedoch Nachteile wie die Bildung eines asymmetrischen Zentrums an der 2-Position der Tetrahydropyranylgruppe während des Schutzprozesses, was das NMR-Spektrum verkompliziert.
Außerdem können beim Schutz von Substraten mit einem falschen Zentrum Diastereomere entstehen, die das Reaktionssystem verkomplizieren können. Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelisomere sind. Diastereomere unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften, wie Siedepunkt, Löslichkeit und Verhalten in der Säulenchromatographie, voneinander.
2. Sonstiges
Tetrahydropyran ist ein organisches Lösungsmittel, das aufgrund seiner hohen Beständigkeit gegenüber sauren, basischen und reduzierenden Bedingungen in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt werden kann, z. B. als Reaktions-, Extraktions- und Kristallisationslösungsmittel.
Unter stark basischen Bedingungen, wie z. B. n-BuLi, ist Tetrahydropyran widerstandsfähiger als der Fünfring Tetrahydrofuran, der die gleiche zyklische Etherstruktur aufweist. Es wird daher als pharmazeutischer und agrochemischer Rohstoff verwendet.
Funktionsweise von Tetrahydropyran
Die chemische Formel lautet C5H10O und das Molekulargewicht 86,13; die CAS-Nummer ist unter 142-68-7 registriert. Es hat einen Schmelzpunkt von -45 °C und einen Siedepunkt von 88 °C und ist bei Raumtemperatur flüssig.
Seine Dichte beträgt 0,880 g/ml (20 °C). Es ist eine Flüssigkeit mit einem flüchtigen und ätherischen, stechenden Geruch und ist in vielen organischen Lösungsmitteln, einschließlich Alkoholen und Ethern, sowie in Wasser löslich.
Sonstige Informationen über Tetrahydropyran
1. Synthese
Es kann durch Hydrierung von 2,3-Dihydropyran unter Verwendung einer Raney-Legierung, z. B. eines Raney-Nickel-Katalysators, als Katalysator synthetisiert werden. Es kann auch durch Zyklisierung mit Dehydratisierung von 1,5-Pentandiol unter sauren Bedingungen synthetisiert werden.
2. Rechtliche Hinweise
Tetrahydropyran kann melde- und kennzeichnungspflichtig sein. Bitte informieren Sie sich über die regionalen und nationalen Bestimmungen.
3.Vorsichtsmassnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Maßnahmen zur Handhabung
Bei der Verwendung persönliche Schutzausrüstung in einem zugluftgeschützten Raum mit örtlicher Absaugung tragen. Tetrahydropyran kann bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln heftig reagieren.
Von starken Oxidationsmitteln fernhalten. Bei längerem Kontakt mit Luft bilden sich außerdem Peroxide. Tetrahydropyran ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von -22 °C. Von heißen Gegenständen, Hitze, Flammen, Funken, statischer Elektrizität und Funkenbildung fernhalten.
Brandfackel
Bei thermischer Zersetzung können reizende und giftige Rauchgase und Dämpfe freigesetzt werden. Zum Löschen des Brandes Wassersprühstrahl, Kohlendioxid (CO2), Schaum, Pulverlöscher oder Sand verwenden.
Hautkontakt
Bei der Verwendung des Produkts Schutzkleidung und Schutzhandschuhe tragen, z. B. Laborkittel oder Arbeitskleidung, um Hautkontakt zu vermeiden.
Bei Hautkontakt sofort mit Seife und reichlich Wasser abwaschen. Alle kontaminierten Kleidungsstücke ausziehen und isolieren. Bei anhaltender Hautreizung einen Arzt aufsuchen.
Augenkontakt
Bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille tragen. Bei Augenkontakt Kontaktlinsen entfernen und gründlich mit Wasser ausspülen. Bei anhaltender Augenreizung ärztlichen Rat einholen und Behandlung in Anspruch nehmen.
Lagerung
In einem verschlossenen Glasbehälter an einem kühlen, gut belüfteten Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahren. Die Lagereinheit immer abschließen.