Was ist Tetramethylammoniumhydroxid?
Tetramethylammoniumhydroxid ist eines der typischsten quaternären Ammoniumsalze und hat die chemische Formel (CH3)4NOH.
Tetramethylammoniumhydroxid ist als Priorität zu bewertender chemischer Stoff, als Untersuchungsgegenstand für die Wasserqualität und giftiger Stoff ausgewiesen. Es wirkt auf Nerven und Muskeln und verursacht tödliche Atembeschwerden und Muskellähmungen. Daher ist es bei Hautkontakt neurotoxisch und führt aufgrund seiner starken basischen Eigenschaften zu chemischen Verbrennungen.
Anwendungen von Tetramethylammoniumhydroxid
Tetramethylammoniumhydroxid wird häufig als Reagenz und Katalysator sowie in der Halbleiter- und Druckindustrie verwendet. Es kann auch als Phasentransferkatalysator, als Katalysator für Polymerisations- und Kondensationsreaktionen, als Katalysator für die Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen, als Vorbehandlungsmittel für die Gaschromatographie und als organisches strukturbestimmendes Mittel für die Zeolithsynthese verwendet werden.
Weitere industrielle Anwendungen sind Foto- und Druckchemikalien, Positiventwickler für Fotolacke, Ätzmittel und Reiniger für integrierte Schaltkreise, Tonklebemittel, Mittel zur Oberflächenbehandlung von Textilien und alkalische Elektrolyte für wiederaufladbare Batterien.
Funktionsweise von Tetramethylammoniumhydroxid
Die wasserfreie Form von Tetramethylammoniumhydroxid wurde noch nicht isoliert. Es wird im Allgemeinen als stabiles festes Pentahydrat (CH3)4NOH-5H2O oder als Trihydrat (CH3)4NOH-3H2O behandelt. 2-%ige und 25-%ige wässrige und methanolische Lösungen werden ebenfalls vertrieben.
Tetramethylammoniumhydroxid-Feststoffe und wässrige Lösungen sind farblos. Wässrige Lösungen sind stark basisch. Der Schmelzpunkt des Pentahydrats liegt bei 67 °C und es zersetzt sich bei 135-140 °C.
Struktur von Tetramethylammoniumhydroxid
Die molare Masse von Tetramethylammoniumhydroxid beträgt 91,15 g/mol. Es besteht aus Tetramethylammonium-Ionen ((CH3)4N+) und Hydroxid-Ionen (OH-).
Alternative Bezeichnungen sind TMAH, TMAOH, TMNOH, N,N,N-Trimethylmethan-Aminiumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid, AZ-726, Megaposito CD14, Mikroposito CD26 und Toxo SD20.
Weitere Informationen zu Tetramethylammoniumhydroxid
1. Synthese von Tetramethylammoniumhydroxid
Die älteste Methode zur Herstellung von Tetramethylammoniumhydroxid besteht darin, Tetramethylammoniumchlorid und Kaliumhydroxid in wasserfreiem Methanol zu mischen. Diese ätzende alkalische Zersetzungsmethode wird auch heute noch häufig angewandt, ist aber mit etwa 5000 ppm Chlor- und Kaliumionen verunreinigt.
Das Elektrolyseverfahren für Tetramethylammoniumchlorid unter Verwendung von Kationenaustauschermembranen ist von hoher Qualität, mit Metallionen unter 0,1 ppm und Chlorionen unter 10 ppm. Andere organische saure Tetramethylammoniumchloridlösungen wie Oxalat, Formiat und Methylcarbonat können ebenfalls durch Elektrolyse hergestellt werden.
Außerdem kann Tetramethylammoniumchlorid durch Schwefelsäure zu Sulfat gewonnen und mit Bariumhydroxid behandelt werden.
2. Reaktion von Tetramethylammoniumhydroxid
Tetramethylammoniumhydroxid wird von starken oder schwachen Säuren gegen das Anion einer Säure ausgetauscht, wobei eine Säure-Base-Reaktion abläuft. Eine Vielzahl von Tetramethylammoniumsalzen kann durch Metathesereaktionen hergestellt werden.
Konkret wird Tetramethylammoniumthiocyanat aus Ammoniumthiocyanat gewonnen. Die Reaktion läuft ab, wenn das entstandene Wasser und Ammoniak durch Verdampfen entfernt wird.
Durch Konzentrieren der wässrigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid unter vermindertem Druck können nadelartige Kristalle des Pentahydrats entstehen. Bei fortgesetzter Dehydratisierung und Konzentration entsteht über das Trihydrat das Monohydrat, das sich bei 135-140 °C zu Ditrimethylamin und Methylether zersetzt.