¿Qué es el Furfural?
El furfural es un aldehído aromático cuya fórmula química es C5H4O2.
Johann Wolfgang Döbereiner lo aisló por primera vez en 1832 como subproducto del ácido fórmico.
Industrialmente, se producen cientos de miles de toneladas en todo el mundo a partir de subproductos agrícolas como los corazones de maíz y el bagazo de caña de azúcar. La materia prima se trata con vapor a alta presión y luego se recupera por destilación, lo que permite separar el agua del furfural. Está atrayendo la atención como materia prima química barata, renovable, no basada en el petróleo y de origen biomásico.
Usos del Furfural
El furfural se utiliza como materia prima para resinas por sus excelentes propiedades termoendurecibles, anticorrosivas y de resistencia física. Un ejemplo son las resinas de furano, que se utilizan como agentes de tratamiento de superficies resistentes a los productos químicos y al calor.
El furfural también se utiliza mucho como disolvente, ya que se mezcla con disolventes orgánicos como alcoholes, ésteres y acetona. Se utiliza principalmente para refinar lubricantes y agentes decolorantes. Otros usos incluyen herbicidas e insecticidas.
Propiedades del Furfural
El furfural tiene un punto de fusión de -36,5°C, un punto de ebullición de 161,7°C y un punto de inflamación de 62°C. Es un líquido aceitoso incoloro, pero se vuelve amarillo en cuanto entra en contacto con el aire.
El furfural tiene un olor parecido al de la almendra. Es soluble en muchos disolventes orgánicos, como éteres y alcoholes, pero es poco soluble en alcanos y agua.
Reacciona químicamente del mismo modo que los compuestos aromáticos y aldehídos comunes. Sin embargo, no es tan estable como el benceno y es más propenso a las reacciones químicas que otros compuestos aromáticos.
Por ejemplo, cuando el furfural se calienta por encima de 250°C, se descompone en monóxido de carbono y furanos. Cuando se calienta con ácidos, se endurece y se convierte en una resina termoendurecible. Las reacciones con ácidos y bases fuertes pueden provocar riesgos de incendio y explosión, por lo que debe manipularse con cuidado.
Estructura del Furfural
El furfural tiene una estructura en la que la posición 2 del furano se sustituye por un grupo formilo. Tiene una masa molar de 96,09 g/mol y una densidad de 1,16 g/mL.
Más Información sobre el Furfural
1. Síntesis del Furfural
Muchas plantas contienen polisacáridos y hemicelulosa. Por lo tanto, cuando se calientan con ácido sulfúrico diluido, la hidrólisis de la hemicelulosa da lugar a la transformación de ésta en azúcares como la xilosa. En las mismas condiciones, la deshidratación de azúcares C5 como la xilosa libera tres moléculas de agua y puede producir Furfural. Se puede utilizar ácido clorhídrico diluido en lugar de ácido sulfúrico diluido.
En el caso de las cáscaras de maíz y avena, los rendimientos son relativamente altos, en torno al 20%. En el caso de las cáscaras de cereales, se puede utilizar aproximadamente el 10% de la materia prima para producir furfural. El furfural se evapora con el agua y puede separarse y recuperarse para su concentración.
2. El Furfural como Materia Prima
El furfural es una materia prima para la producción de disolventes como el furano y el tetrahidrofurano. También está presente en una gran variedad de alimentos calentados en forma de hidroximetilfurfural. El hidroximetilfurfural, al igual que el furfural, puede sintetizarse utilizando biomasa.
El furfural también es una materia prima para la resina de furano. Junto con acetona, fenol y urea, puede producirse resina de furano. También se utiliza como materia prima para el ácido adípico, que es una materia prima para el nailon.
3. Peligros del Furfural
En contacto con el furfural, las vías respiratorias y la piel pueden irritarse y puede acumularse agua en los pulmones. Si se inhala o ingiere furfural, pueden aparecer síntomas de intoxicación como dolor de cabeza, náuseas, vértigo y ojos llorosos. En algunos casos, puede producirse inconsciencia o la muerte.