¿Qué es el Alcohol Furfurílico?
- Fórmula química: C5H6O2
- Peso molecular: 98.10
- Punto de fusión: -20.2℃
- Punto de ebullición: 170℃
- Líquido transparente incoloro o marrón amarillento a temperatura ambiente
- Color rojo o marrón cuando se expone a la luz y al aire
- Densidad: 1.13g/mL
- Solubilidad en agua: 1000g/L (25℃)
- Fácilmente soluble en éter y miscible en agua
- Soluble en alcoholes, benceno y cloroformo
El alcohol furfurílico es un compuesto orgánico formado por un grupo hidroximetilo sustituido por furano con la fórmula molecular C5H6O2.
Está clasificado como compuesto aromático heterocíclico, con el nombre de nomenclatura IUPAC 2-furanometanol y otros nombres como 2-furilmetanol, 2-furilcarbinol, etc. El número de registro CAS es 98-00-0.
Tiene un peso molecular de 98,10, un punto de fusión de -20,2°C y un punto de ebullición de 170°C. A temperatura ambiente, es un líquido transparente incoloro o amarillo-marrón. Tiene la propiedad de volverse rojo o marrón cuando se expone a la luz y al aire. Tiene un olor característico a quemado. Tiene una densidad de 1,13 g/mL y es fácilmente soluble en éter. También es soluble en alcoholes, benceno y cloroformo. Es miscible en agua, con una solubilidad en agua de 1000 g/L (25°C).
Usos del Alcohol Furfurílico
Los principales usos del alcohol furfurílico son como materia prima para resinas sintéticas, modificadores de resinas, disolventes, materias primas químicas y perfumes. Como disolvente, se utiliza en muchos campos, como los adhesivos. Como materia prima química, es un compuesto sintéticamente útil como bloque de construcción para anillos de cinco miembros que contienen oxígeno.
Como alcoholes de bajo peso molecular, también se utilizan en dispositivos semiconductores, por ejemplo para eliminar residuos tras el grabado. Como tensioactivo, la sustancia se utiliza como agente humectante y también como tensioactivo para pigmentos negros. En los últimos años, la demanda de tintas de base oleosa ha ido en aumento, ya que cada vez son más las personas que se pasan a las tintas de base acuosa debido a su aversión a la degradación causada por los VCO (compuestos orgánicos volátiles) de las tintas de base oleosa.
Como resina sintética, se utiliza principalmente como resina furánica. Como resina de moldeo, también se utiliza en resinas furánicas para moldes de endurecimiento ácido. También se utiliza como combustible autoinflamable para cohetes utilizando ácido nítrico o ácido nítrico de humo rojo como agente oxidante.
Propiedades del Alcohol Furfurílico
1. Síntesis del Alcohol Furfurílico
El alcohol furfurílico se sintetiza industrialmente por hidrogenación catalítica a partir del furfural. El furfural es un aldehído que se encuentra en las mazorcas de maíz y en el bagazo de caña de azúcar.
2. Reacciones Químicas del Alcohol Furfurílico
El alcohol furfurílico es una sustancia que experimenta reacciones de Diels-Alder con alquenos y alquinos electrófilos. La reacción de hidroximetilación da 2,5-bis(hidroximetil)furano. El hidrolizado del alcohol furfurílico es también ácido levulínico. El grupo hidroxilo -OH reacciona con haluros de arilo o haluros de alquilo para formar enlaces éter.
El alcohol furfurílico es también una sustancia con la propiedad de la polimerización por deshidratación en condiciones ácidas, ya sea por calentamiento o por adición de un catalizador. Las resinas de furano se producen gracias a esta propiedad.
Una reacción de nombre humano muy conocida del alcohol furfurílico es la reacción de Ahmatovich. Esta reacción es un método de síntesis de un anillo de dihidropirano a partir de alcohol furfurílico utilizando condiciones oxidativas como el bromo.
Tipos de Alcoholes Furfurílicos
El alcohol furfurílico se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de volúmenes de los productos reactivos disponibles comercialmente incluyen 50 g, 250 g, 1 kg, 500 mL y 1 L.
También está aprobado como agente aromatizante y aditivo alimentario, por lo que también se comercializa como materia prima para estas aplicaciones.