¿Qué es el Malondialdehído?
El malondialdehído es un dialdehído cuya fórmula química es C3H4O2. A veces se le abrevia como MDA y es conocido por ser altamente reactivo, por lo que rara vez se encuentra en forma pura.
El malondialdehído se obtiene por hidrólisis del 1,1,3,3-tetrametoxipropano y está disponible comercialmente.
Usos del Malondialdehído
El malondialdehído es uno de los productos de degradación de la peroxidación lipídica. Puede utilizarse como marcador en pruebas médicas cuando se miden los peróxidos lipídicos producidos en el cuerpo humano.
El malondialdehído se produce de forma natural in vivo y es un indicador del estrés oxidativo. El estrés oxidativo altera la fluidez y la permeabilidad de la membrana y deteriora la capacidad funcional de los espermatozoides. Por lo tanto, el daño de la membrana espermática puede evaluarse midiendo la cantidad de malondialdehído.
Propiedades del Malondialdehído
El malondialdehído tiene un punto de fusión de 72°C y un punto de ebullición de 108°C.
Los ácidos con longitudes de onda de absorción en una región especial, como las sustancias reactivas del ácido 2-tiobarbitúrico, pueden reaccionar con el malondialdehído para formar aductos MDA-TBA2. El aducto MDA-TBA2 tiene una fuerte absorción cerca de la longitud de onda de 532 nm y es detectable espectroscópicamente para el malondialdehído.
Los estudios han demostrado que la cantidad de malondialdehído es elevada en la córnea de pacientes con conos de queratocono y queratopatía bullosa. También se ha identificado malondialdehído en secciones de tejido de articulaciones de pacientes con osteoartritis.
Estructura del Malondialdehído
El malondialdehído es un compuesto orgánico en el que dos átomos de hidrógeno de la molécula de metano han sido sustituidos por grupos aldehído. La fórmula diferencial está representada por CH2(CHO)2, con un peso molecular de 72,06 g/mol y una densidad de 0,991 g/mL.
El malondialdehído se isomeriza como CH2(CHO)2 y HOCH=CH-CHO y existe principalmente como forma enol. La isomerización repetida con el cuerpo enol da lugar a que el cuerpo aldehído también cambie entre las formas cis y trans. La proporción varía en función de la naturaleza del disolvente, predominando la forma cis en disolventes orgánicos y la forma trans en soluciones acuosas.
Otra información sobre el Malondialdehído
1. Biosíntesis del Malondialdehído
Los ácidos grasos poliinsaturados son oxidados por radicales libres. Por ejemplo, pueden reaccionar con radicales hidroxilo para producir radicales peroxilo lipídicos. Estos radicales peroxilo lipídicos pueden luego reaccionar con otros ácidos grasos poliinsaturados, formando hidroperóxidos lipídicos y radicales peroxilo lipídicos adicionales. Los radicales peroxilo lipídicos pueden reaccionar con los dobles enlaces intramoleculares, formando endoperóxidos cíclicos. La posterior degradación de estos endoperóxidos cíclicos produce malondialdehído.
El malondialdehído también se encuentra en aceites de cocina calentados, como el aceite de girasol y el aceite de palma.
2. Reacciones del Malondialdehído
El malondialdehído se produce como resultado de la degradación de peróxidos lipídicos y se utiliza como indicador de la peroxidación lipídica en células y tejidos, especialmente en áreas relacionadas con el estrés oxidativo y la muerte celular dependiente del hierro (ferroptosis).
El malondialdehído, también llamado aldehído reactivo, reacciona con los grupos tiol y amino, causando daños en el ADN y la desnaturalización de las proteínas. Por ello, es un objetivo de medición en la investigación de enfermedades, sobre todo en la diabetes y el cáncer. Dependiendo de la cantidad de malondialdehído, las sustancias reactivas del ácido 2-tiobarbitúrico forman aductos MDA-TBA2, lo que permite detectar el malondialdehído en células y tejidos midiendo la fluorescencia y la absorbancia.