¿Qué es la Formamida?
La formamida es una amida cuya fórmula química es CH3NO.
También se denomina amida del ácido fórmico porque se sintetiza a partir del ácido fórmico. La metanamida y el carbamaldehído también son otros nombres de la formamida. La formamida tiene una dosis letal al 50% (DL50) de unos pocos gramos por kilogramo, presenta una baja toxicidad aguda y una baja mutagenicidad.
Está clasificada como tóxica para la salud sexual y reproductiva. Está designada como sustancia peligrosa cuyo nombre debe notificarse en virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, y como “Líquido inflamable de clase 4” y “Líquido soluble en agua de petróleo de clase 3” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios.
Usos de la Formamida
La formamida se utiliza como agente anticongelante. Los agentes anticongelantes que contienen formamida pueden utilizarse para congelar órganos y tejidos vivos utilizados en experimentos. Un ejemplo es la crioconservación de esperma de ratón.
La formamida actúa como un “compuesto de vitrificación” que solidifica el objeto y lo deja superenfriado. La formamida también puede utilizarse en la producción industrial de cianuro de hidrógeno (HCN). El cianuro de hidrógeno es extremadamente tóxico y se utiliza como insecticida y rodenticida.
También se utiliza como estabilizador del ARN en la electroforesis en gel (electroforesis GEL), ya que desioniza el ARN. En la electroforesis capilar, puede utilizarse para estabilizar hebras individuales de ADN desnaturalizado. Además, aparte de utilizarse en la síntesis de vitaminas y en la producción de sulfamidas, también se emplea como suavizante de papel y textiles.
Propiedades de la Formamida
La formamida es un líquido incoloro con olor amoniacal a temperatura y presión normales. Tiene un punto de fusión de 2-3°C y un punto de ebullición de 210°C. Es miscible con alcohol y éter, pero insoluble en benceno y cloroformo.
Se utiliza a menudo como disolvente porque se mezcla con el agua en cualquier proporción y puede disolver compuestos iónicos insolubles en agua. En concreto, disuelve sales de metales alcalinos del ácido acético, así como cloruros de plomo, cobre y hierro, además de compuestos de alto peso molecular como la glucosa, la caseína, el almidón y los taninos.
Estructura de la Formamida
La formamida es una amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula diferencial se expresa como HCONH2. Otro compuesto, también representado como RR’NCHO, es la N,N-dimetilformamida, que tiene la fórmula (CH3)2NCHO. Su peso molecular es de 45,04 g/mol y su densidad de 1,133 g/cm3.
En bioquímica, la formamida es capaz de sustentar la vida actual en la Tierra. Por ello, se ha propuesto como disolvente alternativo al agua. La formamida es el resultado de la hidrólisis del cianuro de hidrógeno, tiene un gran momento dipolar y propiedades de solvatación similares a las del agua.
Más Información sobre la Formamida
1. Síntesis de la Formamida
La reacción del ácido fórmico con el amoníaco produce formiato de amonio, que puede deshidratarse a formamida. En la industria, se utiliza la aminólisis del formiato de metilo o del formiato de etilo con amoniaco.
La formamida también puede producirse por carbonilación del amoníaco. También puede obtenerse por amonólisis de formiato de metilo producido a partir de monóxido de carbono y metanol.
2. Reacciones de la Formamida
A 180°C, la formamida se descompone en monóxido de carbono y amoníaco. En presencia de un catalizador ácido sólido, se descompone en cianuro de hidrógeno y agua.
La formamida puede convertirse en trazas de guanina (E: guanina) calentándola en presencia de luz ultravioleta.