¿Qué es el Ácido Fosfónico?
El ácido fosfónico es un oxoácido de fósforo con un número de oxidación de +3, cuya fórmula química es H3PO3.
Su peso molecular es de 82,00 g/mol y su densidad de 1,65 g/cm3. Se obtiene por hidrólisis del tricloruro de fósforo. En solución, forma tautómeros con el ácido fosforoso.
En química organofosforada, el ácido fosfónico es el nombre genérico de una serie de compuestos organofosforados con la fórmula general R-P(=O)(OH)2, donde R es un grupo orgánico.
Usos del Ácido Fosfónico
El ácido fosfónico tiene fuertes propiedades reductoras, por lo que puede utilizarse como agente reductor en el revestimiento químico. La plata y el cobre pueden depositarse a partir de soluciones acuosas de nitrato de plata y sulfato de cobre, respectivamente, para su revestimiento.
Los ésteres dialquílicos de P-alquilfosfonato (R-P(=O)(OR’)2) son productos intermedios de importancia industrial; son la base de la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons. -reacción de Emmons) y se denomina reactivo de Horner-Emmons y es una materia prima para los alquenos. Los reactivos de Horner-Emmons se utilizan en muchos campos como materia prima para aromatizantes y productos farmacéuticos.
Propiedades del Ácido Fosfónico
El ácido fosfónico tiene un punto de fusión de 70,1°C y es un cristal incoloro y mareal; cuando se calienta a 200°C, se descompone para dar fosfina y ácido fosfórico.
Es insoluble en agua, excepto las sales alcalinas y cálcicas. Las constantes de disociación del ácido son pKa = 1,5 y 6,79.
Estructura de los Ácidos Fosfónicos
La fórmula diferencial del ácido fosfónico se muestra como HP(=O)(OH)2; la presencia del enlace P-H es evidente a partir de medidas físicas y del hecho de que sólo se forman sales mono- y di-sustituidas y no se obtienen sales trisustituidas. La forma de la molécula es tetraédrica.
Se encuentra en equilibrio tautomérico con el fosfito. La fórmula química del fosfito es P(OH)3 y en el equilibrio predomina el ácido fosfónico.
En química organofosforada, el ácido fosfónico es el término general para los compuestos organofosforados con enlaces fósforo-hidrógeno y grupos fosforilo. Los derivados orgánicos de los ácidos fosfónicos incluyen los ácidos alquilfosfónicos, en los que el átomo de hidrógeno del átomo de fósforo se sustituye por un grupo alquilo, y los alquilfosfonatos, en los que el átomo de hidrógeno del grupo hidroxi se sustituye por un grupo alquilo. Los ácidos alquilfosfónicos incluyen monoésteres, en los que sólo un grupo alquilo está sustituido, y diésteres, en los que ambos grupos alquilo están sustituidos.
Más información sobre los Ácidos Fosfónicos
1. Síntesis de los Ácidos Fosfónicos orgánicos
Los ácidos fosfónicos son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de hidrógeno del átomo de fósforo se sustituye por un grupo alquilo. Su fórmula general es R-P(=O)(OH)2. Un ejemplo de ácido fosfónico orgánico es el fármaco antiviral foscarnet. Algunos ejemplos de ácidos fosfónicos orgánicos incluyen el ácido metilfosfónico (CH3P(O)(OH)2) y el ácido fenilfosfónico (C6H5P(O)(OH)2).
Los ésteres trialquilfosfíticos transfieren espontáneamente el grupo alquilo del átomo de oxígeno al átomo de fósforo en una reacción de isomerización, dando lugar a ésteres dialquilos del ácido alquilfosfónico. Los diésteres del ácido P-alquilfosfónico pueden sintetizarse a partir de triésteres de fosfito y halogenuros de alquilo. Esta reacción se denomina reacción de Michaelis-Arbuzov.
2. Reacciones del Ácido Fosfónico
El ácido fosfónico se utiliza como materia prima debido a la reactividad del enlace P-H.
Se alquilan mediante la reacción de Kabachnik-Fields o la reacción de Pudovik para producir aminofosfonatos, que son útiles como agentes quelantes. Un ejemplo de esto es el nitrilotris(ácido metileno fosfónico), que se sintetiza a nivel industrial.
Además, el ácido fosfónico puede experimentar alquilación a través de la adición Michael de derivados del ácido acrílico, lo que conduce a la formación de ácidos fosfónicos con grupos carboxi.