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Neopentano

¿Qué es el Neopentano?

El neopentano es un alcano con una cadena ramificada de 5 carbonos con dos cadenas laterales.

El neopentano es un gas incoloro, pero se vuelve líquido cuando hace frío. Los isómeros estructurales del neopentano son el n-pentano y el isopentano.

Sin embargo, a diferencia de los isómeros estructurales como el n-pentano y el isopentano, el neopentano tiene un punto de fusión alto y un punto de ebullición bajo, lo que lo convierte en un compuesto inestable en su estado. En virtud de la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, el neopentano está incluido en el Apéndice 1, Punto 4 (Sustancias peligrosas e inflamables) de la Orden de Ejecución.

Usos del Neopentano

El principal uso del neopentano es como agente espumante. También se utiliza como agente de limpieza de componentes electrónicos y como disolvente químico. Un agente espumante es un agente utilizado para formar estructuras celulares añadiendo otros agentes compuestos a polímeros (polímeros), como caucho y plásticos, y permitiendo la inclusión de gases y otras sustancias producidas por descomposición térmica.

Se incorpora a productos de uso cotidiano, ya que es útil en la fabricación de poliuretano, así como de espuma de poliestireno. El neopentano se obtiene por destilación fraccionada a partir del petróleo crudo o del aceite de craqueo de hidrocarburos del petróleo.

Propiedades del Neopentano

El neopentano es soluble en etanol y éter, pero insoluble en agua. El punto de ebullición del neopentano a presión ambiente es de 9,5°C. A temperatura y presión normales, el neopentano existe como gas altamente inflamable. En cambio, en frío y a alta presión, el neopentano es un líquido volátil.

Estructura del Neopentano

La estructura del neopentano adopta la forma del metano con los cuatro átomos de hidrógeno sustituidos por grupos metilo. La fórmula química del neopentano es C5H12, su masa molar es 72,15 y su fórmula específica es (CH3)4C.

El nombre sistemático de la IUPAC para el neopentano es 2,2-dimetilpropano, pero neopentano se utiliza como nombre común permitido por la IUPAC.

Otra información sobre el Neopentano

1. Punto de Ebullición bajo del Neopentano

En comparación con otros isómeros estructurales, el punto de ebullición del neopentano es muy bajo. A presión ambiente, el isopentano tiene un punto de ebullición de 27,7 °C y el n-pentano de 36,0 °C, mientras que el neopentano tiene un punto de ebullición de 9,5 °C, que es muy bajo. El neopentano es un gas a temperatura ambiente y presión atmosférica, mientras que los isómeros estructurales isopentano y n-pentano son líquidos.

La razón del bajo punto de ebullición del neopentano es la débil acción de las fuerzas intermoleculares en el neopentano. En otras palabras, la razón es que a medida que aumenta el número de cadenas ramificadas, la forma de la molécula se vuelve más esférica y la superficie de la molécula se reduce en comparación con la de las cadenas lineales.

2. Razones del elevado Punto de Fusión del Neopentano

El punto de fusión del neopentano es de -16,6°C a presión ambiente. El punto de fusión del isómero estructural isopentano es de -159,9°C y el del n-pentano es de -129,8°C. El punto de fusión del neopentano es, por tanto, unos 140 °C más alto que el del isopentano y unos 110 °C más alto que el del n-pentano.

La razón del punto de fusión inusualmente alto del isopentano se ha explicado como las fuertes fuerzas intermoleculares que actúan sobre él en estado sólido. En otras palabras, dado que la molécula de neopentano es tetraédrica, se cree que en estado sólido está estrechamente empaquetada y, por tanto, actúan sobre ella fuertes fuerzas intermoleculares. Sin embargo, se ha cuestionado la baja densidad del neopentano en comparación con los otros dos isómeros estructurales.

También se ha sugerido que el punto de fusión del neopentano es más alto debido a los efectos de entropía causados por la alta simetría molecular del neopentano. Esto se debe a que la entropía de fusión de los sólidos de neopentano es menor que la entropía de fusión de los isómeros estructurales n-pentano e isopentano. De hecho, la entropía de fusión del neopentano es unas cuatro veces menor que la de los isómeros estructurales n-pentano e isopentano.

3. Grupo Neopentil

La estructura resultante de la eliminación de un hidrógeno del neopentano se conoce como grupo neopentilo (neopentyl substituent en inglés). A menudo, este grupo se representa como Np o Me3C-CH2 en abreviatura.

Como ejemplo específico, el alcohol neopentílico también puede representarse como Me3CCH2OH o NpOH.

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