¿Qué es el Norborneno?
El norborneno es un tipo de hidrocarburo cíclico de fórmula molecular C7H10. Su nombre IUPAC es biciclo[2.2.1]hepta-2-eno, y también se conoce por otros nombres comunes como norbornileno y norcanfeno. Norbornileno y norcamfeno son otros nombres comunes de la sustancia. El número CAS para identificar la sustancia química es 498-66-8.
Usos del Norborneno
El norborneno rara vez se utiliza en su estructura original. Se utiliza como materia prima para otros compuestos útiles, como intermediario farmacéutico, como ingrediente de pesticidas, como ingrediente aromático y en la investigación sintética orgánica.
Una aplicación característica es cuando se utiliza como monómero para la polimerización, debido a la presencia de enlaces vinílicos en su anillo. Los homopolímeros polimerizados únicamente a partir de norborneno presentan una elevada resistencia al calor debido a la estructura rígida del anillo en su cadena principal. También son muy transparentes y tienen un bajo índice de birrefringencia, por lo que se utilizan como guías de ondas ópticas para comunicaciones ópticas.
Además, también se utilizan polímeros copolimerizados con otros monómeros vinílicos, como etileno, propileno y butadieno. Esto resulta especialmente útil para controlar las propiedades físicas del caucho añadiéndolo al caucho de etileno-propileno, por ejemplo.
En la actualidad, se han propuesto varios monómeros derivados del norborneno, en los que el norborneno no es sólo el monómero, sino que también se añaden sustituyentes al norborneno.
Propiedades del Norborneno
El norborneno es un sólido blanco a temperatura y presión normales y tiene un olor acre agrio. Tiene un punto de fusión de 44-46°C y un punto de ebullición de 96°C, por lo que se funde y evapora fácilmente con un ligero calentamiento. Como hidrocarburo simple, es prácticamente insoluble en agua, mientras que es muy soluble en disolventes orgánicos.
El esqueleto del norborneno está fuertemente distorsionado al estar limitado por dos estructuras de anillo. La distorsión es especialmente grande e inestable en la zona del doble enlace rígido, lo que hace que esta zona sea muy reactiva. Por lo tanto, es probable que se produzcan reacciones de metátesis de apertura de anillo y reacciones de polimerización por adición.
En términos de seguridad, el producto es un fuerte irritante ocular, por lo que deben utilizarse gafas protectoras al trabajar con él y, en el improbable caso de contacto con los ojos, el producto debe lavarse cuidadosamente con agua de forma continua. También es necesario tomar precauciones debido a los posibles efectos sobre los fetos y la toxicidad a largo plazo para los organismos acuáticos, por lo que se desaconseja verter el compuesto en el medio ambiente. Además, el fenilacetileno es altamente inflamable y se clasifica como una sustancia peligrosa sólida inflamable de categoría 2, según la Ley de Servicios contra Incendios. Esto implica que la manipulación y el almacenamiento de cantidades superiores a las designadas están sujetos a regulaciones específicas.
Otra información sobre el Norborneno
1. Métodos de Producción del Norborneno
El proceso de producción industrial del norborneno es la reacción de Diels-Alder del ciclopentadieno y el etileno. En la reacción de Diels-Alder, se añade un alqueno al dieno conjugado, dando lugar a una estructura de anillo de seis miembros. También conocida como cicloadición [4+2], esta reacción puede utilizarse para producir compuestos cíclicos como el norborneno.
Esta reacción es exotérmica y puede dar lugar a reacciones de fuga si la reacción no se lleva a cabo con la refrigeración adecuada. En el pasado, dos personas murieron en una planta de producción de derivados del norborneno cuando la reacción estaba en marcha pero se paró el agitador, lo que provocó una refrigeración insuficiente y una reacción fuera de control, que hizo que el contenido saliera despedido y se incendiara. Por tanto, el compuesto debe fabricarse con cuidado industrial.
2. Derivados del Norborneno
Uno de los derivados más utilizados de la estructura del norborneno es el 5-etilideno-2-norborneno. Se trata de un compuesto en el que se añade un etilideno a la posición 5 del norborneno y se utiliza como materia prima de caucho sintético, principalmente en el caucho de etileno-propileno, y también es útil como material de adición de olor para el gas de ciudad.
Los derivados epoxidados, aprovechando su esqueleto rígido, también pueden utilizarse como materia prima de resinas epoxi para mejorar la resistencia al calor y la rigidez de las resinas epoxi.
Es importante mencionar que, si bien estos derivados se pueden obtener a partir del norborneno, también existen métodos de producción que implican derivatizar precursores como el ciclopentadieno y luego formar el esqueleto del norborneno mediante la reacción de Diels-Alder.