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Ciclooctano

¿Qué es el Ciclooctano?

El ciclooctano es un compuesto orgánico, un cicloalcano (compuesto alicíclico) con una estructura de anillo saturado de 8 miembros.

Su fórmula molecular es C8H16 y su número de registro CAS es 292-64-8. Tiene un peso molecular de 112,21, un punto de fusión de 12-14°C y un punto de ebullición de 150°C. Es un líquido transparente entre incoloro y marrón a temperatura ambiente.

Tiene un olor parecido al alcanfor (aunque su estructura molecular es completamente diferente a la del alcanfor, que es un componente del alcanfor). Es soluble en etanol y acetona, pero apenas soluble en agua. La solubilidad en agua es de 7,90 mg/L. Su densidad es de 0,836 g/mL (20°C) y su punto de inflamación es de 30°C.

Usos del Ciclooctano

Los principales usos del ciclooctano son como disolvente y reactivo. También es útil como intermediario sintético, por ejemplo, en la fabricación de plásticos, fibras, adhesivos y revestimientos.

Desde el punto de vista académico, también es un representante de los compuestos saturados de anillos de ocho miembros, y su estereoconformación se ha estudiado ampliamente mediante técnicas de química computacional.

Propiedades del Ciclooctano

La química del ciclooctano incluye reacciones de combustión y reacciones de halogenación de radicales libres, típicas de los hidrocarburos saturados. Por ejemplo, el ciclooctano puede aminarse utilizando peróxidos como el peróxido de dicumilo y el nitrobenceno.

El producto es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero en el almacenamiento debe mantenerse alejado de las altas temperaturas, la luz solar directa, el calor, las llamas, las chispas y la electricidad estática. También está estrictamente prohibida la mezcla con agentes oxidantes fuertes. Entre los productos de descomposición nocivos se encuentran el monóxido de carbono y el dióxido de carbono.

Tipos de Ciclooctano

El ciclooctano se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de capacidad incluyen 25 mL , 500 mL y otros. Es un reactivo que puede manipularse a temperatura ambiente, pero tiene un punto de inflamación bajo y es un compuesto regulado por la Ley de Servicios contra Incendios, por lo que debe manipularse de acuerdo con la ley.

El ciclooctano d-16, en el que todos los átomos de hidrógeno se sustituyen por deuterio, también está disponible como producto reactivo. Esta sustancia se utiliza como disolvente pesado para análisis de RMN. Es caro debido al elevado número de átomos de deuterio y se utiliza en casos especiales en los que no pueden utilizarse otros disolventes.

Más información sobre el Ciclooctano

1. Síntesis del Ciclooctano

El ciclooctano puede sintetizarse hidrogenando el ciclooctadieno para obtener hidrocarburos saturados. Compuestos como el intermedio 1,5-ciclooctadieno se sintetizan primero por dimerización de butadieno utilizando un complejo de níquel(0) como el bis(ciclooctadieno)níquel como catalizador.

La síntesis del ciclooctano se logra mediante la reducción catalítica del ciclooctadieno.

2. Estereoconformación del Ciclooctano

El ciclooctano es un cicloalcano con una estereoquímica altamente compleja debido a la presencia de múltiples conformaciones energéticamente similares. Estas conformaciones incluyen la silla-barco, la cresta, el cubo, el barco-barco, la silla-barco retorcida y la silla-silla retorcida. Según los informes, la configuración más estable es la forma de barco-hielo.

3. Información Reglamentaria y Precauciones de Manipulación del Ciclooctano

El ciclooctano tiene un punto de inflamación bajo de 30°C y es un líquido y vapor altamente inflamable. Según la Ley de Servicios contra Incendios, está designado como “Sustancia peligrosa de clase IV, petróleo nº 2, rango peligroso III”. También es un compuesto designado como peligroso e inflamable en virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo.

La prevención de incendios requiere el uso de equipos eléctricos a prueba de explosiones, equipos de ventilación e iluminación, el uso de herramientas a prueba de chispas y medidas para evitar descargas electrostáticas. Además, al manipular esta sustancia deben utilizarse equipos de protección tales como guantes protectores, ropa protectora, gafas protectoras y máscaras protectoras.

En caso de contacto con la piel, hay que quitarse inmediatamente toda la ropa contaminada y lavar la piel con agua corriente. También es muy peligroso y potencialmente mortal si se ingiere y entra en las vías respiratorias.

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