¿Qué es el Adamantano?
El adamantano es un compuesto orgánico en forma de jaula formado a partir del ciclohexano en tres formas de silla.
En la naturaleza, es un compuesto estable que se encuentra en trazas en el petróleo. Su nombre deriva de la palabra griega “adamas”, que significa diamante.
El adamantano es altamente estable y no sufre deformaciones gracias a la forma en silla del ciclohexano, que sirve como su unidad estructural básica.
Algunos datos adicionales sobre el adamantano son:
Fórmula química: C10H16
Nombre en inglés: Adamantane
Peso molecular: 136,23
Usos del Adamantano
El adamantano es una sustancia química muy estable, por lo que se utiliza con fines de estabilización combinándose con especies químicas inestables. Se caracteriza por una excelente resistencia al calor, solubilidad en grasas, resistencia a la sublimación, resistencia a la humedad, alto índice de refracción y resistencia química.
Los derivados del adamantano pueden utilizarse como fotorresistentes para la producción de semiconductores en el sector de la electrónica y como materias primas en el sector farmacéutico. Por ejemplo, el 1-aminoadamantano se comercializa como uno de los agentes antivirales. Además, los derivados del 1-adamantil metacrilato se han utilizado en la práctica como monómeros para fotorresinas en la producción de semiconductores.
Propiedades del Adamantano
El adamantano es un cristal incoloro y transparente que se sublima y tiene un olor parecido al alcanfor. Tiene un punto de fusión de 270°C, muy alto entre los hidrocarburos. Es prácticamente insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos no polares.
El adamantano y sus derivados experimentan reacciones iónicas con carbocationes como intermediarios. Por ejemplo, la reacción del pentafluoruro de antimonio con el 1-fluoro adamantano da iones adamantilo, que son más estables que los iones terciarios habituales y otros carbocationes.
Estructura del Adamantano
El adamantano tiene una fórmula química de C10H16, un peso molecular de 136,23 y una densidad de 1,08 g/cm3 a 20°C. Los valores de la estructura molecular se han determinado mediante cristalografía de rayos X y difracción de electrones. Por ejemplo, la longitud del enlace carbono-carbono (C-C) es de 154 pm, aproximadamente igual a la del diamante. La longitud del enlace carbono-hidrógeno (C-H) es de 111,2 pm.
El ángulo de enlace de cada carbono es cercano a 109,5°, el ángulo natural del carbono sp3, y la estructura está libre de tensiones. La estructura cristalina del adamantano suele ser una red cúbica centrada en la cara. Contiene cuatro moléculas en la red unitaria y las moléculas están orientadas en diferentes direcciones en el cristal.
Cuando se enfría a 208 K o se presuriza a 0,5 gigapascales, se forma la estructura de red tetragonal centrada en el cuerpo, con dos moléculas en la red unitaria.
Más información sobre el Adamantano
1. Síntesis del Adamantano por Vladimir Prólogo
El adamantano fue sintetizado por primera vez por Vladimir Prelog en 1941. Se trataba de una síntesis compleja de cinco pasos a partir del éster de Meerwein, con un rendimiento aproximado del 0,16% en todo el proceso. Las mejoras posteriores del método sintético han dado como resultado un rendimiento total del 6,5%.
2. Síntesis de Adamantano por Paul von Lage Schreier
En 1957, Paul von Ragué Schleyer descubrió accidentalmente un método sencillo para la síntesis del adamantano. En primer lugar, el diciclopentadieno se hidrogenaba en presencia de un catalizador como el óxido de platino para dar tetrahidrodiclopentadieno.
A continuación, cuando se calienta con un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio, el carbocatión creado por la retirada del hidruro se reordena sucesivamente. Finalmente, se puede producir un esqueleto estable de adamantano.
Los rendimientos iniciales eran del 30-40%, pero desde entonces han aumentado hasta el 60%. También es un método eficaz para suministrar adamantano y el proceso se sigue utilizando en el laboratorio.