Qu’est-ce que le cyclopentane ?
Le cyclopentane est un composé organique dont la formule chimique est : C5H10, le poids moléculaire : 70,13 et le numéro d’enregistrement CAS : 287-92-3.
Le cyclopentane est un liquide clair, incolore à presque incolore, à l’odeur caractéristique. Son point de fusion/congélation est de -94°C, son point d’ébullition ou de première distillation et son intervalle d’ébullition de 49°C. Il est pratiquement insoluble dans l’eau et extrêmement soluble dans l’éthanol et l’acétone.
Utilisations du cyclopentane
1. Agent moussant
Le cyclopentane est utilisé comme solvant pour l’éther de cellulose et comme agent moussant pour les résines telles que la mousse de polyuréthane rigide utilisée dans l’isolation des logements.
2. Essence à indice d’octane élevé
Des résultats expérimentaux ont également montré que le cyclopentane, lorsqu’il est ajouté à l’essence, contribue à la réduction des substances toxiques dans les gaz d’échappement des véhicules et à l’amélioration de l’indice d’octane, qui est lié à l’efficacité des moteurs des véhicules.
L’indice d’octane est une mesure du degré de résistance au cliquetis du moteur. On sait depuis longtemps que les alcanes en chaîne sont plus susceptibles de provoquer des cognements que les composés hautement ramifiés. L’alcane cyclique cyclopentane a un indice d’octane plus élevé que le pentane de même nombre de carbone.
3. Solvant de distillation azéotropique
Le cyclopentane est également utilisé dans la distillation pour séparer les mélanges azéotropiques. L’azéotropie est le phénomène par lequel un mélange de deux liquides ayant des points d’ébullition différents bout sans changer de composition.
Il est difficile d’extraire des substances pures d’un mélange azéotropique en utilisant les méthodes de distillation habituelles. Par conséquent, un nouveau mélange azéotropique est créé en ajoutant un solvant différent de celui des composants d’origine et distillé de manière à ce que son point d’ébullition soit inférieur au point d’ébullition d’origine, de sorte que les composants purs demeurent. Cette méthode est appelée distillation azéotropique.
Propriétés du cyclopentane
1. Structure du cyclopentane
Le cyclopentane fait partie des hydrocarbures saturés à squelette carboné de structure cyclique, appelés cycloalcanes ou hydrocarbures alicycliques. Le terme “saturé” signifie que toutes les liaisons entre les atomes de carbone sont des liaisons saturées (liaisons simples).
La formule générale des cycloalcanes est (CH2)n ou CnH2n et leur structure squelettique est représentée par un polygone. La structure du squelette du Cyclopentane est pentagonale.
2. Stabilité des cyclopentanes
Les cycloalcanes ont trois carbones ou plus, mais les cyclopropanes à trois carbones et les cyclobutanes à quatre carbones sont chimiquement instables et ont tendance à ouvrir leur structure cyclique pour former des alcanes en chaîne. Cela est dû à la distorsion des angles de liaison des liaisons carbone.
Les angles de liaison des cyclopropanes (triangles équilatéraux) et des cyclobutanes (carrés) sont sensiblement différents – 60° et 90° respectivement – de l’angle de liaison typique du carbone, qui est de 109°. De telles distorsions angulaires sont un élément d’instabilité et entraînent une rupture facile des liaisons.
En revanche, le cyclopentane (pentagonal) présente un angle de liaison de 108° et presque aucune déformation angulaire. En raison du nombre élevé d’hydrogènes, il présente des déformations de torsion et une conformation courbée, mais il est chimiquement stable.
Autres informations sur le Cyclopentane
Comparaison avec le pentane
Contrairement aux cycloalcanes cycliques, les hydrocarbures saturés en forme de chaîne sont des alcanes. Les propriétés physiques et chimiques des cycloalcanes sont très semblables à celles des alcanes en chaîne.
L’alcane à chaîne de cinq carbones est le pentane. Le pentane et le cyclopentane sont tous deux liquides à température ambiante et inflammables (inflammable). Tous deux subissent également des réactions de substitution lorsqu’ils sont exposés à la lumière et que l’on y ajoute du chlore.