Qu’est-ce que l’acide salicylique ?
L’acide salicylique est un composé utilisé comme traitement topique des affections cutanées et comme médicament analgésique par voie orale.
Toutefois, s’il est pris tel quel, l’acide salicylique peut provoquer une péritonite en raison d’effets secondaires gastro-intestinaux. Il s’agit d’un bêta-hydroxyacide et d’une des hormones végétales.
L’acide salicylique est relativement facile à synthétiser chimiquement. Il est également largement présent dans la nature, notamment dans les cypéracées. Il est également présent sous forme de salicylate de méthyle, un ester de l’acide salicylique, dans les huiles essentielles de plantes telles que l’huile de gaulthérie et l’huile de bouleau.
Utilisations de l’acide salicylique
L’acide salicylique possède des propriétés bactéricides, anti-inflammatoires, analgésiques et adoucissantes pour la peau. C’est pourquoi il est souvent utilisé dans le domaine pharmaceutique, principalement comme agent topique pour les maladies de la peau. L’acide acétylsalicylique, un dérivé de l’acide salicylique, peut également être largement utilisé comme médicament analgésique par voie orale, car il conserve l’effet analgésique de l’acide salicylique mais présente moins d’effets secondaires lorsqu’il est pris par voie interne.
De plus, il est également utilisé dans les nettoyants pour le visage à des fins d’exfoliation, comme intermédiaire de teinture et comme antiseptique. Dans le passé, il était également utilisé comme conservateur dans les aliments, mais il n’est actuellement pas autorisé en tant qu’additif alimentaire.
Propriétés de l’acide salicylique
L’acide salicylique est solide à température et pression ambiantes et se présente sous la forme d’un cristal incolore en forme d’aiguille ayant tendance à se sublimer. Son point de fusion est de 159°C, son point d’ébullition à 2,6 kPa est d’environ 211°C et son point d’éclair est de 157°C et 545°C respectivement.
Il est soluble dans l’éthanol et l’éther et insoluble dans l’eau. Il est inodore et a un léger goût acide.
Structure de l’acide salicylique
L’acide salicylique a une structure dans laquelle un atome d’hydrogène du benzène est remplacé par un groupe carboxy et un atome d’hydrogène en position orthogonale du groupe carboxy est remplacé par un groupe hydroxyle.
La formule chimique est C7H6O3 et la masse molaire est de 138,12 g/mol. La formule spécifique est HOC6H4COOH et la densité est de 1,443 g/cm3.
Autres informations sur l’acide salicylique
1. Méthode de synthèse de l’acide salicylique
L’acide salicylique a une structure chimique relativement simple, de sorte qu’il n’est pas nécessaire de l’extraire du saule et que sa synthèse totale est simple. Industriellement, l’acide salicylique est libéré en faisant réagir le phénoxyde de sodium avec du dioxyde de carbone à haute température et sous pression, puis en ajoutant de l’acide sulfurique ou de l’acide chlorhydrique.
Le processus de production de l’acide salicylique par cette série de réactions est connu sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt. En revanche, la réaction du phénoxyde de potassium avec le dioxyde de carbone dans les mêmes conditions peut introduire un groupe carboxy en position para.
L’acide para-hydroxybenzoïque est formé dans environ 90 % des réactions. Les esters méthyliques et les esters butyliques sont connus sous le nom de parabènes et sont utilisés comme conservateurs.
2. Réaction de l’acide salicylique
L’acide salicylique, qui possède un groupe hydroxyle phénolique, subit une réaction de couleur bleue à violet rougeâtre avec une solution aqueuse de chlorure ferrique. La réaction avec l’anahydride acétique entraîne une acétylation pour former l’acide acétylsalicylique. L’acide acétylsalicylique est l’un des analgésiques antipyrétiques typiques.
Il s’agit d’un médicament synonyme d’anti-inflammatoire non stéroïdien qui a des effets anti-inflammatoires, antipyrétiques, analgésiques et antiplaquettaires.
3. Actions de l’acide salicylique
L’une des actions de l’acide salicylique est l’activation de la protéine kinase activée par l’AMP (EG : 5′ adénosine monophosphate-activated protein kinase). Cela expliquerait certains des effets de l’acide salicylique et de l’aspirine.
4. Métabolisme de l’acide salicylique
L’acide salicylique administré à l’homme peut être excrété directement par les reins dans l’urine sans être métabolisé. Même lorsque le taux d’acide salicylique est élevé dans le sang humain, par exemple en cas d’intoxication par de fortes doses d’acide acétylsalicylique, il est toujours possible d’excréter de grandes quantités d’acide salicylique dans l’urine.
L’excrétion d’acide salicylique dans l’urine est particulièrement élevée lorsque le pH de l’urine tend vers le côté alcalin. Si l’acide salicylique est présent dans l’urine en quantité supérieure à 50 µg/ml, une réaction colorée se produit avec une solution de chlorure ferrique.