Qu’est-ce que l’isoprène ?
L’isoprène est un hydrocarbure comportant deux doubles liaisons.
Dans la nature, il est formé à partir de l’acide mévalonique, une substance intermédiaire formée à partir du sucre. Le polyisoprène, un polymère de l’isoprène, est obtenu naturellement à partir de la sève de l’hévéa sous les tropiques. Celui-ci est également appelé “caoutchouc naturel”.
Industriellement, l’isoprène est un sous-produit du craquage thermique du naphta dérivé du pétrole. Il peut être utilisé comme matière première pour le caoutchouc polyisoprène, un type de caoutchouc synthétique utilisé dans les pneus de voiture.
| Formule chimique | C5H8 |
| Nom anglais | Isoprene |
| Poids moléculaire | 68.12 |
| Point de fusion | -145.9 °C |
Utilisations de l’isoprène
L’isoprène est principalement utilisé comme matière première pour les caoutchoucs synthétiques que sont le caoutchouc polyisoprène et le caoutchouc butyle. Environ 70 % du caoutchouc polyisoprène est utilisé dans les pneus de voitures et d’avions.
De plus, sa biocompatibilité élevée lui permet d’être utilisé dans le secteur médical. Il est notamment utilisé dans les sacs en caoutchouc pour les appareils à ultrasons et les composants pour les circuits sanguins.
Outre la matière première du caoutchouc synthétique, l’isoprène sert également de matière première pour le géraniol, le linalol, etc. On le retrouve également en tant que matière première de parfums et d’intermédiaires agrochimiques tels que l’acide de chrysanthème.
Propriétés de l’isoprène
L’isoprène a un point de fusion de -145,95°C et un point d’ébullition de 34,067°C. C’est un liquide incolore très volatil à température ambiante. Son odeur est similaire à celle du caoutchouc ou du gaz de ville. Il est hautement inflammable et combustible et peut être explosif lorsqu’il est présent sous forme atomisée dans l’atmosphère.
Structure de l’isoprène
L’isoprène est un type de diène avec deux doubles liaisons. Sa formule chimique est C5H8 et son poids moléculaire est de 68,12. Il est également connu sous le nom de “2-méthyl-1,3-butadiène”.
Autres informations sur l’isoprène
1. Synthèse du polyisoprène
L’isoprène a été isolé pour la première fois par pyrolyse du caoutchouc naturel. Industriellement, environ 800 000 tonnes d’isoprène sont produites chaque année. 95 % de celui qui est produit est utilisé comme monomère pour la synthèse du cis-1,4-polyisoprène. Il s’agit d’un caoutchouc naturel artificiel.
Le caoutchouc naturel est un polymère d’addition comprenant entre 100 000 et 1 million de molécules d’isoprène. La structure de base est presque exclusivement constituée de cis-1,4-polyisoprène. Toutefois, ce type de caoutchouc peut contenir de petites quantités de trans-1,4-polyisoprène, un stéréo-isomère du cis-1,4-polyisoprène. Par ailleurs, il contient également des traces d’acides gras, de protéines et de substances inorganiques.
2. Composés naturels dont l’unité structurelle est l’isoprène
Les composés organiques naturels appelés isoprénoïdes et terpénoïdes ont l’isoprène comme unité structurelle. En tant que substances biologiques, ils sont fabriqués par les insectes, les plantes, les bactéries et les champignons. Il sont le nom donné aux composés à 10 carbones que l’on trouve dans les huiles essentielles. La formule moléculaire de ces hydrocarbures est (C5H8)n, exprimée comme un multiple de l’isoprène.
Parmi les isoprénoïdes et les terpénoïdes, on peut citer le limonène et le farnésol. Le premier possède deux unités d’isoprène, et le second en possède trois. Ils peuvent tous deux être utilisés comme agents aromatiques. La vitamine A, composée de quatre unités isoprène, est également un terpénoïde.
3. Les unités isoprènes fonctionnelles dans les composés naturels
Les précurseurs nécessaires à la biosynthèse des terpènes et des terpénoïdes contiennent également des unités isoprène. Dans les systèmes biologiques, les unités isoprènes fonctionnelles sont le pyrophosphate de diméthylallyle et le diphosphate d’isopentényle. Le diphosphate d’isopentényle est un isomère du diphosphate de diméthylallyle.