Qu’est-ce que l’anhydride acétique ?
L’anhydride acétique est un composé organique dont la formule moléculaire est C4H6O3 et la formule empirique (CH3CO)2O. Il s’agit d’un liquide incolore qui réagit avec l’eau pour former de l’acide acétique. Sa réaction avec l’humidité de l’air lui confère une forte odeur piquante.
Il convient de noter que l’acide acétique pur (acide acétique de haute qualité) et l’acide acétique glacial (acide acétique d’une pureté égale ou supérieure à 98 %) sont des acides acétiques (CH3COOH) à faible teneur en eau. Ce sont donc des composés différents de l’anhydride acétique.
L’anhydride carboxylique est le plus facile à isoler et il est largement utilisé comme matière première dans la synthèse organique. Il peut servir à former des esters avec les alcools et la cellulose.
Propriétés de l’anhydride acétique
Alors que le point d’ébullition de l’acide acétique est de 118°C, celui de l’anhydride acétique s’élève à 139,8°C. Les vapeurs générées sont lacrymogènes et peuvent provoquer des larmoiements ainsi que des irritations si elles adhèrent à la peau. Il n’est donc pas manipulable à mains nues et implique de se protéger les yeux lorsqu’il est chauffé.
Comme de nombreux anhydrides acides, l’anhydride acétique s’hydrolyse pour former des acides carboxyliques. Dans son cas, de l’acide acétique se forme et est complètement miscible dans l’eau.
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
Méthodes de production de l’anhydride acétique
Historiquement, l’anhydride acétique a été synthétisé pour la première fois par le chimiste français Charles Frédéric Gerhard en 1852 en chauffant de l’acétate de potassium avec du chlorure de benzoyle.
Industriellement, l’anhydride acétique est produit en faisant réagir du cétène avec de l’acide acétique à 45-55°C et sous faible pression.
H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O
L’anhydride acétique est également produit par carbonylation de l’acétate de méthyle.
CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O
Utilisations de l’anhydride acétique
L’anhydride acétique est un produit chimique largement utilisé pour l’acétylation, c’est-à-dire l’introduction de groupes acétyles dans les composés organiques. Il est utilisé comme source de groupes acétyles (CH3CO-) dans les réactions suivantes :
1. Acétylation des alcools et de la cellulose
La réaction de l’anhydride acétique avec les alcools produit des esters d’acide acétique. Par exemple, la réaction avec l’éthanol donne de l’acétate d’éthyle.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3COOH
La réaction de la cellulose avec l’anhydride acétique donne de l’acétylcellulose. Cette dernière est par exemple utilisée dans la production de filtres à tabac, dans la photographie, les films ainsi que dans les fibres synthétiques et les plastiques, en plus de divers matériaux de revêtement.
2. Acétylation des cycles aromatiques
Les cycles aromatiques sont acétylés avec de l’anahydride acétique, un catalyseur acide est utilisé pour accélérer la réaction. La conversion du ferrocène en acétylferrocène en est un exemple.
(C5H5)2Fe + (CH3CO)2O → (C5H5)Fe(C5H4COCH3) + CH3COOH
3. Préparation d’autres anhydrides d’acide
Les acides dicarboxyliques sont convertis en anhydrides lorsqu’ils sont traités avec de l’anhydride acétique.
L’anhydride acétique est alors dilué et utilisé comme colorant pour teindre les tissus ainsi que les pétales. Il sert également à fabriquer de l’acétate de vinyle, des produits pharmaceutiques et des parfums.
Ces dernières années, ses utilisations se sont étendues à de nouveaux domaines, tels que l’acétate de cellulose pour le film de protection polarisant des écrans LCD, les polymères à cristaux liquides et les fibres élastiques en uréthane.