¿Qué es el Difenilmetano?
El difenilmetano es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C13H12.
Tiene una estructura en la que dos átomos de hidrógeno del metano se sustituyen por grupos fenilo y se clasifica como hidrocarburo aromático. Otros nombres son metilendibenceno y bencilfenilo.
El número de registro CAS es 101-81-5. El sustituyente univalente con un hidrógeno eliminado, el grupo difenilmetilo, se denomina específicamente grupo benchidrilo.
Usos del Difenilmetano
La columna vertebral molecular del difenilmetano se encuentra en las subestructuras de diversas sustancias, aunque no todos los derivados se sintetizan necesariamente a partir del difenilmetano. Los derivados del difenilmetano son sustancias que se utilizan principalmente como tintes diversos.
Estos derivados se utilizan como materias primas para tintas y tintes, y a los tintes elaborados a partir de derivados del difenilmetano se les asignan números en el rango de 41.000 en el índice de color.
Además, algunos compuestos derivados del difenilmetano también se utilizan en el tratamiento de la diabetes. Esto se debe a que muestran un excelente efecto inhibidor sobre la actividad SGLT2 humana y se ha informado de que reducen significativamente la excreción urinaria de glucosa en animales.
Propiedades del Difenilmetilmetano
Información Básica sobre el Difenilmetilmetilmetano
El difenilmetano tiene un peso molecular de 168,23, un punto de fusión de 22-25,9°C y un punto de ebullición de 264°C. Es un cristal blanco en forma de aguja con olor anaranjado a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,006 g/mL y una constante de disociación ácida pKa de 33 para el hidrógeno del grupo metileno. Es casi insoluble en agua, pero soluble en etanol. Se disuelve con especial facilidad en disolventes orgánicos no polares.
Tipos de Difenilmetano
El difenilmetano se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. La sustancia está disponible en volúmenes de 25 g, 100 g y 500 g y la venden varios fabricantes de reactivos. Suele almacenarse en un lugar fresco por debajo de 25°C.
Otra Información sobre el Difenilmetano
1. Síntesis del Difenilmetano
El difenilmetano se obtiene mediante la reacción de Friedel-Crafts del cloruro de bencilo con benceno en presencia de un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio.
2. Reactividad del Difenilmetano
El grupo metileno del difenilmetano tiene una constante de disociación ácida pKa de 33, como ya se ha mencionado. Puede desprotonarse utilizando amida sódica, etc., y alquilarse haciendo reaccionar el carbanión producido en este proceso con un haluro de alquilo.
Esta reacción de alquilación se produce en rendimientos relativamente altos, independientemente de si el haluro es primario o secundario. Se han descrito ejemplos de halogenuros primarios, como el 1-bromobutano y el cloruro de bencilo, y secundarios, como el 2-cloropropano y el α-clorodifenilmetano.
El difenilmetano es una sustancia que puede alterarse con la luz. También se descompone en contacto con agentes oxidantes fuertes, produciendo gases como monóxido de carbono y dióxido de carbono. En el almacenamiento, debe evitarse el contacto con agentes oxidantes fuertes, las altas temperaturas y la luz solar directa. El almacenamiento adecuado es en recipientes protegidos de la luz, sellados en un lugar fresco y bien ventilado por debajo de 25°C (77°F).
3. Información de Seguridad sobre el Difenilmetano
Debe manipularse de forma correcta para garantizar su seguridad. En primer lugar, debe utilizarse un equipo de protección personal adecuado para evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
El equipo de protección específico incluye guantes protectores, gafas protectoras con placas laterales y ropa de trabajo de manga larga. En la zona de trabajo también debe instalarse un sistema de ventilación por extracción local.