¿Qué es el Difenil Éter?
El difenil éter (difeniléter) es un compuesto orgánico con la fórmula específica (C6H5)2O. También se conoce como óxido de difenilo, feniléter, óxido de difenilo, 1,1′-oxibisbenceno, etc. El número de registro CAS es 101-84-8.
Usos del Difenil Éter
Los principales usos del difenil éter son como materia prima agrofarmacéutica, materia prima de medios de transferencia de calor, materia prima de perfumes, disolvente de reacciones y materia prima de resinas especiales. Son especialmente importantes las fragancias para jabones, los medios de transferencia de calor y las materias primas para pesticidas.
Por ejemplo, una mezcla 3:7 de bifenilo y difenil éter se utiliza ampliamente como medio de transferencia de calor y disolvente de alto punto de ebullición. Esto se debe a que la mezcla existe como líquido en una amplia gama de temperaturas que van desde los 15°C hasta los 257°C. Las sustancias con grupos alcoxi unidos al difenil éter también se utilizan como insecticidas de difenil éter.
El metopreno, un insecticida de difenil éter, es una sustancia utilizada como insecticida de cuarentena contra mosquitos y moscas, y como agente de control de pulgas y piojos en animales domésticos.
Propiedades del Difenil Éter
Información Básica sobre el Difenil Éter
El difenil éter tiene un peso molecular de 170.210, un punto de fusión de 28°C, un punto de ebullición de 252-259°C y es un líquido o cristal incoloro a temperatura ambiente. Tiene un olor parecido al geranio. Densidad 1,08 g/mL, insoluble en agua. Es extremadamente soluble en etanol y acetona.
Tipos de Difenil Éter
El difenil éter se vende principalmente como productos reactivos para I+D y química fina. Como productos reactivos para investigación y desarrollo, la sustancia es vendida por varios fabricantes de reactivos en diferentes capacidades, como 5 g, 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg y 2 kg. Suelen almacenarse en un lugar fresco por debajo de 25°C. Los productos vendidos como química fina suelen utilizarse para aplicaciones industriales.
Los principales usos previstos incluyen materias primas agrícolas y farmacéuticas, materias primas de medios de transferencia de calor, materias primas de perfumería, disolventes de reacción y materias primas de resinas especiales, por lo que deberá informarse individualmente al fabricante si desea adquirir el producto.
Más Información sobre el Difenil Éter
1. Síntesis del Difenil Éter
El difenil éter se sintetiza por reacción del fenoxido sódico con el bromobenceno en presencia de una base y del catalizador cobre. El difenil éter también se forma como subproducto en la reacción sintética del fenol, en la que el clorobenceno se hidroliza a alta presión.
2. Reacción Química del Difenil Éter: Reacción de Ferrario
El difenil éter tiene la propiedad de inflamarse al calentarse, produciendo gases como monóxido de carbono y dióxido de carbono. También se descompone en contacto con agentes oxidantes fuertes, produciendo gases. Debido a estas propiedades, deben evitarse las altas temperaturas y el contacto con agentes oxidantes fuertes durante el almacenamiento. Además, al ser un compuesto aromático, el difenil éter es susceptible de sufrir reacciones específicas del grupo fenilo, como hidroxilación, nitración, halogenación, sulfonación, alquilación de Friedel-Crafts o acilación.
Una reacción específica del difenil éter es la reacción de Ferrario. En esta reacción, el difenil éter reacciona con el azufre en presencia de un catalizador de cloruro de aluminio, dando lugar a una reacción de ciclación para formar fenoxatiina.
3. Difenil Éter Polibromados
Los polibromodifeniléteres son derivados obtenidos por bromación del difeniléter. Según el número y la posición del bromo sustituido, existen 209 isómeros calculados. La fórmula molecular se expresa como C12H(10-n)BrnO (1≤n≤10). El difenil éter polibromado es una sustancia que se añade como retardante de llama a productos eléctricos, materiales de construcción y textiles. Son menos tóxicos que los bifenilos polibromados (PBB), que también son retardantes de llama bromados (BFR), por lo que se utilizan ampliamente en productos plásticos.