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Difenilamina

¿Qué es la Difenilamina?

La difenilamina es un compuesto orgánico con la fórmula estructural (C6H5)2NH.

Es una amina secundaria con dos grupos fenilo y se clasifica como amina aromática. También conocida como N-fenilbencilamina
N-fenilanilina, DPA, anilinobenceno, (fenilamino)benceno, N,N-difenolamina, etc. El número de registro CAS es 122-39-4.

Usos de la Difenilamina

Los principales usos de la difenilamina son como reactivo para la detección de nitratos, como materia prima e intermedio en diversas síntesis orgánicas y como estabilizador en explosivos y disolventes clorados. En concreto, la detección de nitratos se conoce como reacción de nitratos. La sustancia también se utiliza para la extracción de ADN.

Como materia prima sintética, se utiliza como intermedio sintético y materia prima para productos farmacéuticos, tintes, productos químicos de caucho orgánico y el inhibidor de polimerización fenotiazina. También es una materia prima para la síntesis de agentes antienvejecimiento (por ejemplo, N-(1,3)-dimetilbutil-N’-fenil-p-fenilendiamina) en productos químicos de caucho orgánico. En tintes, la sustancia se utiliza en colorantes ácidos, sulfurosos y seritónicos.

Información básica sobre la difenilamina

La difenilamina tiene fórmula molecular C12H11N, peso molecular 169,23, punto de fusión 53°C, punto de ebullición 302°C y es un sólido cristalino aromático blanco o amarillo a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,15 g/mL y una constante de disociación ácida pKa de 0,78. Es insoluble en agua pero fácilmente soluble en etanol, acetona, benceno, tetracloruro de carbono, piridina y acetato de etilo.

Por lo demás, es soluble en éter y ácido acético y ligeramente soluble en cloroformo.

Tipos de Difenilamina

La difenilamina es una sustancia que se vende principalmente como producto reactivo de I+D y como producto químico industrial. Como reactivo de I+D, está disponible en diferentes volúmenes, como 25 g, 100 g, 500 g y 100 mL. Se trata de productos reactivos que suelen requerir almacenamiento refrigerado.

Como producto químico industrial, se vende en unidades de volumen, por ejemplo, bolsas de papel de 20 kg. Las aplicaciones potenciales incluyen la estabilización de productos intermedios de colorantes, nitrocelulosa y celuloide.

 Información Adicional sobre la Difenilamina

1. Síntesis de la Difenilamina 

La difenilamina se obtiene presurizando y calentando clorhidrato de anilina y anilina. También puede sintetizarse por desaminación de la anilina en presencia de un catalizador de óxido.

2. Reacción de Coloración de la Difenilamina y
Reacción en plato

La difenilamina es una sustancia que puede teñirse de varios colores mediante reacciones químicas. En la reacción en la que se añade difenilamina e iones nitrato o nitrito a una solución concentrada de ácido sulfúrico, el color cambia a azul oscuro. Esta reacción se conoce como prueba de Runge y se utiliza para detectar estos iones.

La reacción de la 2-deoxipentosa con la difenilamina también se conoce como reacción de Dish y da un color azul. La reacción de Disch se utiliza para el análisis cuantitativo del ADN.

3. Reacciones Químicas de la Difenilamina

Productos de la reacción de ciclación de la difenilamina. La difenilamina es una base débil con una constante de disociación de bases Kb de 10-14. Reacciona con ácidos fuertes para formar una base débil. Reacciona con ácidos fuertes para formar sales, por ejemplo, el sólido blanco o amarillo pálido [(C6H5)2NH2]+[HSO4]- en reacción con ácido sulfúrico.

La difenilamina también es una sustancia fácilmente ciclable. Por ejemplo, su reacción con azufre produce fenotiazinas y su reacción con yodo produce carbazoles mediante reacciones de deshidrogenación.

4. Propiedades Peligrosas de la Difenilamina

La difenilamina es una sustancia con peligros conocidos, como lesiones oculares graves, posible carcinogénesis, posibles efectos adversos sobre la fertilidad o el feto, daños en el sistema nervioso central y el sistema sanguíneo, posible irritación de las vías respiratorias y daños en el sistema sanguíneo y los riñones debido a una exposición prolongada o repetida.

La Ley de Prevención de Riesgos Laborales las designa como sustancias peligrosas y tóxicas que deben etiquetarse o notificarse por su nombre. A la hora de manipularlas, hay que utilizar el equipo de protección adecuado y manipular la sustancia correctamente de acuerdo con la ley.

Además, como sustancia inflamable, la Ley de Servicios contra Incendios la designa como sustancia inflamable y sólidos inflamables.

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