Qu’est-ce que le tétrahydrofurane ?
Le tétrahydrofurane est un type de composé hétérocyclique saturé à cinq chaînons avec un atome d’oxygène dans le cycle.
Il est également connu sous le nom de THF ou d’oxolane. Environ 200 000 tonnes sont produites chaque année et la méthode de production industrielle la plus répandue est la déshydratation du 1,4-butanediol catalysée par un acide.
Grâce aux propriétés de coordination de l’oxygène, il peut être utilisé comme ligand pour les acides de Lewis et les ions métalliques. Des solutions telles que le BH3-THF, un complexe stable avec le borane, sont disponibles dans le commerce.
Utilisations du tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane est un solvant au fort pouvoir dissolvant. Il est utilisé dans les applications suivantes pour tirer le meilleur parti de ses caractéristiques.
- Solvant pour les résines synthétiques telles que la résine de chlorure de polyvinyle et les solvants de réaction organiques synthétiques.
- Solvants d’enduction pour le cuir synthétique, etc.
- Solvant pour adhésifs vinyliques et époxydiques
- Solvants pour encres d’imprimerie
- Solvants pour résines spéciales telles que les résines photosensibles
Comme indiqué ci-dessus, il est largement utilisé comme solvant. Il peut également être utilisé comme solvant de réaction dans des réactions telles que la réaction de Grignard et la réaction de Wittig, et comme solvant de réaction et de purification dans la fabrication de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Le tétrahydrofurane est également utilisé comme matière première synthétique pour le nylon, les polyéthers et le polytétraméthylène éther glycol. Il est également utilisé comme agent d’extraction dans l’industrie pétrochimique et dans des applications telles que les films thermorétractables et les agents anti-humidité pour la résine de chlorure de vinyle.
Propriétés du tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane est un liquide incolore à l’arôme caractéristique semblable à celui de l’éther. Il est soluble dans de nombreux solvants organiques et dans l’eau. Le tétrahydrofurane a une densité de 0,8892 g/mL à 20°C, un point de fusion de -108,4°C et un point d’ébullition de 66°C.
Le tétrahydrofurane peut également être transformé par oxydation en gamma-butyrolactone. Le tétrahydrofurane est également un éther cyclique contenant un oxygène dans un cycle saturé à cinq chaînons. La formule chimique du tétrahydrofurane est C4H8O et son poids moléculaire est de 72,11.
Autres informations sur le tétrahydrofurane
1. Synthétisation du tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane est produit par hydrogénation du 1,4-butindiol, qui est obtenu par condensation du formaldéhyde et de l’acétylène.
Le tétrahydrofurane peut également être obtenu par réduction par contact du furane ou de l’anahydride maléique.
Le tétrahydrofurane peut également être obtenu par oxydation du n-butane en anhydride maléique suivie d’une hydrogénation.
2. Formation de peroxydes par le tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane, en contact prolongé avec l’air, produit des peroxydes explosifs. Il est particulièrement dangereux d’évaporer et de sécher du Tétrahydrofurane stocké depuis longtemps. Pour empêcher l’oxydation du Tétrahydrofurane, de petites quantités de p-crésol ou d’hydroquinone sont ajoutées aux produits commerciaux. 3.
3. Polymérisation par ouverture d’anneau du tétrahydrofurane
La polymérisation par ouverture annulaire du tétrahydrofurane produit le polyéther polytétraméthylène éther glycol (poly tétraméthylène éther glycol). Le poly tétraméthylène éther glycol est également abrégé en PTMG ou PTMEG, et est également appelé polyoxy tétraméthylène glycol ou poly tétrahydrofurane. Polytétrahydrofurane.
Les produits courants à base de polytétraméthylène éther glycol ont un poids moléculaire compris entre 1 000 et 2 000 et se solidifient à une consistance semblable à celle de la cire à une température de 20°C environ. Ils sont utilisés comme matière première pour les polyuréthanes, notamment la fibre élastique Spandex et les élastomères thermoplastiques.