Qu’est-ce que le phénol ?
Le phénol est un composé aromatique comportant un groupe hydroxy.
À température ambiante, le phénol est un cristal solide et incolore à l’odeur caractéristique. Dans l’Antiquité, le phénol était obtenu à partir du goudron de houille. Aujourd’hui, le phénol est produit à partir du benzène par des méthodes de sulfonation, de chloration et de cumène.
Bien que le phénol ait un fort effet bactéricide, il est toxique et doit être manipulé avec précaution car il est corrosif pour la peau.
Utilisations du phénol
Le phénol est utilisé comme matière première pour le bisphénol A, une résine phénolique et la résine époxy, la résine polycarbonate, le nylon, le caprolactame et l’aniline. Il peut également être utilisé comme matière première pour une large gamme d’autres produits chimiques, y compris les colorants, les surfactants, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques et leurs intermédiaires.
Le phénol peut être utilisé comme désinfectant, stérilisant et antiseptique en raison de son fort effet bactéricide. Pour la désinfection, on utilise une solution aqueuse de phénol à 1-5%.
Il peut également être utilisé pour soulager la douleur et les démangeaisons en raison de son faible effet anesthésiant.
Propriétés du phénol
Le phénol a une densité de 1,07 g/cm3, un point de fusion de 40,5°C, un point d’ébullition de 181,7°C, une formule spécifique de C6H5OH et un poids moléculaire de 94,11. Il est bien soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther diéthylique. Il est quelque peu insoluble dans l’eau. Contrairement aux groupes hydroxy des alcools, les groupes hydroxy du phénol sont faiblement acides.
Au sens large, le terme phénol désigne tous les composés dans lesquels un groupe hydroxy est attaché à un anneau aromatique. Dans un sens plus étroit, il désigne l’hydroxybenzène, le composé le plus simple parmi les phénols. En d’autres termes, il s’agit de composés dans lesquels un atome d’hydrogène du benzène a été remplacé par un groupe hydroxyle.
Autres informations sur le phénol
1. Effets de résonance et tautomérie céto-énol des phénols
L’ion phénoxyde de la base conjuguée du phénol est stabilisé par l’effet de résonance du cycle aromatique. Il présente une constante de dissociation de l’acide supérieure de plus de cinq ordres de grandeur à celle des alcools à groupements hydroxylés. En effet, la constante de dissociation acide du phénol est pKa = 9,95. Le phénol est donc faiblement acide et forme des sels avec des espèces cationiques. Les sels de phénol peuvent être nommés en combinant le nom de l’espèce cationique avec celui du phénoxyde.
On pense également que la cyclohexadiénone est issue du phénol par tautomérie céto-énolique. Cependant, les phénols existent surtout sous forme d’énol. En effet, contrairement aux énols aliphatiques, lorsque les phénols mutent vers la forme céto, l’effet déstabilisant de la perte d’aromaticité est important.
2. Réactions du phénol
Le phénol réagit avec le sodium et l’hydroxyde de sodium pour donner du phénoxyde de sodium. Le phénol peut être condensé avec l’anahydride phtalique pour donner de la phénolphtaléine.
Lorsqu’une solution aqueuse de brome est ajoutée à une solution aqueuse de phénol, le 2,4,6-tribromophénol est synthétisé. La nitration du phénol peut produire de l’acide picrique. Toutefois, comme le phénol est oxydé par l’acide nitrique concentré, il doit d’abord être sulfoné avec de l’acide sulfurique concentré avant la nitration.
3. Détection du phénol
Les composés comportant des groupes hydroxy phénoliques peuvent être détectés simplement à l’aide de solutions aqueuses de chlorure de fer (III). Une goutte de solution aqueuse de chlorure de fer (III) produit un complexe fer-phénol qui vire au violet rougeâtre ; Fe3+ est un ion à six coordinations. L’ion phénoxyde est considéré comme stériquement encombrant, ce qui donne des complexes tels que [Fe(OC6H5)n(H2O)6-n]3-n.