Qu’est-ce que la pipéridine ?
La pipéridine est un composé organique classé parmi les amines hétérocycliques.
Sa formule chimique est C5H11N et sa structure est celle d’un anneau à six chaînons. Elle a un poids moléculaire de 85,15, un point de fusion de -7°C, un point d’ébullition de 106°C et est un liquide incolore à température ambiante. Sa densité est de 0,8606 g/cm3 (20°C) et son odeur d’amine est caractéristique.
Les alias comprennent “hexahydropyridine”, “pentaméthylèneimine”, “azacyclohexane” et “cyclopentimine”. Elle est miscible à l’eau et soluble dans les alcools, les éthers, le benzène et le chloroforme.
Utilisations de la pipéridine
Les principales utilisations de la pipéridine sont les accélérateurs de vulcanisation et les solvants pour le caoutchouc, ainsi que les agents de durcissement pour les résines époxy. En raison de sa structure moléculaire très simple, elle est une sous-structure de divers produits pharmaceutiques. La morphine, la pitidine et le fentanyl en sont des exemples typiques.
Une autre utilisation importante de la pipéridine en laboratoire concerne les réactions de déprotection dans la synthèse peptidique en phase solide. La synthèse peptidique en phase solide est une méthode couramment utilisée pour synthétiser chimiquement des peptides. Dans cette méthode, des billes de gel polymère dont la surface est modifiée par des groupes aminés sont utilisées comme phase solide et les chaînes d’acides aminés sont allongées une à une par une réaction de déshydratation-condensation.
Pour éviter l’autocondensation entre les acides aminés à allonger, on utilise des acides aminés dont les groupes fonctionnels autres que le point de réaction sont protégés par un groupe protecteur. En d’autres termes, le flux synthétique répète alternativement l’élongation par condensation et déprotection des acides aminés.
Parmi les méthodes de synthèse peptidique en phase solide, la méthode de synthèse Fmoc utilise un groupe 9-fluorénylméthoxy (groupe Fmoc) comme groupe protecteur à l’extrémité N-terminale. La pipéridine, une amine secondaire, est utilisée pour éliminer le groupe Fmoc.
Principe de la pipéridine
1. Comment la pipéridine est-elle produite
La pipéridine est produite industriellement par réduction de la pyridine. Un exemple typique est l’hydrogénation, qui utilise un catalyseur à base de sulfure de molybdène (IV).
La pyridine peut également être réduite en pipéridine par la réduction de Birch en utilisant de l’éthanol, du sodium métallique et de l’ammoniac liquide.
2. Chimie de la pipéridine
La pipéridine est largement utilisée dans les réactions de conversion des cétones en énamines. Une utilisation typique des énamines produites est la réaction de l’énamine de Stork.
Dans cette réaction, l’énamine générée réagit avec un électrophile tel qu’un halogénure d’alkyle, un halogénure d’acyle ou un accepteur de Micheal, ce qui entraîne une α-substitution. Après l’insertion du substituant, l’hydrolyse permet à l’énamine d’être reconvertie en cétone. Elles sont également largement utilisées comme solvants et bases en chimie organique de synthèse.
3. Propriétés de la pipéridine
La pipéridine est un liquide hautement inflammable. La vapeur est plus lourde que l’air et peut s’enflammer à distance. Lorsqu’elle est brûlée, elle se décompose et les produits de décomposition émettent des gaz toxiques tels que des oxydes d’azote. Par conséquent, le composé est désigné comme un liquide inflammable de catégorie 4 et un liquide soluble dans l’eau de catégorie 1 en vertu de la loi sur les services d’incendie (Fire Services Act).
Il est toxique pour le corps humain, particulièrement corrosif pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. L’inhalation de vapeurs à des concentrations élevées peut provoquer un œdème pulmonaire.
Types de pipéridine
La pipéridine est principalement vendue comme réactif pour la recherche et le développement. Elle est généralement vendue dans des bouteilles en verre et est disponible en 25 ml, 100 ml et 500 ml.
Elle est manipulée comme un réactif qui peut être conservé à température ambiante, mais c’est un liquide hautement inflammable qui peut être nocif pour le corps humain. Il convient donc de le manipuler avec précaution.