Qu’est-ce que le citral ?
Le citral est le nom donné au mélange d’une paire d’isomères, les composés organiques néral et géraniar.
Son nom dans la nomenclature IUPAC est 3,7-diméthyl-2,6-octadiénal et il est parfois également connu sous le nom de lemonal. Les deux isomères sont des aldéhydes monoterpéniques dont la formule moléculaire est C10H16O et sont apparentés aux isomères cis-trans : le corps E est le géraniar et le corps Z est le néral. Le numéro d’enregistrement CAS est 5392-40-5.
Utilisations du citral
Le citral a une odeur de citron et est donc utilisé comme excipient dans les cosmétiques et les aliments, ainsi que dans divers produits tels que les parfums, les cosmétiques, les gels douche, les savons pour le corps, les shampooings, les détergents et les aliments. Dans les produits naturels, c’est une substance présente dans les huiles essentielles de citronnelle, de citron, de mandarine et de divers autres fruits et épices.
En raison de sa grande volatilité et de sa forte odeur, il est utilisé dans les notes de tête, qui sont les premières à être perçues dans les préparations de parfumerie. Par ailleurs, il est parfois utilisé comme matière première pour la production d’autres arômes.
Le citral est également un composé utile en tant que matière première organique synthétique générale. Il est utilisé comme matière première pour la synthèse de produits chimiques tels que la vitamine A, la vitamine E et le yonon.
Propriétés du citral
Le citral est un mélange de géranium et de néral. En tant que citral, il a un poids moléculaire de 152,24, un point de fusion inférieur à -10°C et un point d’ébullition de 229°C. C’est un liquide incolore à jaune pâle à température ambiante. Il est sensible à l’oxydation et prend progressivement une teinte jaune à l’air.
Il a une masse volumique de 0,893 g/mL et est facilement soluble dans l’éthanol et l’éther, mais insoluble dans l’eau. Il a une odeur caractéristique, dont le géraniar a une odeur fraîche et forte de citron, tandis que le nair a une faible odeur de citron et un goût sucré.
Types de citral
Le citral est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme ingrédient aromatique. En tant que produit réactif pour la recherche et le développement, il est disponible en différentes quantités selon le fabricant, notamment 1 mg, 5 mg, 5 ml, 100 ml, 500 ml, 25 g et 1 kg. Les produits réactifs peuvent être traités comme des réactifs réfrigérés ou comme des réactifs pouvant être manipulés à température ambiante.
Il convient de noter que les produits réactifs ne peuvent être utilisés que dans le cadre d’applications de recherche et de développement et ne peuvent être utilisés à des fins médicales, de diagnostic clinique ou d’alimentation humaine ou animale. Les produits industriels sont vendus par plusieurs entreprises, notamment des fabricants de parfums et de produits chimiques.
Les ventes sont développées dans une variété de formats d’emballage, depuis les bouteilles de 1 L jusqu’aux très grandes capacités telles que les fûts de 25 L, les fûts de 180 kg et les fûts de 200 L. L’offre de produits est adaptée aux usines et autres sites de production.
Autres informations sur le citral
1. Production et synthèse du citral
Le citral peut être produit par séparation à partir d’huiles essentielles, car il est présent dans diverses huiles essentielles. Il peut également être produit par synthèse et est parfois fabriqué à partir de méthylhepténone. Parmi les exemples de synthèse spécifique, on peut citer les voies synthétiques suivantes :
- Réaction de condensation du méthylhepténone avec le bromure de magnésium de l’éthoxyacétylène
- Hydrogénation partielle catalytique (formation d’éthers d’énol)
- Hydrolyse et déshydratation à l’aide d’acide phosphorique
Un autre exemple de synthèse se fait par l’intermédiaire du déshydrolinalool produit par la réaction de condensation de l’acétylène avec le méthylhepténone. Cet intermédiaire est réarrangé dans un solvant inerte à 140-150°C en présence d’un catalyseur silicone-sulfone pour donner le citral.
2. Informations réglementaires sur Le citral
Le citral a un point d’éclair de 99,5°C et est un liquide inflammable. Cependant, il est stable lorsqu’il est stocké et manipulé conformément aux réglementations légales. Il est important de manipuler le produit correctement.