Qu’est-ce que la guanine ?
La guanine est un composé hétérocyclique en poudre blanche.
Son nom IUPAC est 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, également connu sous le nom de 2-aminohypoxanthine ou 2-amino-6-hydroxypurine. Sa formule chimique est C5H5N5O, son poids moléculaire est 151,13 et son numéro CAS est 73-40-5.
Utilisations de la Guanine
La guanine a été découverte en 1844 dans des excréments d’oiseaux. Son nom vient du mot espagnol guano, qui signifie excréments d’oiseaux ou de chauves-souris. Elle est également un constituant majeur des parties blanches argentées de poissons tels que les salmonidés, le merlu et le sarrasin.
1. Base constitutive des acides nucléiques
La guanine est l’une des principales bases constitutives des acides nucléiques, formant des paires de bases avec la cytosine par le biais de trois liaisons hydrogène dans la structure en double hélice de l’ADN. L’oxygène du groupe carbonyle en position 6 de la guanine agit comme accepteur de liaison hydrogène, tandis que la liaison hydrogène avec l’atome d’azote en position 1 et l’hydrogène sur l’amine primaire en position 2 agissent comme donneurs de liaison hydrogène.
Les quadruplexes de guanine (G4), dans lesquels les guanines sont disposées dans l’ADN pour former des structures d’ordre supérieur, attirent l’attention depuis 2015 environ ; les composés qui stabilisent les G4 (ligands G4) ont été suggérés pour inhiber le cancer et des recherches sont menées pour explorer leur application dans les médicaments anticancéreux et d’autres applications.
2. Cosmétiques
La guanine cristalline a été utilisée comme additif dans divers produits, tels que les shampooings, les ombres à paupières et les vernis à ongles, car elle reflète la lumière dans des couleurs irisées comme des perles lorsqu’elle est appliquée.
Elle est également utilisée dans les peintures métalliques et les imitations de perles. Les cristaux de guanine sont des cristaux rhombiques en forme de plaques constituées de plusieurs couches transparentes. En raison de son indice de réfraction élevé, chaque couche réfléchit et transmet partiellement la lumière, ce qui donne un éclat nacré.
Propriétés de la guanine
La guanine se décompose à 360 °C et est solide à température ambiante. Elle est insoluble dans l’eau et les solvants organiques, mais bien soluble dans les acides dilués et l’acide acarique. La constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 3,3 pour la partie amide, de 9,2 pour la partie amine secondaire et de 12,3 pour la partie amine primaire.
La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide ; un pKa plus petit indique un acide plus fort.
Autres informations sur la guanine
1. Comment la guanine est-elle produite ?
La guanine et l’uracile sont obtenus par la méthode Fischer-Tropsch en chauffant un mélange équimolaire de CO, H2 et NH3 à 700 °C pendant 15-24 min, suivi d’une trempe et d’un nouveau chauffage à 100-200 °C pendant 16-44 h sous catalyseur d’alumine.
Également par chauffage de la pyrimidine 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine substituée par une amine (E : 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine) dans l’acide formique pendant plusieurs heures, conformément à la synthèse des purines de Traube. 2. précautions de manipulation et de stockage
2. Précautions de manipulation et de stockage
Lors de la manipulation
Éviter tout contact avec des agents oxydants puissants. Il est important d’utiliser le produit dans une chambre à courants d’air avec une ventilation locale. Porter un équipement de protection individuelle lors de l’utilisation.
En cas d’incendie
La guanine est ininflammable et ne brûle pas elle-même. Cependant, la décomposition thermique peut produire des gaz et des vapeurs irritants tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote. Il convient d’utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, des extincteurs à poudre, du dioxyde de carbone et du sable sec pour éteindre l’incendie.
En cas d’adhérence à la peau
Il faut veiller à ce que le produit n’adhère pas à la peau. Portez toujours des vêtements de protection tels qu’une blouse blanche ou des vêtements de travail et des gants de protection lorsque vous utilisez le produit. Les manches des vêtements de protection ne doivent jamais être retroussées afin d’éviter l’exposition de la peau. En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau. En cas de contact avec les vêtements, enlever tous les vêtements contaminés et les isoler. Si les symptômes persistent, il est plus prudent de consulter un médecin.
En cas de contact avec les yeux
Très irritant pour les yeux. Portez toujours des lunettes de protection lorsque vous utilisez le produit, car il peut causer de graves dommages.
En cas de contact avec les yeux, laver soigneusement avec de l’eau pendant plusieurs minutes. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si elles peuvent être facilement enlevées et lavez-les soigneusement. Une assistance médicale immédiate est nécessaire.
Stockage
Lors du stockage, sceller dans un récipient en verre à l’abri de la lumière. Il est important de conserver le produit dans un endroit bien ventilé et aussi frais que possible, à l’abri de la lumière directe du soleil.