Was ist Benzoesäure?
Benzoesäure ist eine typische aromatische Carbonsäure mit der chemischen Formel C6H5COOH.
Es ist ein farbloser nadel- oder schuppenförmiger Kristall mit sublimierbarem Aussehen. Der Name leitet sich von ihrem Vorkommen in der Benzoesäure ab, einem der natürlichen Harze, das auch als Benzolcarbonsäure oder Carboxybenzol bekannt ist.
Es ist auch in der Natur weit verbreitet und kommt in Preiselbeeren, Pflaumen (Zwetschgen/Pflaumen), Pflaumenfrüchten und Bambusblättern vor.
Anwendungen von Benzoesäure
Benzoesäure wird aufgrund ihrer Fähigkeit, das Wachstum von Bakterien, Schimmelpilzen und Mikroorganismen zu hemmen, häufig als Antiseptikum und pH-Regulator in Lebensmitteln wie Sojasauce und Softdrinks, Kosmetika, Parfüms, Shampoos, Seifen und Zahnpasta verwendet. In der Medizin wird es als örtliches Desinfektionsmittel und Fungizid, als Weichmacher für Keratin, als Mittel zur Diagnose der Leberfunktion, als schleimlösendes Mittel, zur Behandlung von Blasenentzündungen und Bronchitis usw. verwendet.
Außerdem kann es als Beizmittel, Rostschutzmittel und als Rohstoff für die organische Synthese, z. B. für Kunstfasern, verwendet werden. In der Vergangenheit wurde es hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Phenol verwendet, doch wird es heute nur noch selten als phenolischer Rohstoff eingesetzt, da andere Methoden entwickelt wurden, die eine effizientere Synthese von Phenol ermöglichen.
Aufgrund ihrer wachstumsfördernden und futtermittelwirksamen Wirkung wird sie auch als Zusatzstoff in Viehfutter verwendet. Benzoesäure ist in der Natur reichlich vorhanden, auch in Pflanzen und Tieren, und wird seit vielen Jahren als Lebensmittelzusatzstoff verwendet. Natriumbenzoat, ein Salz der Benzoesäure, wird häufig als Lebensmittelzusatzstoff verwendet.
Eigenschaften von Benzoesäure
Benzoesäure hat eine Molekularstruktur, bei der ein Wasserstoff des Benzolrings durch eine Carbonsäure ersetzt ist. Aus diesem Grund ist sie eine schwache Säure.
Benzoesäure hat ein Molekulargewicht von 122,13, ein spezifisches Gewicht von 1,2659, einen Flammpunkt von 121,1 °C, einen Schmelzpunkt von 121,25 °C und einen Siedepunkt von 249,2 °C. Ab 100 °C beginnt sie zu sublimieren. Benzoesäure ist in kaltem Wasser unlöslich, in heißem Wasser jedoch löslich. Es ist auch löslich in Alkoholen wie Ethanol und organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ether, Chloroform, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff und Terepenöl.
Bei Erhitzung auf über 370 °C zersetzt es sich unter Bildung von Benzol, Kohlendioxid, geringen Mengen Phenol und Kohlenmonoxid. Bei der Aufnahme in den Körper wird es ebenfalls von der Leber in Pferdeharnsäure umgewandelt und nach außen abgegeben. Als Säure bildet die Benzoesäure verschiedene Metallsalze, Ester und Amide.
Weitere Informationen zu Benzoesäure
Herstellung von Benzoesäure
Bis Mitte des 18. Jahrhunderts wurde Benzoesäure hauptsächlich durch Isolierung aus Naturprodukten hergestellt. Industriell wird sie durch die Behandlung von Benzoylchlorid mit einer thermischen Lösung von Schlamm (Calciumhypochlorit), die direkte Oxidation von Toluol und die Decarboxylierungsreaktion von Phthalsäureanhydrid hergestellt.
Vor dem Zweiten Weltkrieg wurde es meist durch Decarboxylierung von Phthalsäureanhydrid hergestellt, heute wird es meist durch Luftoxidation von Toluol hergestellt.
1. Behandlung von Benzoylchlorid mit einer thermischen Lösung von gebleichtem Pulver.
Bei dieser Reaktion entsteht Benzoesäure durch Hydrolyse von Benzoylchlorid. Die Mehle werden als Katalysator verwendet, um die Reaktion zu beschleunigen. Als Nebenprodukt entsteht Chlorwasserstoff.
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
2. Direkte Oxidation von Toluol
Bei der Oxidation von monosubstituierten Aromaten wie Toluol, Ethylbenzol und Cumol entsteht Benzoesäure, die industriell aus Toluol hergestellt wird. Toluol wird direkt mit Oxidationsmitteln wie Manganpersulfat oder Mangandioxid oxidiert. Die Benzoesäure wird durch Destillation vom Reaktionspartner getrennt.
2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O
3. Decarboxylierung von Phthalsäureanhydrid
Phthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Naphthalin mit einem Zinkoxidkatalysator bei 340 °C gewonnen. Das entstandene Phthalsäureanhydrid wird in der Gasphase decarboxyliert, wobei Benzoesäure entsteht. Flüssiges Phthalsäureanhydrid wird ebenfalls durch Erhitzen auf 220 °C über einem Nickeloxid- oder Kupferoxid-Katalysator decarboxyliert, um Benzoesäure herzustellen.