Was ist Trifluoressigsäure?
Trifluoressigsäure ist eine Carbonsäure mit der CAS-Registrierungsnummer 76-05-1 und der chemischen Formel CF3COOH.
Sie wird üblicherweise als TFA abgekürzt und gilt als die zweitstärkste organische Säure nach der Trifluormethansulfonsäure (TFSA). Sie wird in der organischen Chemie für eine Vielzahl von Zwecken verwendet, seit sie 1922 erstmals als wichtige chemische Substanz mit besonderen Eigenschaften synthetisiert wurde. Sie wird in der organischen Chemie für eine Vielzahl von Zwecken verwendet.
Der Bedarf wird auf mehrere hundert Tonnen pro Jahr weltweit und Dutzende von Tonnen im Inland geschätzt.
Anwendungen von Trifluoressigsäure
Trifluoressigsäure wird als Rohstoff für die organische Synthese, als Rohstoff für Zubereitungslösungen, als pharmazeutisches und agrochemisches Zwischenprodukt, als Rohstoff für die Herstellung elektronischer Materialien und als Lösungsmittel verwendet. In anderen industriellen Anwendungen wird sie als Säurekatalysator und als Katalysator für verschiedene Additions-, Veresterungs- und Kondensationsreaktionen eingesetzt.
1. Organische synthetische Rohstoffe
Trifluoressigsäure ist ein Ausgangsstoff für wasserfreie Trifluoressigsäure und Trifluoressigsäureester. Trifluoressigsäureanhydrid wird als Trifluoracetylierungsmittel verwendet.
Bei der GC/MS-Analyse kann beispielsweise die Derivatisierung von Aminen und Alkoholen mit wasserfreier Trifluoressigsäure die analytische Empfindlichkeit erhöhen.
R-NH2 + (CF3CO)2O → R-NHCOCF3 + CF3COOH
R-CH2-OH + (CF3CO)2O → R-CH2-OCOCF3 + CF3COOH
Wasserfreie Trifluoressigsäure kann durch Reaktion von Trifluoressigsäure mit einem Säurechlorid, dessen α-Position halogeniert ist (z. B. Dichloracetylchlorid), synthetisiert werden.
2CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Es kann auch durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Diphosphorpentoxid gewonnen werden.
2. Synthese von Pharmazeutika und Agrochemikalien
Als Rohstoff für Pharmazeutika und Agrochemikalien ist es besonders als Zwischenprodukt für fluorierte Herbizide gefragt. Darüber hinaus werden t-Butoxycarbonylgruppen (Boc-Gruppen) häufig als Schutzgruppen für Aminogruppen bei der Synthese von Arzneimitteln usw. verwendet.
Eigenschaften von Trifluoressigsäure
Trifluoressigsäure hat einen Siedepunkt von 72 °C, eine Dichte von 1,49 g/cm³ und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Ether, was sie zu einer leicht zu verwendenden Säure für die organische Synthese macht.
Aufgrund ihres niedrigen Siedepunkts ist sie leicht flüchtig, und ihre Dämpfe sind giftig, so dass sie in Bereichen verwendet werden sollte, in denen eine örtliche Abluftanlage vorhanden ist. Es reizt die Augen und die Haut, so dass bei der Verwendung Handschuhe und eine Schutzbrille getragen werden müssen.
Es ist außerdem stark korrosiv gegenüber Metallen und kann je nach Einsatzbedingungen Edelstahl und andere Materialien angreifen. Aus diesem Grund wird für Utensilien und Lagerbehälter Glas empfohlen.
Weitere Informationen über Trifluoressigsäure
1. Säuregehalt von Trifluoressigsäure
Trifluoressigsäure hat eine Struktur, bei der der gesamte Wasserstoff in der Methylgruppe der Essigsäure durch Fluor ersetzt ist, und das Anion (konjugierte Base CF3COO-) ist nach der Protonenionisierung aufgrund der elektronenziehenden Wirkung des Fluoratoms sehr stabil. Es ist daher eher in der Lage, Protonen freizusetzen und ist saurer als Essigsäure.
Außerdem ist die konjugierte Base umso stabiler, je größer die Anzahl der substituierten Fluoratome ist, so dass sich der Säuregrad wie folgt verhält:
CF3COOH > CF2HCOOH > CFH2COOH > CH3COOH
Im numerischen Vergleich beträgt die Säuredissoziationskonstante (pKa), eine Konstante, die die Leichtigkeit der Dissoziation von Protonen angibt, 4,8 (in Wasser) für Essigsäure und -0,3 (in Wasser) für Trifluoressigsäure; je niedriger der pKa-Wert, desto stärker ist die Säure, was bedeutet, dass Trifluoressigsäure eine stärkere Säure ist als Essigsäure.
2. Verfahren zur Herstellung von Trifluoressigsäure
Trifluoressigsäure kann auf folgende Weise hergestellt werden:
- Gasphasenfluorierung von CCl3COCl mit HF
- Elektrolytische Fluorierung von CH3COF
- Sauerstoffanreicherung von R-123 (CF3CHCl2) in der Dampfphase
- SO3-Oxidation von R-113a (CF3CCl3)
Synthetisch ist auch die Fluorierung von Essigsäure (Simmons-Verfahren) als eine nützliche Reaktion bekannt. Das Simmons-Verfahren ist eine Reaktionsmethode, bei der Trifluoressigsäure durch Elektrolyse einer Mischung aus Essigsäure und Fluorwasserstoff gewonnen wird.