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Trimethylolpropan

Was ist Trimethylolpropan?

Trimethylolpropan ist eine bei Raumtemperatur farblose bis weiße, leicht riechende, feste organische Verbindung.

Das Produkt ist in Pulver- oder Pelletform erhältlich und wird als TMP abgekürzt. Es ist auch als 2-Ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol oder 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)propan bekannt.

Es ist vollständig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkoholen und Aceton, löslich in Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Ether und unlöslich in aromatischen Kohlenwasserstoffen. Es ist brennbar und reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, die bei der Verwendung und Lagerung vermieden werden sollten.

Anwendungen von Trimethylolpropan

Trimethylolpropan wird u. a. für Polymerrohstoffe, synthetische Rohstoffe und Zwischenprodukte wie Alkydharze, Polyurethane, Weichmacher, Tenside, Netzmittel, Textilverarbeitungshilfsmittel und Rohstoffe für Fotochemikalien verwendet. Es wird häufig als Vernetzungsmittel oder zur Vernetzung von Urethanharzen verwendet, da die Hydroxylgruppe mit der Isocyanatgruppe (-N=C=O) unter Bildung einer Urethanbindung reagiert.

Trimethylolpropan-Diallylether, bei dem eine Allylgruppe (-CH2CH=CH2) über eine Etherbindung an zwei Hydroxylgruppen von Trimethylolpropan gebunden ist, ist ebenfalls im Handel erhältlich und wird als Bestandteil von ungesättigten Polyesterharzen und Alkydharzen sowie als Vernetzungsmittel für andere Harze verwendet.

Eigenschaften von Trimethylolpropan

Trimethylolpropan hat eine Molekularstruktur, die aus drei Methylolgruppen (-CH2OH) besteht, die an ein endständiges Kohlenstoffatom von Propan (CH3CH2CH3) gebunden sind. Es ähnelt Glycerin insofern, als es ein kleines Molekül mit drei Hydroxylgruppen im Molekül ist, aber im Fall von Glycerin sind zwei der drei Hydroxylgruppen primäre Hydroxylgruppen und eine ist eine sekundäre Hydroxylgruppe, während in Trimethylolpropan alle drei primäre Hydroxylgruppen sind und alle fast gleich reaktiv sind.

Weitere Informationen über Trimethylolpropan

1. Wie Trimethylolpropan hergestellt wird

Bei der Herstellung von Trimethylolpropan werden als Ausgangsstoffe Butyraldehyd, Formaldehyd und Natriumhydroxid verwendet. Das spezifische Verfahren sieht wie folgt aus:

  1. Die Rohstoffe werden gemischt und etwa 3 Stunden lang bei 40 bis 50 °C zur Reaktion gebracht.
  2. Zur Abtrennung von Trimethylolpropan aus dem Gemisch wird ein organisches Lösungsmittel zugegeben, um Trimethylolpropan auf der Seite der Ölphase zu extrahieren.
  3. Nachdem die wässrige Phase entfernt wurde, wird die Ölphase unter vermindertem Druck destilliert. (Es kann hochreines Trimethylolpropan gewonnen werden.)

Die Reaktionsprodukte der Stufe 1 werden mit Ameisen- oder Essigsäure auf pH 7 neutralisiert und das Wasser eingedampft und konzentriert, so dass ein konzentriertes Gemisch aus Natriumformiat oder Natriumacetat und Trimethylolpropan entsteht.

2. Verschiedene Eigenschaften und Sicherheit von Trimethylolpropan

Trimethylolpropan ist bei Raumtemperatur ein farbloser bis weißer kristalliner Feststoff, der zu einem feinen Pulver gemahlen werden kann. Sowohl der Flammpunkt als auch der Entzündungspunkt sind hoch, und es besteht keine große Brandgefahr.

Die akute Toxizität fällt nicht in die Kategorie “stark”, aber es besteht der Verdacht auf mögliche Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit und den Fötus, so dass beim Umgang mit dem Produkt Vorsicht geboten ist. Da das Produkt unter normalen Lagerungsbedingungen bei Raumtemperatur und Druck stabil ist und nicht polymerisiert oder sich zersetzt, dürfte es keine Probleme geben, wenn es mit Inertgas gefüllt und nur unter Beachtung der Feuchtigkeit gelagert wird.

Außerdem werden jährlich weltweit Hunderte von Millionen Tonnen Trimethylolpropan hergestellt, da es nicht leicht biologisch abbaubar ist und ein geringes Bioakkumulationspotenzial aufweist, was bedeutet, dass es die Umwelt nur wenig belastet.

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