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Aceton

Was ist Aceton?

Aceton ist ein Keton der einfachsten Struktur, eine amphiphile Flüssigkeit, die sowohl hydrophil als auch hydrophob ist.

Es wird auch Dimethylketon oder 2-Propanon genannt. Aceton ist hochentzündlich.

Es gilt als gefährlicher und giftiger Stoff.

Anwendungen von Aceton

Aceton löst eine Vielzahl organischer Verbindungen, ist leicht flüchtig und trocknet bei Raumtemperatur. Daher wird es als Lösungsmittel für Harze, Gummi, Öle und Fette, Farben, Farbstoffe, Klebstoffe, Acetylzellulose, Nitrocellulose und viele andere Anwendungen eingesetzt.

Weitere Anwendungen, bei denen seine Eigenschaft, organische Verbindungen gut aufzulösen, genutzt wird, sind die Entfernung von Schmutz aus Laborgeräten. Nagellackentferner ist eine weitere Anwendung. Aufgrund seiner hohen Flüchtigkeit wird Aceton manchmal auch verwendet, um Wasser aus Laborgeräten zu entfernen, nachdem diese mit Wasser gereinigt wurden.

Aceton kann auch als Rohstoff für die Synthese von Essigsäureanhydrid, als Synthesebestandteil für Methylmethacrylat, Bisphenol A, Ascorbinsäure (Vitamin C), Chloroform, Jodoform und Sulfonal sowie als Stabilisator für Acetylengas verwendet werden.

Eigenschaften von Aceton

Aceton ist eine farblose, transparente, flüchtige Flüssigkeit mit der Summenformel CH3COCH3 und einem Molekulargewicht von 58,08. Es hat ein leichtes spezifisches Gewicht von 0,791 und kann mit Wasser, Ethanol und Ether in jedem Verhältnis gemischt werden. Aceton hat auch einen ätherähnlichen Geruch und besitzt betäubende Eigenschaften.

Aceton hat einen Flammpunkt von -21 °C und entzündet sich bei Raumtemperatur. Sein Schmelzpunkt liegt bei -93,9 °C, sein Siedepunkt bei 56,1 °C und sein Zündpunkt bei 465~560 °C. Aufgrund seiner hohen Flüchtigkeit sind bei der Verwendung Belüftungs- und Brandschutzmaßnahmen erforderlich.

Es hat eine hohe Affinität zu vielen hydrophilen und hydrophoben Stoffen und löst sich gut auf. Kunststoffe, Schmuck und synthetische Fasern können angegriffen oder verfärbt werden, wenn sie an den Oberflächen haften, daher sollten sie vorher geschützt und, falls sie haften, sofort abgewischt werden.

Wenn sich Aceton bei hohen Temperaturen thermisch zersetzt, entstehen außerdem Keten und Methan.

Weitere Informationen über Aceton

Herstellung von Aceton

Aceton wird industriell nach dem Wacker-Hoechst-Verfahren hergestellt, bei dem Propylen teilweise oxidiert wird, oder nach dem Hock-Verfahren, bei dem Phenol und Aceton gleichzeitig aus Benzol und Propylen synthetisiert werden.

1. Das Wacker-Hoechst-Verfahren
Propylen, Luft als Sauerstoffquelle und eine Palladiumchlorid-Kupferchlorid-Katalysatorlösung werden in einer Reaktionskolonne gemischt und zur Reaktion gebracht. Das Propylen wird direkt oxidiert, wobei Aceton entsteht.

Das erzeugte Aceton wird in der Trennkolonne von der Katalysatorlösung getrennt und in der Rektifikationskolonne gereinigt und entwässert, um das Produkt zu erhalten. Die Katalysatorlösung wird während der Reaktion in der Reaktionskolonne reduziert, wird aber in die Oxidationskolonne geleitet, wo sie mit Luft reagiert, erneut oxidiert und in die Reaktionskolonne zurückgeführt wird.

Oxidation von Propylen in der Reaktionskolonne und katalytische Reduktion:
CH3CH = CH2 + PdCl2 + H2O → CH3COCH3 + Pd + 2HCl
Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2CuCl

Katalysator-Recycling:
2CuCl + 1/2O2 + 2HCl → 2CuCl2 + H2O

2. Das Hock-Verfahren
Propylen wird mit Benzol unter Verwendung von Zeolith oder Phosphorsäure als Katalysator umgesetzt, wobei Cumol (Isopropylbenzol) entsteht. Cumol wird oxidiert, um Cumolhydroperoxid zu erhalten, das zu Aceton und Phenol zersetzt wird.

Bildung von Cumol:
CH3CH = CH2 + C6H6 → C6H5-CH(CH3)2

Oxidation von Cumol:
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → C6H5-C(CH3)2COOH

Zersetzung von Cumolhydroperoxid:
C6H5-C(CH3)2COOH → C6H5OH + CH3COCH3

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