¿Qué es el Ácido Gálico?
El ácido gálico es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H6O5 perteneciente a una clase de ácidos hidroxicarboxílicos aromáticos.
También se conoce con otros nombres, como “ácido gálico”, “ácido gálico”, “ácido pirogalol-5-carboxílico” y “ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico”, número de registro CAS 149-91-7.
Tiene un peso molecular de 170,12, un punto de fusión de 250°C y cristales columnares incoloros a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,7 g/mL, constantes de disociación ácida pKa de COOH: 4,5 y OH: 10, y solubilidad en agua de 1,1 g/100 mL (20°C).
Es higroscópico y da lugar a un monohidrato de ácido gálico. Este hidrato pierde su agua cristalina cuando se calienta a unos 120°C.
Usos del Ácido Gálico
El ácido gálico es una sustancia con un poder reductor muy elevado. Por eso se utiliza como antioxidante en alimentos, cosméticos y piensos, mientras que las soluciones acuosas alcalinas se emplean como agentes reductores y en reveladores fotográficos.
Otras aplicaciones son las materias primas para taninos, la producción de tintas azules y las materias primas para tintes. También se utiliza en reactivos de ingeniería de cultivos, reactivos de control del crecimiento vegetal e inhibidores del crecimiento.
Se han sintetizado muchos derivados del ácido gálico y esta sustancia se utiliza en diversos campos. Por ejemplo, ésteres como el galato de propilo y el galato de isoamilo se utilizan como antioxidantes en grasas, aceites y mantecas.
El galato de epigalocatequina, un tipo de catequina, también es un éster del ácido gálico. Algunos de estos derivados también se aplican en productos químicos industriales y de fabricación de materiales electrónicos, y en el sector farmacéutico se utilizan como astringentes y agentes hemostáticos para la hemoptisis.
Propiedades del Ácido Gálico
El ácido gálico es una sustancia que, disuelta en agua, forma una solución acuosa alcalina. Las soluciones acuosas alcalinas de ácido gálico tienen un fuerte poder reductor y se oxidan fácilmente con el oxígeno del aire. En la reducción por hidrogenación de contacto del ácido gálico, los anillos aromáticos se reducen para dar derivados del anillo ciclohexano.
El calentamiento del ácido gálico elimina el grupo carboxilo por descarboxilación. El producto de esta reacción es el pirogalol. El pirogalol, también conocido como ácido gálico pirofórico, es una sustancia utilizada como reactivo de síntesis orgánica, revelador fotográfico, mordiente para tejidos de lana y componente de tintes.
Debido a la naturaleza higroscópica del ácido gálico, el monohidrato es estable. El ácido gálico monohidratado contiene una única molécula de agua cristalina, que se descompone al alcanzar el punto de fusión, produciendo pirogalol y dióxido de carbono.
Tipos de Ácido Gálico
El ácido carbólico se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como producto químico industrial. Los reactivos para I+D son sustancias utilizadas en los campos de las materias primas sintéticas orgánicas y los experimentos bioquímicos.
Los tipos de capacidad incluyen 10 g , 250 g y 1 kg. Se tratan como reactivos que pueden almacenarse a temperatura ambiente. Como el monohidrato de ácido gálico es estable, el monohidrato también es una sustancia que se vende como producto reactivo.
Como producto químico industrial, se vende para aplicaciones industriales generales, materiales electrónicos y aditivos alimentarios, etc. Suele estar disponible en grandes volúmenes, como 15 kg o 25 kg, que son muy versátiles en las fábricas.
Otra Información sobre el Ácido Gálico
1. Biosíntesis del Ácido Gálico
El ácido inmiscórbico es una sustancia que se encuentra en varias plantas, como el pentaphyllum (las protuberancias insectiles del nudibranquio), el inmiscorbato (las protuberancias insectiles del haya y el roble de Oriente Próximo), la planta de hamamelis, las hojas de té y la corteza de roble. Forma la espina dorsal básica de los taninos hidrolizables.
En su biosíntesis en la naturaleza, el ácido 3,5-dihidrohikímico se sintetiza primero a partir del ácido 3-dehidrohikímico por la acción de la deshidrogenasa del ácido shikímico. La sustancia ácido de confitería se sintetiza por ciclización aromática de esta sustancia intermedia.
2. Esteres Derivados del Ácido Gálico
Se conocen muchos derivados éster del ácido gálico, tanto compuestos naturales como sintéticos. Por ejemplo, el galato de epigalocatequina es el éster de epigalocatequina y ácido gálico, un tipo de catequina que se encuentra en el té.
Además, se conoce la enzima glicosiltransferasa que facilita la glicosilación del ácido gálico – 1-β-glicosiltransferasa.