Was ist Tetrahydrofuran?
Tetrahydrofuran ist eine gesättigte fünfgliedrige heterocyclische Verbindung mit einem Sauerstoffatom im Ring.
Es ist auch als THF oder Oxolan bekannt. Jährlich werden etwa 200 000 Tonnen hergestellt, und das am häufigsten verwendete industrielle Herstellungsverfahren ist die säurekatalysierte Dehydratisierung von 1,4-Butandiol.
Unter Ausnutzung der Koordinationseigenschaften von Sauerstoff kann es als Ligand für Lewis-Säuren und Metallionen verwendet werden. Lösungen wie BH3-THF, ein stabiler Komplex mit Boran, sind im Handel erhältlich.
Tetrahydrofuran hat einen niedrigen Flammpunkt von -14,5 °C.
Anwendungen von Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran ist ein Lösungsmittel mit starker Lösekraft. Es wird in den folgenden Anwendungen eingesetzt, um seine Eigenschaften optimal zu nutzen:
- Lösungsmittel für Kunstharze wie Polyvinylchloridharz und organische synthetische Reaktionslösungsmittel
- Beschichtungslösungsmittel für Kunstleder usw.
- Lösungsmittel für Vinyl- und Epoxidklebstoffe
- Lösungsmittel für Druckfarben
- Lösungsmittel für Spezialharze wie lichtempfindliche Harze
Wie bereits erwähnt, werden sie häufig als Lösungsmittel verwendet. Es kann auch als Reaktionslösungsmittel bei Reaktionen wie der Grignard-Reaktion und der Wittig-Reaktion sowie als Reaktions- und Reinigungslösungsmittel bei der Herstellung von Arzneimitteln und Agrochemikalien verwendet werden.
Tetrahydrofuran wird auch als synthetischer Rohstoff für Nylon, Polyether und Polytetramethylenetherglykol verwendet. Tetrahydrofuran wird auch als Extraktionsmittel in der petrochemischen Industrie und in Anwendungen wie wärmeschrumpfenden Folien und Feuchtigkeitsschutzmitteln für Vinylchloridharz verwendet.
Eigenschaften von Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, dem Ether ähnlichen Geruch. Es ist in vielen organischen Lösungsmitteln und in Wasser gut löslich. Tetrahydrofuran hat eine Dichte von 0,8892 g/ml bei 20 °C, einen Schmelzpunkt von -108,4 °C und einen Siedepunkt von 66 °C.
Tetrahydrofuran kann auch durch Oxidation in Gamma-Butyrolacton umgewandelt werden. Tetrahydrofuran ist ebenfalls ein cyclischer Ether mit einem Sauerstoff in einem gesättigten fünfgliedrigen Ring. Die chemische Formel von Tetrahydrofuran ist C4H8O und sein Molekulargewicht beträgt 72,11.
Weitere Informationen zu Tetrahydrofuran
1. Synthese von Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran wird durch Hydrierung von 1,4-Butindiol hergestellt, das durch die Kondensation von Formaldehyd und Acetylen gewonnen wird.
Tetrahydrofuran kann auch durch Kontaktreduktion von Furan oder Maleinsäureanhydrid gewonnen werden.
Tetrahydrofuran kann auch durch Oxidation von n-Butan zu Maleinsäureanhydrid und anschließende Hydrierung gewonnen werden.
2. Bildung von Peroxiden durch Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran bildet bei längerem Kontakt mit Luft explosive Peroxide. Besonders gefährlich ist es, Tetrahydrofuran, das lange gelagert wurde, zu verdampfen und zu trocknen. Um die Oxidation von Tetrahydrofuran zu verhindern, werden handelsüblichen Produkten geringe Mengen von p-Kresol oder Hydrochinon zugesetzt.
3. Ringöffnende Polymerisation von Tetrahydrofuran
Durch ringöffnende Polymerisation von Tetrahydrofuran entsteht der Polyether Polytetramethylenetherglykol (Polytetramethylenetherglykol). Polytetramethylenetherglykol wird auch als PTMG oder PTMEG abgekürzt und auch als Polyoxytetramethylenglykol oder Polytetrahydrofuran bezeichnet.
Gängige Polytetramethylenetherglykol-Produkte haben ein Molekulargewicht zwischen 1000 und 2000 und verfestigen sich bei etwa 20 °C zu einer wachsartigen Konsistenz. Es wird als Rohstoff für Polyurethane (Polyurethane) verwendet, typischerweise für die elastische Faser Spandex und thermoplastische Elastomere.