Was ist Glycerin?
Glycerin ist eine Art dreiwertiger Alkohol mit der chemischen Formel C3H8O3.
Es wird auch als Glycerin bezeichnet und hat die CAS-Nummer 56-81-5.
Es hat ein Molekulargewicht von 92,09, einen Schmelzpunkt von 17,8 °C und einen Siedepunkt von 290 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, klare, geruchlose Flüssigkeit. Sie ist hochviskos und schmeckt süßlich. Es hat eine Dichte von 1,261 g/cm³ und ist in Wasser und Ethanol löslich und mit Diethylether äußerst schwer zu mischen.
Es findet vielfältige Anwendung in der Pharmazie und in vielen Industriezweigen und ist auch in lebenden Organismen als Grundgerüst von Triglyceriden, Phospholipiden und Glykolipiden vorhanden.
Anwendung von Glycerin
Glycerin wird auf vielfältige Weise verwendet, unter anderem als Lebensmittelzusatzstoff, in der Pharmazie und in Kosmetika. Als Lebensmittelzusatzstoff wird es unter anderem als Süßungsmittel, Konservierungsmittel, Feuchtigkeitsspender und Verdickungsstabilisator verwendet. Glycerin ist keine Ursache für Karies.
In Arzneimitteln und Kosmetika wird es als Feuchthaltemittel und Gleitmittel verwendet. Als pharmazeutische Substanz wird es in Präparaten als Lösungsmittel, Salbengrundlage, Benetzungs- und Schmiermittel verwendet und ist auch eine Substanz, die bei der Herstellung von Klistierlösungen weit verbreitet ist. Auch in Hustensäften, Mundspülungen, Zahnpasta, Seifen und Lotionen wird es häufig verwendet.
In der Maschinenindustrie wird es zum Beispiel manchmal als Bestandteil von Frostschutzmitteln verwendet. Der Stoff wird auch als Rohstoff in der synthetischen Chemie verwendet. Insbesondere wird er als Rohstoff für Nitroglycerin und als Rohstoff für Allyljodid verwendet. Er wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Tensiden und Polyurethanharzen verwendet.
Eigenschaften von Glycerin
1. Wie Glycerin synthetisiert wird
Glycerin kann durch Hydrolyse von Triacylglycerinen (Triglyceriden) gewonnen werden, die in Sojaöl und Talg vorkommen. Chemisch kann es auch aus Propylen synthetisiert werden. In diesem Fall wird Glycerin durch Hydrolyse unter basischen Bedingungen über Epichlorhydrin hergestellt.
Glycerin fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von Fettsäuremethylestern als Biodieselkraftstoff an. Diese Reaktion ist eine katalytische Esteraustauschreaktion zwischen Fetten und Ölen und Methanol. In diesem Fall wird es jedoch häufig verbrannt, da es einen hohen Anteil an Verunreinigungen enthalten kann.
2. Physikalische Eigenschaften von Glycerin
Glycerin ist in Wasser löslich und sehr stark hygroskopisch. Seine wässrige Lösung ist aufgrund einer Gefrierpunktserniedrigung gefrierbeständig, mit einem eutektischen Punkt von 0,667 bei -46,5 °C. Diese Eigenschaft wird manchmal als Frostschutzmittel verwendet.
Glycerin hat einen Schmelzpunkt von 17,8 °C, kristallisiert aber nur schwer, da es zu einer starken Unterkühlung neigt. Bei fortgesetzter Abkühlung entsteht ein glasartiger Zustand bei etwa -100 °C. Kristalle lassen sich durch weitere Abkühlung mit verflüssigter Luft und anschließende langsame Erhöhung der Temperatur über einen Zeitraum von einem Tag oder mehr erzielen.
3. Chemische Reaktionen von Glycerin
Glycerin, ein dreiwertiger Alkohol, reagiert chemisch mit verschiedenen Stoffen. Beim Erhitzen mit Ameisensäure kommt es zum Beispiel zu einer Desorption durch Veresterung, wobei Allylalkohol entsteht.
Glycerin ist ebenfalls ein Stoff, der leicht intramolekulare Dehydratisierung erfährt. Beim Erhitzen in Gegenwart von z. B. Kaliumhydrogensulfat bildet sich durch Dehydratisierung Acrolein. Beim Erhitzen mit Aceton in Gegenwart eines sauren Katalysators führt die Dehydratisierung zu Derivaten, bei denen die 1,2-Position durch eine Isopropylidengruppe geschützt ist.
Eine bekannte Reaktion unter Verwendung von Glycerin ist die “Scraup’sche Chinolinsynthese”. Bei dieser Synthesemethode wird das Chinolingerüst durch Kondensation von aus Glycerin gewonnenem Acrolein mit Anilinderivaten unter oxidativen Bedingungen aufgebaut. Es wird angenommen, dass der spezifische Reaktionsmechanismus wie folgt abläuft:
- Michael-Addition von Anilin an Acrolein: Bildung eines β-Aminoaldehyds
- Intramolekulare Friedel-Crafts-Reaktion an Carbonylgruppen
- Dehydratisierungsreaktion: Bildung von 1,2-Dihydrochinolin
- Bildung von Chinolin durch Dehydrierung: Nitrobenzol und andere Stoffe wirken als Oxidationsmittel
Arten von Glycerin
Glycerin wird in verschiedenen Bereichen eingesetzt und ist daher in einer Vielzahl von Verkaufsformen erhältlich. Zu den spezifischen Produktarten gehören Arzneimittel, Lebensmittelzusatzstoffe, industrielle chemische Rohstoffe, kosmetische Rohstoffe und Reagenzien für Forschung und Entwicklung.
Als pharmazeutisches Produkt wird es von verschiedenen Herstellern vertrieben, wobei es am häufigsten in Einläufen verwendet wird. Es wird auch als Lösungsmittel in Zubereitungen, als Grundlage für Salben und als Benetzungs- und Schmiermittel verkauft.
Als Industrierohstoff ist es in großen Gebinden wie 22-kg-Dosen und 250-kg-Fässern erhältlich, während Reagenzien für Forschung und Entwicklung in verschiedenen Gebinden wie 500 ml, 3 l und 20 kg angeboten werden.