Was ist Guanin?
Guanin ist eine weiße, pulverförmige heterocyclische Verbindung.
Sein IUPAC-Name ist 2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-on, auch bekannt als 2-Aminohypoxanthin oder 2-Amino-6-hydroxypurin.
Seine chemische Formel ist C5H5N5O, sein Molekulargewicht ist 151,13 und seine CAS-Nummer ist 73-40-5.
Anwendungen von Guanin
Guanin wurde 1844 in Vogelexkrementen entdeckt. Der Name leitet sich vom spanischen Wort guano ab, das Vogel- oder Fledermauskot bedeutet. Es ist auch ein Hauptbestandteil der silbrig-weißen Teile von Fischen wie Salmoniden, Seehecht und pazifischen Makrelenhechten.
1. Nukleobase der Nukleinsäuren
Guanin ist eine der wichtigsten Basen der Nukleinsäuren und bildet mit Cytosin über drei Wasserstoffbrückenbindungen Basenpaare in der Doppelhelixstruktur der DNA. Der Sauerstoff der Carbonylgruppe an Position 6 des Guanins fungiert als Wasserstoffbrückenbindungsakzeptor, während die Wasserstoffbrückenbindung zum Stickstoffatom an Position 1 und der Wasserstoff am primären Amin an Position 2 als Wasserstoffbindungsdonatoren fungieren.
Guanin-Quadruplexe (G4), bei denen Guanine in der DNA angeordnet sind, um Strukturen höherer Ordnung zu bilden, haben seit etwa 2015 die Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Es wird vermutet, dass Verbindungen, die G4 stabilisieren (G4-Liganden), Krebs hemmen können, und es werden Forschungsarbeiten durchgeführt, um ihre Anwendung in Krebsmedikamenten und anderen Anwendungen zu untersuchen.
2. Kosmetika
Kristallines Guanin wurde als Zusatzstoff in verschiedenen Produkten wie Shampoos, Lidschatten und Nagellacken verwendet, da es beim Auftragen das Licht in schillernden Farben wie Perlen reflektiert.
Es wird auch in Metallic-Farben und Perlenimitaten verwendet. Guaninkristalle sind rhombische, plättchenförmige Kristalle, die aus mehreren transparenten Schichten bestehen. Aufgrund seines hohen Brechungsindexes reflektiert jede Schicht das Licht teilweise und lässt es durch, wodurch ein perlenartiger Glanz entsteht.
Eigenschaften von Guanin
Es zersetzt sich bei 360 °C und ist bei Raumtemperatur fest. Es ist unlöslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, aber gut löslich in verdünnten Säuren und Essigsäure. Die Säuredissoziationskonstante (pKa) beträgt 3,3 für die Amidkomponente, 9,2 für die sekundäre Aminkomponente und 12,3 für die primäre Aminkomponente.
Die Säuredissoziationskonstante ist ein quantitatives Maß für die Stärke einer Säure; ein kleinerer pKa-Wert weist auf eine stärkere Säure hin.
Weitere Informationen zu Guanin
1. Verfahren zur Herstellung von Guanin
Guanin und Uracil werden nach der Fischer-Tropsch-Methode durch Erhitzen eines äquimolaren Gemischs aus CO, H2 und NH3 auf 700 °C für 15-24 min. Anschließend wird es abgeschreckt und erneut bei 100 bis 200 °C für 16 bis 44 Stunden unter einem Aluminiumoxid-Katalysator erhitzt.
Es kann auch durch mehrstündiges Erhitzen des aminsubstituierten Pyrimidins 2,4,5-Triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidin in Ameisensäure nach der Purinsynthese von Traube erhalten werden.
2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Bei der Handhabung
Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln ist zu vermeiden. Es ist wichtig, das Produkt in einem Raum mit Zugluft und lokaler Abluft zu verwenden. Bei der Verwendung ist persönliche Schutzausrüstung zu tragen.
Im Falle eines Brandes
Guanin ist nicht brennbar und brennt selbst nicht. Bei der thermischen Zersetzung können jedoch reizende Gase und Dämpfe wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide entstehen. Zum Löschen des Brandes sollten Wassersprühstrahl, Schaum, Pulverlöscher, Kohlendioxid und trockener Sand verwendet werden.
Bei Anhaftung auf der Haut
Es sollte darauf geachtet werden, dass es nicht an der Haut haftet. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts immer Schutzkleidung wie einen weißen Kittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe. Die Ärmel der Schutzkleidung sollten niemals hochgekrempelt werden, um Hautkontakt zu vermeiden. Im unwahrscheinlichen Fall von Hautkontakt sollte es mit Seife und reichlich Wasser abgewaschen werden. Wenn das Produkt auf die Kleidung gelangt, die gesamte kontaminierte Kleidung ausziehen und isolieren. Wenn die Symptome anhalten, ist es sicherer, einen Arzt aufzusuchen.
Im Falle von Augenkontakt
Guanin verursacht starke Reizung der Augen. Tragen Sie bei der Verwendung des Produkts immer eine Schutzbrille, da es schwere Schäden verursachen kann.
Im unwahrscheinlichen Fall eines Augenkontakts die Augen mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser ausspülen. Wenn Sie Kontaktlinsen tragen, nehmen Sie diese heraus, wenn sie sich leicht entfernen lassen, und waschen Sie sie gründlich aus. Sofortige ärztliche Hilfe ist erforderlich.
Lagerung
Bei der Lagerung in einem lichtundurchlässigen Glasbehälter verschließen. Es ist wichtig, das Produkt an einem gut belüfteten und möglichst kühlen Ort zu lagern, fern von direktem Sonnenlicht.