Was ist Xylol?
Xylol ist eine organische Verbindung, bei der zwei Wasserstoffatome des Benzols durch Methylgruppen ersetzt sind.
Es ist auch als Xylen und Dimethylbenzol bekannt.
Anwendungen von Xylol
Es gibt drei Arten von Xylol, p-Xylol, o-Xylol und m-Xylol, die sich darin unterscheiden, wo die Methylgruppe substituiert ist, und die jeweils unterschiedliche Verwendungen haben. Xylol-Mischungen, d. h. Mischungen von Isomeren vor der Trennung, werden ebenfalls industriell verwendet. Dabei ist zu beachten, dass gemischtes Xylol neben den drei Xylol-Isomeren auch einen hohen Anteil an Ethylbenzol enthält.
Gemischtes Xylol wird als Rohstoff für p-Xylol, o-Xylol, m-Xylol und Ethylbenzol durch Isomerentrennung verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel für Farben, Pestiziden und Pharmazeutika sowie als Lösungsmittel für die Reinigung von Fetten und Ölen eingesetzt. Jedes Isomer ist auch ein Rohstoff für die Synthese verschiedener Chemikalien, wie z. B. die folgenden:
1. P-Xylol
Auch als 1,4-Dimethylbenzol bekannt, wird p-Xylol hauptsächlich als Rohstoff für Terephthalsäure und Dimethylterephthalsäure verwendet. Terephthalsäure und Dimethylterephthalat sind Ausgangsstoffe für Polyethylenterephthalat (PET) und p-Toluylsäure.
2. O-Xylol
Auch bekannt als 1,2-Dimethylbenzol, wird o-Xylol hauptsächlich als Rohstoff für Phthalsäureanhydrid verwendet. Phthalsäureanhydrid ist ein Rohstoff für Weichmacher wie Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, sowie für Diallylphthalat, Alkydharz, o-Phthalodinitril, Xylenol und Xylidin.
3. M-Xylol
Auch bekannt als 1,3-Dimethylbenzol, wird m-Xylol hauptsächlich als Rohstoff für Isophthalsäure verwendet. Es ist ein Grundstoff für Polyester. Es ist auch ein Rohstoff für meta-Xylendiamin und Xylol-Harz.
Merkmale von Xylol
Xylol ist, wie das strukturell ähnliche Toluol, eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem charakteristischen, an Tinte erinnernden Geruch. In der industriellen Massenproduktion wird es aus modifizierten Erdölen gewonnen und zeichnet sich durch seine hohe Entzündlichkeit aus.
Xylol ist außerdem sehr flüchtig und es wurde berichtet, dass das Einatmen seiner gasförmigen Form das Nervensystem beeinträchtigen kann. Die drei Isomere p-Xylol, o-Xylol und m-Xylol unterscheiden sich nicht in Aussehen, Geruch oder Gefährlichkeit, sondern in ihrer Molekularstruktur. Die physikalischen Eigenschaften sind unterschiedlich.
Insbesondere besteht ein erheblicher Unterschied im Schmelzpunkt, der bei p-Xylol bei 13,3 °C, bei o-Xylol bei -25,2 °C und bei m-Xylol bei -47,9 °C liegt. Die Siedepunkte von o-Xylol, p-Xylol und m-Xylol liegen mit 144,4 °C, 138,4 °C bzw. 139,1 °C etwas höher, wenn auch nicht so hoch wie die Schmelzpunkte, so dass sie durch Destillation getrennt und gereinigt werden können.
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Methoden zur Herstellung von Xylol
Zur Abtrennung der drei Isomere p-Xylol, o-Xylol und m-Xylol sowie von Ethylbenzol aus dem industriellen Xylol-Gemisch werden die folgenden Verfahren angewandt.
1. o-Xylol
o-Xylol wird durch Destillation aus gemischten Xylolen gewonnen. o-Xylol ist in 20 % der gemischten Xylole enthalten, kann aber aufgrund des großen Siedepunktunterschieds zu den anderen Isomeren durch Feindestillation abgetrennt werden. Es kann durch Feindestillation in Ethylbenzol, ein Gemisch aus p-Xylol und m-Xylol und o-Xylol getrennt werden.
2. p-Xylol
Ein Gemisch aus p-Xylol und m-Xylol wird nach Abtrennung von Ethylbenzol und o-Xylol aus gemischten Xylolen durch tiefe Kaltabscheidung getrennt. Der Unterschied zwischen den beiden Siedepunkten liegt innerhalb von 1 °C, was eine Trennung durch Destillation schwierig macht, aber es besteht ein Unterschied zwischen den Schmelzpunkten von etwa 60 °C. Aus diesem Grund ist eine Trennung durch Tiefkühlung möglich. Dies hat jedoch den Nachteil, dass die Energieeffizienz gering ist, da auf sehr niedrige Temperaturen gekühlt werden muss, und die Ausbeute an p-Xylol gering ist.
3. m-Xylol
Nach der Abtrennung von Ethylbenzol, o-Xylol und p-Xylol aus dem Xylol-Gemisch verbleibt m-Xylol, aber die geringe Ausbeute an p-Xylol bei der Tiefkühltrennung führt zu einer geringen Reinheit. Aus diesem Grund wird ein Addukt hergestellt, das nur selektiv mit m-Xylol reagiert und zurückgewonnen wird. Das zurückgewonnene Addukt wird dann mit Wasserstoff zersetzt, um hochreines m-Xylol zu gewinnen.