Was ist Chinin?
Chinin (chemische Formel C20H24N2O2) ist ein Alkaloid, das in der Rinde des in Peru beheimateten Chinabaums vorkommt.
Alkaloid ist eine allgemeine Bezeichnung für einen natürlich vorkommenden Pflanzenbestandteil, der eine stickstoffhaltige Basizität aufweist. Chinin ist ein Stereoisomer von Chinidin.
Es ist ein Alkaloid, das als Malariamittel bekannt ist und seit 1600 verwendet wird. Es ist auch wirksam bei der Behandlung von Filariose und Babesiose. In den Tropen wird es außerdem seit langem zur Desinfektion von Trinkwasser und zur Entfernung von Blaualgen aus dem Trinkwasser verwendet.
Chinin hat einen bitteren Geschmack und fluoresziert unter ultraviolettem Licht. Es ist lichtempfindlich und muss in einem dunklen Raum gelagert werden. Die extrahierte Verbindung liegt bei Raumtemperatur als weißes, kristallines Pulver vor.
Anwendung von Chinin
Chinin wird hauptsächlich als Malariamittel angewendet. Malaria ist eine Infektionskrankheit, die durch einen Parasiten der Gattung Plasmodium (Plasmodium falciparum) verursacht wird, der durch Stechmücken auf den Menschen übertragen wird.
Chinin wirkt toxisch auf den Malariaparasiten und hindert ihn daran, die roten Blutkörperchen zu lysieren, wodurch die Symptome gelindert werden. Es wird auch zur Behandlung von Filariose und Babesiose eingesetzt. Es hat auch andere fiebersenkende und schmerzstillende Wirkungen sowie eine direkte Wirkung auf die Muskelmembranen und wird häufig im pharmazeutischen Bereich eingesetzt, u. a. als allgemeines Erkältungsmittel, bei der Behandlung von nächtlichen Wadenkrämpfen und prä-myotonischen Störungen.
Auch zur Desinfektion von Trinkwasser in tropischen Gebieten und zur Beseitigung von Blaualgen wird es angewendet. Chinin hat auch einen sehr bitteren Geschmack und wird daher als Bitter- und Aromastoff verwendet, zum Beispiel bei der Herstellung von Tonic Water im Ausland. Der Zusatz von Chinin zu Trinkwasser hat neben seiner Schmackhaftigkeit auch den Effekt, das Wachstum von Mikroorganismen zu verhindern.
Eigenschaften von Chinin
Chinin ist ein Alkaloid, das aus der Rinde des Chinabaums, einer Pflanze aus der Familie der Cercidiphyllaceae, gewonnen wird. Es ist eine Verbindung mit der Summenformel C20H24N2O2 und einem Molekulargewicht von 324,43 g/mol und gehört zu den Chinolinen, einem basischen cyclischen Molekül.
Die Struktur von Chinin steht in engem Zusammenhang mit seiner Bioaktivität, und es wurde berichtet, dass es eine antibiotische Wirkung gegen Plasmodium falciparum Malaria hat. Auf der Grundlage der Struktur von Chinin wurden in späteren Jahren künstliche Malariamittel wie Chloroquin und Mefloquin entwickelt.
Chinin und andere Zimtalkaloide können als Katalysatoren für stereoselektive Reaktionen in der organischen Synthese verwendet werden. Chinin wird aufgrund seiner konstanten Fluoreszenzwellenlänge und seiner hohen Fluoreszenzquantenausbeute auch als Fluoreszenzstandard in der Photochemie verwendet.
Seine Absorptionswellenlänge erreicht ihren Höhepunkt bei etwa 350 nm und seine Fluoreszenzwellenlänge bei etwa 460 nm. Die Fluoreszenz zeigt zu diesem Zeitpunkt eine hellblaue Farbe. Die Fluoreszenzquantenausbeute ist in sauren Lösungen hoch, mit einer hohen Fluoreszenz von φ = 0,58 in 0,1 M Schwefelsäurelösung.
Weitere Informationen über Chinin
Methoden zur Herstellung von Chinin
Chinin wird aus der Rinde des Chinabaums gewonnen, der ein Naturprodukt ist. Es gibt mehrere Berichte über die Herstellung von Chinin durch chemische Synthese, aber alle sind komplizierte Prozesse und wirtschaftlich schlechter als die Isolierung aus natürlichen Ressourcen.
Außerdem sind die Vorteile der chemischen Synthese von Chinin für die Malariabehandlung mit der Entwicklung chemosynthetischer Arzneimittel (z. B. Chloroquin, Mefloquin und Haloquin), die eine höhere Sicherheitsmarge aufweisen und in großen Mengen hergestellt werden können, verloren gegangen.
Das Verfahren zur Extraktion aus der Pflanze ist wie folgt:
- Man sammelt die Rinde von Bäumen der Gattung Chinin.
- Die Rinde wird getrocknet und zu einem feinen Pulver zermahlen.
- Die Rinde wird in Wasser oder Alkohol eingeweicht, um das Chinin zu extrahieren.
- Der Extrakt wird gefiltert und konzentriert.
- Die konzentrierte Flüssigkeit wird chromatographiert, um das Chinin zu reinigen.