月: 2023年6月

Was ist Phenylaceton?

Phenylaceton ist eine organische Verbindung mit der Struktur von Aceton, bei der einer der Wasserstoffe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist, dargestellt durch die chemische Formel C9H10O. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Charakter bei Raumtemperatur und -druck. Aufgrund seines anderen Namens, Phenyl-2-propan, wird es auch als P2P bezeichnet.

Phenylaceton kann durch Mischen von Phenylessigsäure mit Essigsäureanhydrid und Zugabe eines Pyridin-Katalysators gewonnen werden.

Der Umgang mit Phenylaceton wird durch das Übereinkommen der Vereinten Nationen zur Verhütung des unerlaubten Verkehrs mit Suchtstoffen und psychotropen Stoffen, sowie durch den Methamphetamine Control Act, geregelt.

Anwendungen von Phenylaceton

Phenylaceton wird als Ausgangsstoff für Methamphetamin und Amphetamin verwendet. Methamphetamin ist eine Substanz mit erregender Wirkung auf das zentrale Nervensystem und psychischer Abhängigkeit. Im medizinischen Bereich darf es nur für sehr begrenzte Zwecke verabreicht werden, z. B. zur Erholung von einem Kollaps während einer Operation. Seine Bezeichnung als medizinische Droge lautet Hiropon.

Amphetamin ist eine Substanz mit einer etwas schwächeren ZNS-erregenden Wirkung als Methamphetamin. Es wird hauptsächlich in den USA und Europa als Stimulans vertrieben.

Was ist Phenylendiamin?

Phenylendiamin ist eine organische Verbindung mit zwei Aminogruppen als Substituenten am Benzolring.

Sie wird durch die Formel 5 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 108,1. Es gibt drei verschiedene Isomere, die von der Position des Substituenten abhängen.

Die drei spezifischen Verbindungen sind o-Phenylendiamin (1,2-Phenylendiamin), m-Phenylendiamin (1,3-Phenylendiamin) und p-Phenylendiamin (1,4-Phenylendiamin). In einigen Fällen wird auch Diaminobenzol verwendet.

Die CAS-Registrierungsnummern lauten 95-54-5 für o-Phenylendiamin, 108-45-2 für m-Phenylendiamin und 106-50-3 für p-Phenylendiamin, die alle als chemische Stoffe der Klasse 1 gemäß dem PRTR-Gesetz eingestuft sind.

Anwendungen von Phenylendiamin

1. o-Phenylendiamin

o-Phenylendiamin wird als synthetisches Vorprodukt für organische Verbindungen, insbesondere heterozyklische Verbindungen, verwendet. In der Biochemie wird es in Form von Dihydrochlorid-Salzen auch als Färbereagenz in ELISA- und anderen Tests verwendet, wobei seine Eigenschaft genutzt wird, Fluoreszenz mit Absorptionsmaxima um 492 nm zu emittieren, wenn es mit Peroxidase reagiert. In der Komplexchemie wird es als wichtiger Ligand verwendet.

2. m-Phenylendiamin

m-Phenylendiamin ist eine Substanz, die bei der Herstellung verschiedener Polymere wie Aramidfasern, Epoxidharze, Drahtlacke und Polyharnstoff-Elastomere verwendet wird. Weitere Anwendungen sind Haftvermittler und Farbstoffe für Leder und Textilien.

3. p-Phenylendiamin

Zu den Anwendungen von p-Phenylendiamin gehören Polymermaterialien wie Vorprodukte für Aramidfasern und Kunststoffe, Haarfärbemittel und Antioxidantien für Gummiprodukte. Da p-Phenylendiamin jedoch als Allergen Kontaktdermatitis auslösen kann, wurden in den letzten Jahren andere Verbindungen für Haarfärbemittel verwendet.

Merkmale von Phenylendiamin

1. o-Phenylendiamin

o-Phenylendiamin, wie der Name ortho-Phenylendiamin vermuten lässt, ist eine Verbindung, bei der die erste und zweite Position des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 102-104 °C, einen Siedepunkt von 252 °C, eine Dichte von 1,031 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein weißes oder braunes Pulver.

2. m-Phenylendiamin

Wie der Name meta-Phenylendiamin vermuten lässt, ist m-Phenylendiamin eine Verbindung, bei der die erste und dritte Position des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 64-66 °C, einen Siedepunkt von 282-284 °C, eine Dichte von 1,14 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein hellgrauer, flockiger Feststoff.

Synthetisch kann es durch Nitrierung von Benzol zu 1,3-Dinitrobenzol und anschließende Hydrierung-Reduktion gewonnen werden.

3. p-Phenylendiamin

Wie der Name para-Phenylendiamin vermuten lässt, handelt es sich bei p-Phenylendiamin um eine Verbindung, bei der die 1- und 4-Positionen des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 145-147 °C, einen Siedepunkt von 267 °C und eine Dichte von 0,72 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der sich jedoch bei Luftoxidation dunkel verfärbt.

Die Verbindung ist als schädlicher Stoff eingestuft. Es gibt mehrere Synthesemethoden, von denen die gängigste die Umwandlung von 4-Nitrochlorbenzol in 4-Nitroanilin durch Ammoniakbehandlung ist, das anschließend hydriert wird.

Industriell verwendet wird auch die Methode der Umwandlung von Anilin in Diphenyltriazin, um 4-Aminoazobenzol durch Säurekatalyse zu erhalten, gefolgt von einer Hydrierung, um p-Phenylendiamin zu erhalten.

Arten von Phenylendiamin

Wie bereits in der Einleitung erwähnt, gibt es drei Arten von Isomeren des Phenylendiamins in verschiedenen Positionen. Alle Verbindungen sind üblicherweise als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 5 g, 25 g, 100 g und 500 g. Die Reagenzien können bei Raumtemperatur gehandhabt oder gekühlt gelagert werden.

p-Phenylendiamin wird auch als Reagenz für Farbstoffe verkauft, z. B. als Zwischenprodukt für Haarfärbemittel.

Was ist Phenanthren?

Phenanthren ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C14H10.

Es handelt sich um einen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff, der aus drei kondensierten Benzolringen besteht. Der Name Phenanthren leitet sich von der Bedeutung Anthracen mit einer Phenylgruppe ab und hat die CAS-Registrierungsnummer 85-01-8.

Es hat ein Molekulargewicht von 178,23, einen Schmelzpunkt von 101 °C und einen Siedepunkt von 332 °C. Es ist ein farbloser oder blassgelber, geruchloser Feststoff bei Raumtemperatur. Er hat eine blau fluoreszierende Eigenschaft. Die Dichte beträgt 1,18 g/cm3. Es ist praktisch unlöslich in Wasser (Löslichkeit 0,00011 g/100 mL), aber löslich in relativ schwach polaren organischen Lösungsmitteln wie Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Chloroform und Benzol.

Obwohl es sehr stabil ist, ist es in der aquatischen Umwelt sowohl kurz- als auch langfristig giftig, so dass es mit Vorsicht entsorgt werden muss.

Anwendungen von Phenanthren

Phenanthren wird hauptsächlich in der organischen Synthese verwendet. Es ist eine besonders wichtige Verbindung als synthetischer Rohstoff für Farbstoffe, Harze und Pharmazeutika. Eines seiner Merkmale ist, dass es in Lösung blau fluoresziert. Zu den natürlich vorkommenden Derivaten gehören Morphin, Codein und Aristolochiasäure.

Phenanthren-Verbindungen werden auch als Insektizide und Pharmazeutika verwendet. Bei der Verwendung als Farbstoffe werden sie als Ausgangsstoffe verwendet, wie z. B. Alizarin.

Eigenschaften von Phenanthren

1. Phenanthren Synthese

Phenanthren ist ebenso wie Biphenyl in Steinkohlenteer enthalten. Es kann durch Abtrennung aus Anthracenöl gewonnen werden. Es kann auch aus dem natürlichen Mineral Lavatolith gewonnen werden.

Die klassische synthetische Methode ist die Verdun-Sengupta-Phenanthren-Synthese. Dabei handelt es sich um eine zweistufige Reaktion, bei der das Ausgangsmaterial eine Verbindung ist, in der ein Wasserstoff des Benzols durch eine Cyclohexanolgruppe ersetzt wird, um einen aromatischen Ring durch eine aromatische elektrophile Substitutionsreaktion mit Diphosphorpentoxid und eine anschließende Dehydrierungsreaktion mit Selen zu bilden. Phenanthren kann auch durch Photocyclisierungs- und Dehydrierungsreaktionen in Diarylethenen gewonnen werden, die aus Bibenzyl, Stilbenen und anderen Verbindungen synthetisiert werden.

2. Chemische Eigenschaften und Reaktionen von Phenanthren

Zu den Phenanthren-Isomeren gehört auch das Anthracen, das eine lineare Anordnung der aromatischen Ringe aufweist, aber das Phenanthren ist stabiler als das Anthracen. In den letzten Jahren wurde dies auf den Effekt von Wasserstoff-Wasserstoff-Bindungen an den Kohlenstoffen in den Positionen 4 und 5 zurückgeführt.

Phenanthren ist wie Anthracen eine hochreaktive Verbindung an den Positionen 9 und 10. Beispiele für wichtige chemische Reaktionen sind:

• Bildung von Diphenylaldehyd durch Oxidation mit Ozon
• Bildung von Phenanthrenchinon durch Chromsäureoxidation
• Reduktion mit Wasserstoffgas und Raney Ni zur Bildung von 9,10-Dihydrophenanthren
• Bildung von 9-Bromphenanthren durch elektrophile Halogenierung mit Brom

Arten von Phenanthren

Phenanthren wird derzeit hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Die Produktmengen umfassen 1 g , 5 g , 25 g und 500 g und sind in Formen erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Die Substanz wird als Reagenzprodukt gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.

Neben den reinen Phenanthren-Produkten sind auch Lösungen in Methanol, Toluol, Isooctan, Acetonitril und Methylenchlorid erhältlich. Neben normalem Phenanthren werden auch d-10-Phenanthren-Produkte angeboten, bei denen alle Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind. Dieses Produkt wird hauptsächlich als interner Standard für die GC/MS-Analyse verwendet. Es kann als interner Standard bei der Analyse von Gegenständen wie mutmaßlichen Umwelthormonen mittels GC/MS verwendet werden.

Was ist Pyrrol?

Pyrrol gehört zu den Aminen der heterocyclischen aromatischen Verbindungen mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur.

Pyrrol hat Isomere mit unterschiedlichen Doppelbindungspositionen, die als 2H-Pyrrol und 3H-Pyrrol bezeichnet werden. Wenn wir gewöhnlich von Pyrrol sprechen, meinen wir 1H-Pyrrol.

Bei Raumtemperatur ist Pyrrol eine hellgelbe, durchsichtige Flüssigkeit mit chloroformartigem oder leicht nussartigem Geruch. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und wird als gefährlicher Stoff, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Anwendungen von Pyrrol

Pyrrol wird in der organischen Synthese und der Polymerherstellung, als Korrosionsschutzmittel für Stahlwerkstoffe, als Elektrolyt in Elektrolytkondensatoren und als Lösungsmittel verwendet.

Porphyrine können auch durch Kondensation von Pyrrol mit Aldehyden unter sauren Bedingungen synthetisiert werden. Porphyrine haben leitende und lumineszierende Eigenschaften.

Aufgrund dieser Eigenschaften werden sie als Drucksensoren in Windkanalexperimenten verwendet. Ihre Anwendung in Solarzellen und als lichtemittierende Materialien in organischen ELs wird derzeit untersucht. Darüber hinaus kann Pyrrol auch als Reagenz für den Nachweis von Selenit und Kieselsäure verwendet werden.

Funktionsweise von Pyrrol

Pyrrol hat einen Schmelzpunkt von -24 °C und einen Siedepunkt von 129,79 °C. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln. Es reagiert mit konzentrierter Salzsäure und anderen Substanzen und polymerisiert.

Die Basizität des Stickstoffatoms von Pyrrol ist im Vergleich zu Pyridin und Amin sehr gering. Der Grund dafür ist, dass die einsamen Elektronenpaare des Stickstoffatoms über den gesamten Ring verstreut sind.

Struktur von Pyrrol

Die Summenformel von Pyrrol lautet C4H5N, mit einem Molekulargewicht von 67,09 und einer Dichte von 0,967 g/cm3. Es gibt eine Vielzahl von Verbindungen, die Pyrrol als Substruktur im Molekül enthalten. Die Substruktur von Pyrrol wird Pyrrolring genannt.

Weitere Informationen zu Pyrrol

1. Synthetische Methoden für Pyrrol

Pyrrol kann durch die Reaktion von Furan und Ammoniak unter Verwendung von Tonerde als Katalysator hergestellt werden. Es kann auch durch Kontakt-Dehydrierung von Pyrrolidin synthetisiert werden.

Viele andere Methoden zur Synthese von Pyrrolen sind bekannt. Bei der Pyrrolsynthese nach Hantu beispielsweise können substituierte Pyrrole mit Hilfe von β-Ketoestern, α-Halogenketonen und Ammoniak hergestellt werden.

Die Pyrrolsynthese von Knoll liefert ebenfalls substituierte Pyrrole aus Verbindungen mit einer Methylengruppe in α-Position der Carbonylgruppe und α-Aminoketonen. Darüber hinaus liefert die Pearl-Knorr-Synthese Pyrrole aus 1,4-Dicarbonylverbindungen über Furane.

2. Pyrrol Reaktion

Pyrrole sind aromatisch und ihre Reaktivität ist ähnlich wie die von Benzol und Anilin. Sie werden nicht hydriert wie gewöhnliche Olefine, und die Diels-Alder-Reaktion verläuft in der Regel nicht als Dien.

Andererseits ist es wahrscheinlicher, dass eine Alkylierung und Acylierung stattfindet. Außerdem polymerisieren Pyrrole leicht unter sauren Bedingungen.

Pyrrole reagieren mit Elektrophilen in der α-Position, wo die protonierten Zwischenprodukte stabiler sind. Insbesondere reagiert es leicht mit Nitrosierungsmitteln (z. B. HNO3/Ac2O), Sulfonierungsmitteln (Py-SO3) und Halogenierungsmitteln (z. B. Br2, SO2Cl2, KI/H2O2).

3. Säuregrad von Pyrrol

Die an die Stickstoffatome des Pyrrols gebundenen Wasserstoffatome haben einen pKa-Wert von 16,5 und sind leicht sauer. Es kann daher mit starken Basen wie Butyl-Lithium oder Natriumhydrid deprotoniert werden. Das dabei entstehende Anion ist nukleophil und reagiert mit elektrophilen Reagenzien wie Iodmethan zu N-Methylpyrrol.

Deprotoniertes Pyrrol kann je nach Art des Koordinationsmetalls mit elektrophilen Reagenzien am Stickstoff- oder Kohlenstoffatom reagieren. Bei Metallen wie Lithium, Natrium und Kalium findet eine N-Alkylierung statt. Bei MgX und anderen Metallen findet dagegen eine C-Alkylierung statt.

4. Pyrrol Reduktion

Bei der Reduktion von Pyrrol werden Pyrrolidin und Pyrrolin gebildet. Insbesondere können Pyrroline durch Birch-Reduktion von Pyrrolestern und Pyrrolamiden synthetisiert werden.

Was ist Pyrrolidin?

Pyrrolidin (englisch: pyrrolidine) ist ein heterocyclisches Amin mit der chemischen Formel C4H9N.

Heterozyklische Amine sind zyklische Amine, die zwei oder mehr verschiedene Elemente im Ring enthalten. Ein anderer Name für Pyrrolidin ist Tetrahydro-1H-pyrrol (dt. Pyrrolidin).

Es kommt in Karotten und Tabakblättern vor und ist als gefährlicher Stoff eingestuft.

Anwendungen von Pyrrolidin

Pyrrolidin wird häufig als Material in der organischen Synthese verwendet. Besonders Enamine können durch die Kondensation von Pyrrolidin mit Ketonen synthetisiert werden. Außerdem ist Pyrrolidin eine starke Base und kann daher als basisches Reaktionslösungsmittel verwendet werden.

Mehrere Substanzen mit einem Pyrrolidin-Grundgerüst werden auch in der Pharmazie verwendet. So hat z. B. Bepridil (Bepridilhydrochloridhydrat), das zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen, anhaltendem Vorhofflimmern und Angina pectoris eingesetzt wird, ein Pyrrolidingerüst.

Funktionsweise von Pyrrolidin

Pyrrolidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -63 °C und einen Siedepunkt von 87 °C. Es hat einen pKa-Wert von 11,27 und einen pKb-Wert von 2,74.

In Wasser gelöst, ist es stark basisch. Es ist auch in Chloroform, Ethanol und Ether löslich. Pyrrolidin ist ein Amin mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur.

Sein Molekulargewicht liegt bei 71,12 und seine Dichte bei 0,8660 g/cm3. Verbindungen mit einem Pyrrolidin-Grundgerüst werden Pyrrolidin-Derivate genannt.

Weitere Informationen zu Pyrrolidin

1. Synthetische Methoden für Pyrrolidin

Industriell kann Pyrrolidin durch die Reaktion von 1,4-Butandiol (E: 1,4-Butandiol) mit Ammoniak bei 165-200 °C und 17-21 MPa unter Verwendung von Kobalt- oder Nickeloxid auf Aluminiumoxid als Katalysator synthetisiert werden.

Im Labor kann Pyrrolidin normalerweise durch Behandlung von 4-Chlorbutan-1-amin (EG: 4-Chlorbutan-1-amin) mit einer starken Base synthetisiert werden. Pyrrolidinderivate werden durch eine Kaskadenreaktion synthetisiert.

2. Pyrrolidin Reaktion

Wie alle gängigen Dialkylamine ist auch Pyrrolidin basisch. Im Vergleich zu vielen sekundären Aminen hat Pyrrolidin eine zyklische Struktur, die aufgrund ihrer Kompaktheit charakteristische Reaktionen zulässt.

Insbesondere können sie als Bausteine für die Synthese komplexer organischer Verbindungen verwendet werden. Enamine werden aus Ketonen und Aldehyden gebildet und dienen der Aktivierung nukleophiler Additionsreaktionen. Enamine sind Verbindungen mit einer Aminogruppe an der Kohlenstoff-Doppelbindung. Diese Reaktion ist als Stork-Enamin-Reaktion bekannt.

Bei der Stork-Enamin-Reaktion werden Enamine zu Alkylierungsreagenzien hinzugefügt, um alkylierte Iminiumverbindungen zu erhalten, die mit Säuren hydrolysiert werden können, um monoalkylierte Ketone und Aldehyde zu erzeugen.

3. Pyrrolidin-verwandte Verbindungen

Das Pyrrolidin Grundgerüst ist in vielen natürlichen Verbindungen vorhanden und wird als Pyrrolidin-Derivate bezeichnet. Beispiele hierfür sind Alkaloide wie Hygrin, Hygrolin, Cuscohygrin und Stachydrin.

Alkaloide sind natürlich vorkommende organische Verbindungen, die Stickstoffatome enthalten. Nikotin zum Beispiel hat einen Pyridin- und einen Pyrrolidinring. Die Pyrrolidinstruktur findet sich auch in Aminosäuren wie Prolin und Hydroxyprolin.

Was ist Pyren?

Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK), einer organischen Verbindung mit der chemischen Formel C16H10 und einem Molekulargewicht von 202,25.

Es gehört zu den kondensierten polyzyklischen aromatischen Verbindungen und ist in Steinkohlenteer enthalten. Die Struktur von Pyren besteht aus vier kondensierten hexacyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einer planaren, zyklischen Struktur.

Es ist ein farbloses bis blassgelbes Kristall oder Pulver. Sein Schmelz- und Siedepunkt liegt bei 152-153 °C bzw. 404 °C. Pyren ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Dichlormethan, Toluol und Hexan.

Wenn sich Pyren in Benzol oder Ether auflöst, erzeugt es ebenfalls eine blassblaue Fluoreszenz. Benzopyren, ein Derivat von Pyren, ist als krebserregend bekannt.

Anwendungen von Pyren

Pyren ist ein hydrophober fluoreszierender Stoff. Als solcher wird Pyren als Fluoreszenzsonde zur Beobachtung von Zellbestandteilen in biologischen Experimenten verwendet.

In verdünnten Lösungen zeigt Pyren eine monomere Lumineszenz, während Pyren in konzentrierten Lösungen eine Excimer-Lumineszenz zeigt, wenn zwei Moleküle sich nahe kommen und einen angeregten Komplex bilden. Dank dieser Eigenschaft kann Pyren zur visuellen Lokalisierung von DNA, Proteinen und Zellmembranen verwendet werden.

Eine weitere Verwendung von Pyren ist die Herstellung von Naphthalin-Tetracarbonsäure.

Funktionsweise von Pyren

Pyren ist ein farbloser bis gelber Kristall, der sehr lichtempfindlich ist. Es ist bei Raumtemperatur fest, hat einen Schmelzpunkt von 156,6 °C und einen Siedepunkt von 404 °C. Es hat die Eigenschaft, bei Anregung durch ultraviolettes und kurzwelliges sichtbares Licht blaue Fluoreszenz zu emittieren.

Es ist sehr fettlöslich und praktisch unlöslich in Wasser. Es ist jedoch gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Benzol und Toluol.

Pyren kann mit Oxidations- und Reduktionsmitteln reagieren. Insbesondere bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln kann es zu Derivaten wie Pyrenchinon oxidiert werden. Sie können auch durch Hitze oder UV-Strahlung photolysiert oder oxidativ abgebaut werden.

Es wird aus Erdölprodukten und Verbrennungsprozessen freigesetzt und kann sich aufgrund seiner hydrophoben Eigenschaften in Böden und Sedimenten anreichern und bioakkumulieren. Es stellt eine Herausforderung für die Umweltverschmutzung dar, da Tierversuche gezeigt haben, dass es schädliche Auswirkungen auf die Nieren und die Leber hat.

Struktur von Pyren

Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, einer organischen Verbindung mit der Summenformel C16H10. Es entsteht als Kondensation von vier hexameren aromatischen Kohlenwasserstoffen und hat eine planare Molekularstruktur.

Die vier sechsgliedrigen Ringe des Pyrens bilden ein konjugiertes System mit spreizenden π-Elektronen. Dieses konjugierte System ermöglicht die Verteilung der π-Elektronen, was sich auf die Stabilität und die optischen Eigenschaften des Moleküls auswirkt.

So verschiebt das konjugierte System beispielsweise das Absorptionsspektrum in den Bereich des sichtbaren Lichts, wodurch es leichter ist, ultraviolettes Licht und kurzwelliges sichtbares Licht zu absorbieren. Darüber hinaus können Pyren-Moleküle aufgrund von π-π-Wechselwirkungen leicht miteinander gestapelt werden.

Weitere Informationen zu Pyren

Herstellung von Pyren

Pyren ist eine Art polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus Kohle und Erdöl gewonnen wird. Es wird im Allgemeinen bei der fraktionierten Destillation von Steinkohlenteer oder Erdöl gewonnen.

1. Gewinnung aus Steinkohlenteer
Steinkohlenteer ist ein Nebenprodukt der Trockendestillation von Kohle bei hohen Temperaturen und enthält viele polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Pyren kann durch Extraktion dieses Steinkohlenteers mit einem geeigneten Lösungsmittel und fraktionierte Destillation der Lösung gewonnen werden.

Die fraktionierte Destillation ist ein Verfahren, bei dem Unterschiede im Siedepunkt und Dampfdruck zur Trennung verschiedener Komponenten genutzt werden. Da Pyren einen Siedepunkt von 393 °C hat, wird sein Siedepunkt genutzt, um es von den anderen Bestandteilen zu trennen.

2. Katalytische Zyklisierungsreaktionen
Pyren kann auch durch katalytische Zyklisierung von Kohlenwasserstoffen aus Erdölprodukten synthetisiert werden. Bei diesem Verfahren werden lineare Kohlenwasserstoffe mit Hilfe geeigneter Ausgangsstoffe und Katalysatoren zu polyzyklischen Strukturen kondensiert.

Pyren kann aus dem Gemisch verschiedener polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe, das bei diesem Verfahren gewonnen wird, durch geeignete Trenn- und Reinigungsverfahren extrahiert werden.

Was ist Pyridoxin?

Pyridoxin ist ein wasserlösliches B-Vitamin.

Es ist relativ hitze- und säurebeständig, wird aber unter neutralen und alkalischen Bedingungen leicht durch Licht abgebaut, sodass es im Allgemeinen als Pyridoxinhydrochlorid mit erhöhter Stabilität gehandhabt wird. Pyridoxin ist auch als Pyridoxinhydrochlorid bekannt. Andere Derivate sind in der Kosmetikbranche zugelassen. Das Produkt ist ein weißes bis hellgelbes kristallines Pulver, das in Wasser löslich und in Ethanol unlöslich ist. Sein Schmelzpunkt liegt bei etwa 206 °C.

Anwendungen von Pyridoxin

Pyridoxin wird hauptsächlich in den folgenden drei Bereichen verwendet:

1. Arzneimitteln

Pyridoxin wird als pharmazeutisches Produkt zur Vorbeugung und Behandlung von Vitamin-B6-Mangel sowie in folgenden Fällen eingesetzt:

• Ergänzung eines erhöhten Bedarfs an Vitamin B6 bei unzureichender Nahrungsaufnahme (z. B. bei Auszehrungsstörungen, schwangeren und stillenden Frauen)
• Vitamin-B6-Abhängigkeit (z. B. Vitamin-B6-abhängige Anämie)
• Symptome, bei denen ein Zusammenhang mit Vitamin-B6-Mangel oder Stoffwechselstörungen vermutet wird, z. B.
  Angulus, Cheilitis, Glossitis, akutes und chronisches Ekzem, seborrhoisches Ekzem, Kontaktdermatitis, Akne, periphere Neuritis, Strahlenschäden

2. Lebensmittelzusatzstoff

Pyridoxin wird auch als Lebensmittelzusatzstoff in Form von Pyridoxinhydrochlorid verwendet. Es wird konditioniertem Milchpulver und Mehl zugesetzt, um diese mit Vitamin B6 anzureichern. Es wird in Süßwaren, Getränken und anderen Lebensmitteln mit einem gesunden Image verwendet.

3. Kosmetika

Pyridoxinhydrochlorid und Pyridoxintrishexyldecanoat werden in kosmetischen Anwendungen mit jeweils unterschiedlichen Verwendungszwecken eingesetzt.

Pyridoxin-Hydrochlorid
Pyridoxinhydrochlorid wird in Kosmetika wegen seiner talghemmenden Wirkung verwendet. Es wird in Konditionierungsmitteln für Haar- und Hautpflegeprodukte verwendet, um eine übermäßige Talgabsonderung zu hemmen und glänzende Haut zu verhindern.

Pyridoxin-Trishexyldecanoat
Pyridoxintrishexyldecanoat ist ein Vitamin B6-Derivat, das aus Isopalmitinsäure besteht, die an drei Hydroxygruppen von Pyridoxin gebunden ist. Es handelt sich um eine flüssige, öllösliche Substanz mit hoher Hautpenetration.

Filaggrin ist ein Protein des Stratum corneum, das jedoch bei Feuchtigkeitsmangel der Haut eine zentrale Rolle bei der Ansammlung von Keratin, einem Protein, das das Skelett des Stratum corneum bildet, sowie bei der Bildung eines feuchtigkeitsspendenden Stratum corneum spielt. Pyridoxin-Trishexyldecanoat fördert die Produktion von Filaggrin und wirkt auf die Befeuchtung der Haut ein.

Funktionsweise von Pyridoxin

Pyridoxin liegt in tierischen Zellen als phosphoryliertes Pyridoxalphosphat (PLP) oder Pyridoxaminphosphat (PMP) vor, das an Enzymproteine gebunden ist. Während des Kochens und der Verarbeitung und nachdem sie als Lebensmittel in den Magen gelangt sind, werden PLP und PMP größtenteils freigesetzt, dann hydrolysiert und über den Magen-Darm-Trakt absorbiert.

Im Gegensatz dazu liegt Pyridoxin in lebenden Pflanzenzellen in Form von Pyridoxin-5ʼβ-glucosid (PNG) vor, das im Magen-Darm-Trakt teilweise hydrolysiert und in seiner intakten, hydrolysierten Form absorbiert wird. Das absorbierte Pyridoxin wird als Cofaktor bei verschiedenen Körperreaktionen verwendet. Die wichtigsten Funktionen sind folgende.

• Metabolismus von Aminosäuren und Proteinen
• Bioverfügbarkeit von ungesättigten Fettsäuren
• Entwicklung des fötalen und kindlichen Gehirns
• Funktion des Immunsystems

Weitere Informationen über Pyridoxin

1. Empfohlene Zufuhr von Pyridoxin

Die Zufuhr von Pyridoxin beträgt 1,4 mg/Tag für Männer und 1,1 mg/Tag für Frauen über 18 Jahre.

2. Aufnahmehöchstmengen für Pyridoxin

Es ist bekannt, dass Pyridoxin eine ausgeprägte unerwünschte Wirkung hervorruft, die als sensorische Neuropathie bezeichnet wird und bei einer Einnahme von mehreren Gramm pro Tag über mehrere Monate beobachtet wird. Dabei handelt es sich um eine sensorische Störung der Nerven, die Empfindungen im Körper und in den inneren Organen übertragen.

3. Pyridoxinhaltige Lebensmittel

Viele Lebensmittel enthalten Pyridoxin, darunter roter Fisch, Fleisch und Leber in tierischen Lebensmitteln. In pflanzlichen Lebensmitteln ist es in Bananen, Paprika, Seetang und Sesam enthalten.

4. Pyridoxinmangel

Ein Pyridoxinmangel in der normalen Ernährung ist selten. Einige Tuberkulose- und Antidepressiva können jedoch die Aufnahme von Pyridoxin hemmen.

Pyridoxinmangel kann zu Dermatitis, Krämpfen, einem geschwächten Immunsystem und Anämie führen. In schweren Fällen kann es zu Glossitis, Mundgeschwüren und geistiger Verwirrung kommen.

Was ist Pyridoxal?

Pyridoxal ist eine Substanz, die als Vitamin B6 der Vitamin-B-Gruppe klassifiziert wird.

Pyridoxal hat die chemische Formel C8H9NO3 und sein Molekulargewicht beträgt 167,16. Pyridoxalhydrochlorid kann durch Oxidation von Pyridoxin mit Kaliumpermanganat und dessen Hydrolyse mit Natriumnitrit hergestellt werden.

In vivo wird Pyridoxal über die Nieren in den Urin aufgenommen und aus dem Körper ausgeschieden. Anschließend wird es in vivo durch Pyridoxal-Dehydrogenase in 4-Pyridoxalsäure umgewandelt und schließlich mit dem Urin ausgeschieden.

Anwendungen von Pyridoxal

Pyridoxal ist eine Form von Vitamin B6 und ist an zahlreichen biochemischen Reaktionen im Körper beteiligt. Da ein Mangel Hautläsionen, Glossitis, Anämie und neurologische Symptome hervorrufen kann, wird Pyridoxal in pharmazeutischer Form in Form von Vitamin-B6-Präparaten vom Coenzym-Typ häufig verwendet. Die Hauptverabreichungsform ist die Verabreichung in Form von Tabletten.

Die Indikation ist die Vorbeugung und anschließend die Behandlung von Vitamin-B6-Mangel. Pyridoxal wird auch von stillenden und schwangeren Frauen verwendet, die Vitamin B6 benötigen, es aber nicht in ausreichender Menge über die Nahrung oder andere Quellen aufnehmen können. Zu den wichtigsten Nebenwirkungen gehören Hautausschlag, Anorexie, Leberfunktionsstörungen, Durchfall und Übelkeit.

Ansonsten wird Pyridoxal als Lebensmittelzusatzstoff oder Nahrungsergänzungsmittel angereicherten Lebensmitteln und Getränken zugesetzt, um als Vitamin-B6-Quelle zu dienen.

Funktionsweise von Pyridoxal

Pyridoxal ist wasserlöslich, und in wässriger Lösung treten je nach pH-Wert unterschiedliche Formen auf, was auf das Vorhandensein von Protonierungs- und Deprotonierungsgleichgewichten zurückzuführen ist. Es ist relativ hitzebeständig, kann jedoch durch Oxidationsmittel und unter alkalischen Bedingungen leicht denaturiert werden.

Pyridoxal wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber zu PLP phosphoryliert. Überschüssiges Pyridoxal wird in den Nieren glucuronidiert und mit dem Urin ausgeschieden. Dies ist eine Form von Vitamin B6. Andere Formen sind Pyridoxamin und Pyridoxin.

Dabei handelt es sich um wasserlösliche Vitamine, die in vivo vor allem als anorganischer Phosphatester Pyridoxal-5′-phosphat (PLP) wirken. Der zudem als Cofaktor für Enzyme des Aminosäurestoffwechsels fungiert und an zahlreichen biochemischen Reaktionen beteiligt ist, darunter Deaminierungs-, Kondensations- und Decarboxylierungsreaktionen.

Ein Mangel kann Symptome wie Dermatitis, Glossitis, Anämie und periphere Neuropathie hervorrufen.

Aufbau von Pyridoxal

Pyridoxal (UK: Pyridoxalz) ist eine Form von Vitamin B6 mit einem Pyridinring als Grundgerüst. An den Pyridinring ist an Position 3 eine Hydroxygruppe gebunden, was einen bemerkenswerten Unterschied zu anderen Formen von Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxamin) darstellt. Diese Hydroxygruppe ist an den Redox- und Zyklisierungsreaktionen beteiligt.

An den Pyridinring in Position 4 ist außerdem eine Aldehydgruppe gebunden, die mit dem aktiven Zentrum des bindenden Enzyms interagiert, wenn Pyridoxal seine Coenzymfunktion als Pyridoxal-5′-phosphat (PLP) ausübt.

Die Struktur von Pyridoxal ist wichtig für seine Funktion als Coenzym, das am Aminosäurestoffwechsel in vivo beteiligt ist. Diese Struktur trägt zu seiner Interaktion mit Enzymen bei, die den Aminosäurestoffwechsel steuern, und zu seiner Bindung an Aminosäuresubstrate.

Sonstige Informationen zu Pyridoxal

Herstellung von Pyridoxal

Pyridoxal wird hauptsächlich durch chemische Synthese hergestellt. Es gibt mehrere Synthesemethoden, aber die gängigste ist die Kondensationsreaktion von 5-Hydroxynicotinamid mit Aceton.

Bei dieser Methode wird 5-Hydroxynicotinamid zunächst mit Aceton kondensiert, um Pyridoxal herzustellen. Es sind auch andere Synthesemethoden bekannt, wie die Kondensationsreaktion von Chloressigsäure mit Anilin und die Oxidation von 2-Methyl-5-hydroxynikotinamid.

Die Wahl dieser Synthesemethoden richtet sich im Allgemeinen nach der Verfügbarkeit von Rohstoffen und den Produktionskosten, wobei effiziente und skalierbare Methoden gewählt werden.