Was ist Phenanthren?
Phenanthren ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C14H10.
Es handelt sich um einen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff, der aus drei kondensierten Benzolringen besteht. Der Name Phenanthren leitet sich von der Bedeutung Anthracen mit einer Phenylgruppe ab und hat die CAS-Registrierungsnummer 85-01-8.
Es hat ein Molekulargewicht von 178,23, einen Schmelzpunkt von 101 °C und einen Siedepunkt von 332 °C. Es ist ein farbloser oder blassgelber, geruchloser Feststoff bei Raumtemperatur. Er hat eine blau fluoreszierende Eigenschaft. Die Dichte beträgt 1,18 g/cm3. Es ist praktisch unlöslich in Wasser (Löslichkeit 0,00011 g/100 mL), aber löslich in relativ schwach polaren organischen Lösungsmitteln wie Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, Chloroform und Benzol.
Obwohl es sehr stabil ist, ist es in der aquatischen Umwelt sowohl kurz- als auch langfristig giftig, so dass es mit Vorsicht entsorgt werden muss.
Anwendungen von Phenanthren
Phenanthren wird hauptsächlich in der organischen Synthese verwendet. Es ist eine besonders wichtige Verbindung als synthetischer Rohstoff für Farbstoffe, Harze und Pharmazeutika. Eines seiner Merkmale ist, dass es in Lösung blau fluoresziert. Zu den natürlich vorkommenden Derivaten gehören Morphin, Codein und Aristolochiasäure.
Phenanthren-Verbindungen werden auch als Insektizide und Pharmazeutika verwendet. Bei der Verwendung als Farbstoffe werden sie als Ausgangsstoffe verwendet, wie z. B. Alizarin.
Eigenschaften von Phenanthren
1. Phenanthren Synthese
Phenanthren ist ebenso wie Biphenyl in Steinkohlenteer enthalten. Es kann durch Abtrennung aus Anthracenöl gewonnen werden. Es kann auch aus dem natürlichen Mineral Lavatolith gewonnen werden.
Die klassische synthetische Methode ist die Verdun-Sengupta-Phenanthren-Synthese. Dabei handelt es sich um eine zweistufige Reaktion, bei der das Ausgangsmaterial eine Verbindung ist, in der ein Wasserstoff des Benzols durch eine Cyclohexanolgruppe ersetzt wird, um einen aromatischen Ring durch eine aromatische elektrophile Substitutionsreaktion mit Diphosphorpentoxid und eine anschließende Dehydrierungsreaktion mit Selen zu bilden. Phenanthren kann auch durch Photocyclisierungs- und Dehydrierungsreaktionen in Diarylethenen gewonnen werden, die aus Bibenzyl, Stilbenen und anderen Verbindungen synthetisiert werden.
2. Chemische Eigenschaften und Reaktionen von Phenanthren
Zu den Phenanthren-Isomeren gehört auch das Anthracen, das eine lineare Anordnung der aromatischen Ringe aufweist, aber das Phenanthren ist stabiler als das Anthracen. In den letzten Jahren wurde dies auf den Effekt von Wasserstoff-Wasserstoff-Bindungen an den Kohlenstoffen in den Positionen 4 und 5 zurückgeführt.
Phenanthren ist wie Anthracen eine hochreaktive Verbindung an den Positionen 9 und 10. Beispiele für wichtige chemische Reaktionen sind:
- Bildung von Diphenylaldehyd durch Oxidation mit Ozon
- Bildung von Phenanthrenchinon durch Chromsäureoxidation
- Reduktion mit Wasserstoffgas und Raney Ni zur Bildung von 9,10-Dihydrophenanthren
- Bildung von 9-Bromphenanthren durch elektrophile Halogenierung mit Brom
Arten von Phenanthren
Phenanthren wird derzeit hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Die Produktmengen umfassen 1 g , 5 g , 25 g und 500 g und sind in Formen erhältlich, die im Labor leicht zu handhaben sind. Die Substanz wird als Reagenzprodukt gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.
Neben den reinen Phenanthren-Produkten sind auch Lösungen in Methanol, Toluol, Isooctan, Acetonitril und Methylenchlorid erhältlich. Neben normalem Phenanthren werden auch d-10-Phenanthren-Produkte angeboten, bei denen alle Wasserstoffatome durch Deuterium ersetzt sind. Dieses Produkt wird hauptsächlich als interner Standard für die GC/MS-Analyse verwendet. Es kann als interner Standard bei der Analyse von Gegenständen wie mutmaßlichen Umwelthormonen mittels GC/MS verwendet werden.