Was ist Pyridoxal?
Pyridoxal ist eine Substanz, die als Vitamin B6 der Vitamin-B-Gruppe klassifiziert wird.
Pyridoxal hat die chemische Formel C8H9NO3 und sein Molekulargewicht beträgt 167,16. Pyridoxalhydrochlorid kann durch Oxidation von Pyridoxin mit Kaliumpermanganat und dessen Hydrolyse mit Natriumnitrit hergestellt werden.
In vivo wird Pyridoxal über die Nieren in den Urin aufgenommen und aus dem Körper ausgeschieden. Anschließend wird es in vivo durch Pyridoxal-Dehydrogenase in 4-Pyridoxalsäure umgewandelt und schließlich mit dem Urin ausgeschieden.
Anwendungen von Pyridoxal
Pyridoxal ist eine Form von Vitamin B6 und ist an zahlreichen biochemischen Reaktionen im Körper beteiligt. Da ein Mangel Hautläsionen, Glossitis, Anämie und neurologische Symptome hervorrufen kann, wird Pyridoxal in pharmazeutischer Form in Form von Vitamin-B6-Präparaten vom Coenzym-Typ häufig verwendet. Die Hauptverabreichungsform ist die Verabreichung in Form von Tabletten.
Die Indikation ist die Vorbeugung und anschließend die Behandlung von Vitamin-B6-Mangel. Pyridoxal wird auch von stillenden und schwangeren Frauen verwendet, die Vitamin B6 benötigen, es aber nicht in ausreichender Menge über die Nahrung oder andere Quellen aufnehmen können. Zu den wichtigsten Nebenwirkungen gehören Hautausschlag, Anorexie, Leberfunktionsstörungen, Durchfall und Übelkeit.
Ansonsten wird Pyridoxal als Lebensmittelzusatzstoff oder Nahrungsergänzungsmittel angereicherten Lebensmitteln und Getränken zugesetzt, um als Vitamin-B6-Quelle zu dienen.
Funktionsweise von Pyridoxal
Pyridoxal ist wasserlöslich, und in wässriger Lösung treten je nach pH-Wert unterschiedliche Formen auf, was auf das Vorhandensein von Protonierungs- und Deprotonierungsgleichgewichten zurückzuführen ist. Es ist relativ hitzebeständig, kann jedoch durch Oxidationsmittel und unter alkalischen Bedingungen leicht denaturiert werden.
Pyridoxal wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber zu PLP phosphoryliert. Überschüssiges Pyridoxal wird in den Nieren glucuronidiert und mit dem Urin ausgeschieden. Dies ist eine Form von Vitamin B6. Andere Formen sind Pyridoxamin und Pyridoxin.
Dabei handelt es sich um wasserlösliche Vitamine, die in vivo vor allem als anorganischer Phosphatester Pyridoxal-5′-phosphat (PLP) wirken. Der zudem als Cofaktor für Enzyme des Aminosäurestoffwechsels fungiert und an zahlreichen biochemischen Reaktionen beteiligt ist, darunter Deaminierungs-, Kondensations- und Decarboxylierungsreaktionen.
Ein Mangel kann Symptome wie Dermatitis, Glossitis, Anämie und periphere Neuropathie hervorrufen.
Aufbau von Pyridoxal
Pyridoxal (UK: Pyridoxalz) ist eine Form von Vitamin B6 mit einem Pyridinring als Grundgerüst. An den Pyridinring ist an Position 3 eine Hydroxygruppe gebunden, was einen bemerkenswerten Unterschied zu anderen Formen von Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxamin) darstellt. Diese Hydroxygruppe ist an den Redox- und Zyklisierungsreaktionen beteiligt.
An den Pyridinring in Position 4 ist außerdem eine Aldehydgruppe gebunden, die mit dem aktiven Zentrum des bindenden Enzyms interagiert, wenn Pyridoxal seine Coenzymfunktion als Pyridoxal-5′-phosphat (PLP) ausübt.
Die Struktur von Pyridoxal ist wichtig für seine Funktion als Coenzym, das am Aminosäurestoffwechsel in vivo beteiligt ist. Diese Struktur trägt zu seiner Interaktion mit Enzymen bei, die den Aminosäurestoffwechsel steuern, und zu seiner Bindung an Aminosäuresubstrate.
Sonstige Informationen zu Pyridoxal
Herstellung von Pyridoxal
Pyridoxal wird hauptsächlich durch chemische Synthese hergestellt. Es gibt mehrere Synthesemethoden, aber die gängigste ist die Kondensationsreaktion von 5-Hydroxynicotinamid mit Aceton.
Bei dieser Methode wird 5-Hydroxynicotinamid zunächst mit Aceton kondensiert, um Pyridoxal herzustellen. Es sind auch andere Synthesemethoden bekannt, wie die Kondensationsreaktion von Chloressigsäure mit Anilin und die Oxidation von 2-Methyl-5-hydroxynikotinamid.
Die Wahl dieser Synthesemethoden richtet sich im Allgemeinen nach der Verfügbarkeit von Rohstoffen und den Produktionskosten, wobei effiziente und skalierbare Methoden gewählt werden.