Was ist Pyren?
Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK), einer organischen Verbindung mit der chemischen Formel C16H10 und einem Molekulargewicht von 202,25.
Es gehört zu den kondensierten polyzyklischen aromatischen Verbindungen und ist in Steinkohlenteer enthalten. Die Struktur von Pyren besteht aus vier kondensierten hexacyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einer planaren, zyklischen Struktur.
Es ist ein farbloses bis blassgelbes Kristall oder Pulver. Sein Schmelz- und Siedepunkt liegt bei 152-153 °C bzw. 404 °C. Pyren ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Dichlormethan, Toluol und Hexan.
Wenn sich Pyren in Benzol oder Ether auflöst, erzeugt es ebenfalls eine blassblaue Fluoreszenz. Benzopyren, ein Derivat von Pyren, ist als krebserregend bekannt.
Anwendungen von Pyren
Pyren ist ein hydrophober fluoreszierender Stoff. Als solcher wird Pyren als Fluoreszenzsonde zur Beobachtung von Zellbestandteilen in biologischen Experimenten verwendet.
In verdünnten Lösungen zeigt Pyren eine monomere Lumineszenz, während Pyren in konzentrierten Lösungen eine Excimer-Lumineszenz zeigt, wenn zwei Moleküle sich nahe kommen und einen angeregten Komplex bilden. Dank dieser Eigenschaft kann Pyren zur visuellen Lokalisierung von DNA, Proteinen und Zellmembranen verwendet werden.
Eine weitere Verwendung von Pyren ist die Herstellung von Naphthalin-Tetracarbonsäure.
Funktionsweise von Pyren
Pyren ist ein farbloser bis gelber Kristall, der sehr lichtempfindlich ist. Es ist bei Raumtemperatur fest, hat einen Schmelzpunkt von 156,6 °C und einen Siedepunkt von 404 °C. Es hat die Eigenschaft, bei Anregung durch ultraviolettes und kurzwelliges sichtbares Licht blaue Fluoreszenz zu emittieren.
Es ist sehr fettlöslich und praktisch unlöslich in Wasser. Es ist jedoch gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Benzol und Toluol.
Pyren kann mit Oxidations- und Reduktionsmitteln reagieren. Insbesondere bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln kann es zu Derivaten wie Pyrenchinon oxidiert werden. Sie können auch durch Hitze oder UV-Strahlung photolysiert oder oxidativ abgebaut werden.
Es wird aus Erdölprodukten und Verbrennungsprozessen freigesetzt und kann sich aufgrund seiner hydrophoben Eigenschaften in Böden und Sedimenten anreichern und bioakkumulieren. Es stellt eine Herausforderung für die Umweltverschmutzung dar, da Tierversuche gezeigt haben, dass es schädliche Auswirkungen auf die Nieren und die Leber hat.
Struktur von Pyren
Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, einer organischen Verbindung mit der Summenformel C16H10. Es entsteht als Kondensation von vier hexameren aromatischen Kohlenwasserstoffen und hat eine planare Molekularstruktur.
Die vier sechsgliedrigen Ringe des Pyrens bilden ein konjugiertes System mit spreizenden π-Elektronen. Dieses konjugierte System ermöglicht die Verteilung der π-Elektronen, was sich auf die Stabilität und die optischen Eigenschaften des Moleküls auswirkt.
So verschiebt das konjugierte System beispielsweise das Absorptionsspektrum in den Bereich des sichtbaren Lichts, wodurch es leichter ist, ultraviolettes Licht und kurzwelliges sichtbares Licht zu absorbieren. Darüber hinaus können Pyren-Moleküle aufgrund von π-π-Wechselwirkungen leicht miteinander gestapelt werden.
Weitere Informationen zu Pyren
Herstellung von Pyren
Pyren ist eine Art polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus Kohle und Erdöl gewonnen wird. Es wird im Allgemeinen bei der fraktionierten Destillation von Steinkohlenteer oder Erdöl gewonnen.
1. Gewinnung aus Steinkohlenteer
Steinkohlenteer ist ein Nebenprodukt der Trockendestillation von Kohle bei hohen Temperaturen und enthält viele polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Pyren kann durch Extraktion dieses Steinkohlenteers mit einem geeigneten Lösungsmittel und fraktionierte Destillation der Lösung gewonnen werden.
Die fraktionierte Destillation ist ein Verfahren, bei dem Unterschiede im Siedepunkt und Dampfdruck zur Trennung verschiedener Komponenten genutzt werden. Da Pyren einen Siedepunkt von 393 °C hat, wird sein Siedepunkt genutzt, um es von den anderen Bestandteilen zu trennen.
2. Katalytische Zyklisierungsreaktionen
Pyren kann auch durch katalytische Zyklisierung von Kohlenwasserstoffen aus Erdölprodukten synthetisiert werden. Bei diesem Verfahren werden lineare Kohlenwasserstoffe mit Hilfe geeigneter Ausgangsstoffe und Katalysatoren zu polyzyklischen Strukturen kondensiert.
Pyren kann aus dem Gemisch verschiedener polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe, das bei diesem Verfahren gewonnen wird, durch geeignete Trenn- und Reinigungsverfahren extrahiert werden.