Was ist Phenylendiamin?
Phenylendiamin ist eine organische Verbindung mit zwei Aminogruppen als Substituenten am Benzolring.
Sie wird durch die Formel 5 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 108,1. Es gibt drei verschiedene Isomere, die von der Position des Substituenten abhängen.
Die drei spezifischen Verbindungen sind o-Phenylendiamin (1,2-Phenylendiamin), m-Phenylendiamin (1,3-Phenylendiamin) und p-Phenylendiamin (1,4-Phenylendiamin). In einigen Fällen wird auch Diaminobenzol verwendet.
Die CAS-Registrierungsnummern lauten 95-54-5 für o-Phenylendiamin, 108-45-2 für m-Phenylendiamin und 106-50-3 für p-Phenylendiamin, die alle als chemische Stoffe der Klasse 1 gemäß dem PRTR-Gesetz eingestuft sind.
Anwendungen von Phenylendiamin
1. o-Phenylendiamin
o-Phenylendiamin wird als synthetisches Vorprodukt für organische Verbindungen, insbesondere heterozyklische Verbindungen, verwendet. In der Biochemie wird es in Form von Dihydrochlorid-Salzen auch als Färbereagenz in ELISA- und anderen Tests verwendet, wobei seine Eigenschaft genutzt wird, Fluoreszenz mit Absorptionsmaxima um 492 nm zu emittieren, wenn es mit Peroxidase reagiert. In der Komplexchemie wird es als wichtiger Ligand verwendet.
2. m-Phenylendiamin
m-Phenylendiamin ist eine Substanz, die bei der Herstellung verschiedener Polymere wie Aramidfasern, Epoxidharze, Drahtlacke und Polyharnstoff-Elastomere verwendet wird. Weitere Anwendungen sind Haftvermittler und Farbstoffe für Leder und Textilien.
3. p-Phenylendiamin
Zu den Anwendungen von p-Phenylendiamin gehören Polymermaterialien wie Vorprodukte für Aramidfasern und Kunststoffe, Haarfärbemittel und Antioxidantien für Gummiprodukte. Da p-Phenylendiamin jedoch als Allergen Kontaktdermatitis auslösen kann, wurden in den letzten Jahren andere Verbindungen für Haarfärbemittel verwendet.
Merkmale von Phenylendiamin
1. o-Phenylendiamin
o-Phenylendiamin, wie der Name ortho-Phenylendiamin vermuten lässt, ist eine Verbindung, bei der die erste und zweite Position des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 102-104 °C, einen Siedepunkt von 252 °C, eine Dichte von 1,031 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein weißes oder braunes Pulver.
2. m-Phenylendiamin
Wie der Name meta-Phenylendiamin vermuten lässt, ist m-Phenylendiamin eine Verbindung, bei der die erste und dritte Position des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 64-66 °C, einen Siedepunkt von 282-284 °C, eine Dichte von 1,14 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein hellgrauer, flockiger Feststoff.
Synthetisch kann es durch Nitrierung von Benzol zu 1,3-Dinitrobenzol und anschließende Hydrierung-Reduktion gewonnen werden.
3. p-Phenylendiamin
Wie der Name para-Phenylendiamin vermuten lässt, handelt es sich bei p-Phenylendiamin um eine Verbindung, bei der die 1- und 4-Positionen des Benzolrings durch Aminogruppen ersetzt sind. Es hat einen Schmelzpunkt von 145-147 °C, einen Siedepunkt von 267 °C und eine Dichte von 0,72 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der sich jedoch bei Luftoxidation dunkel verfärbt.
Die Verbindung ist als schädlicher Stoff eingestuft. Es gibt mehrere Synthesemethoden, von denen die gängigste die Umwandlung von 4-Nitrochlorbenzol in 4-Nitroanilin durch Ammoniakbehandlung ist, das anschließend hydriert wird.
Industriell verwendet wird auch die Methode der Umwandlung von Anilin in Diphenyltriazin, um 4-Aminoazobenzol durch Säurekatalyse zu erhalten, gefolgt von einer Hydrierung, um p-Phenylendiamin zu erhalten.
Arten von Phenylendiamin
Wie bereits in der Einleitung erwähnt, gibt es drei Arten von Isomeren des Phenylendiamins in verschiedenen Positionen. Alle Verbindungen sind üblicherweise als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. 5 g, 25 g, 100 g und 500 g. Die Reagenzien können bei Raumtemperatur gehandhabt oder gekühlt gelagert werden.
p-Phenylendiamin wird auch als Reagenz für Farbstoffe verkauft, z. B. als Zwischenprodukt für Haarfärbemittel.