Was ist Pyrrol?
Pyrrol gehört zu den Aminen der heterocyclischen aromatischen Verbindungen mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur.
Pyrrol hat Isomere mit unterschiedlichen Doppelbindungspositionen, die als 2H-Pyrrol und 3H-Pyrrol bezeichnet werden. Wenn wir gewöhnlich von Pyrrol sprechen, meinen wir 1H-Pyrrol.
Bei Raumtemperatur ist Pyrrol eine hellgelbe, durchsichtige Flüssigkeit mit chloroformartigem oder leicht nussartigem Geruch. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und wird als gefährlicher Stoff, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.
Anwendungen von Pyrrol
Pyrrol wird in der organischen Synthese und der Polymerherstellung, als Korrosionsschutzmittel für Stahlwerkstoffe, als Elektrolyt in Elektrolytkondensatoren und als Lösungsmittel verwendet.
Porphyrine können auch durch Kondensation von Pyrrol mit Aldehyden unter sauren Bedingungen synthetisiert werden. Porphyrine haben leitende und lumineszierende Eigenschaften.
Aufgrund dieser Eigenschaften werden sie als Drucksensoren in Windkanalexperimenten verwendet. Ihre Anwendung in Solarzellen und als lichtemittierende Materialien in organischen ELs wird derzeit untersucht. Darüber hinaus kann Pyrrol auch als Reagenz für den Nachweis von Selenit und Kieselsäure verwendet werden.
Funktionsweise von Pyrrol
Pyrrol hat einen Schmelzpunkt von -24 °C und einen Siedepunkt von 129,79 °C. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln. Es reagiert mit konzentrierter Salzsäure und anderen Substanzen und polymerisiert.
Die Basizität des Stickstoffatoms von Pyrrol ist im Vergleich zu Pyridin und Amin sehr gering. Der Grund dafür ist, dass die einsamen Elektronenpaare des Stickstoffatoms über den gesamten Ring verstreut sind.
Struktur von Pyrrol
Die Summenformel von Pyrrol lautet C4H5N, mit einem Molekulargewicht von 67,09 und einer Dichte von 0,967 g/cm3. Es gibt eine Vielzahl von Verbindungen, die Pyrrol als Substruktur im Molekül enthalten. Die Substruktur von Pyrrol wird Pyrrolring genannt.
Weitere Informationen zu Pyrrol
1. Synthetische Methoden für Pyrrol
Pyrrol kann durch die Reaktion von Furan und Ammoniak unter Verwendung von Tonerde als Katalysator hergestellt werden. Es kann auch durch Kontakt-Dehydrierung von Pyrrolidin synthetisiert werden.
Viele andere Methoden zur Synthese von Pyrrolen sind bekannt. Bei der Pyrrolsynthese nach Hantu beispielsweise können substituierte Pyrrole mit Hilfe von β-Ketoestern, α-Halogenketonen und Ammoniak hergestellt werden.
Die Pyrrolsynthese von Knoll liefert ebenfalls substituierte Pyrrole aus Verbindungen mit einer Methylengruppe in α-Position der Carbonylgruppe und α-Aminoketonen. Darüber hinaus liefert die Pearl-Knorr-Synthese Pyrrole aus 1,4-Dicarbonylverbindungen über Furane.
2. Pyrrol Reaktion
Pyrrole sind aromatisch und ihre Reaktivität ist ähnlich wie die von Benzol und Anilin. Sie werden nicht hydriert wie gewöhnliche Olefine, und die Diels-Alder-Reaktion verläuft in der Regel nicht als Dien.
Andererseits ist es wahrscheinlicher, dass eine Alkylierung und Acylierung stattfindet. Außerdem polymerisieren Pyrrole leicht unter sauren Bedingungen.
Pyrrole reagieren mit Elektrophilen in der α-Position, wo die protonierten Zwischenprodukte stabiler sind. Insbesondere reagiert es leicht mit Nitrosierungsmitteln (z. B. HNO3/Ac2O), Sulfonierungsmitteln (Py-SO3) und Halogenierungsmitteln (z. B. Br2, SO2Cl2, KI/H2O2).
3. Säuregrad von Pyrrol
Die an die Stickstoffatome des Pyrrols gebundenen Wasserstoffatome haben einen pKa-Wert von 16,5 und sind leicht sauer. Es kann daher mit starken Basen wie Butyl-Lithium oder Natriumhydrid deprotoniert werden. Das dabei entstehende Anion ist nukleophil und reagiert mit elektrophilen Reagenzien wie Iodmethan zu N-Methylpyrrol.
Deprotoniertes Pyrrol kann je nach Art des Koordinationsmetalls mit elektrophilen Reagenzien am Stickstoff- oder Kohlenstoffatom reagieren. Bei Metallen wie Lithium, Natrium und Kalium findet eine N-Alkylierung statt. Bei MgX und anderen Metallen findet dagegen eine C-Alkylierung statt.
4. Pyrrol Reduktion
Bei der Reduktion von Pyrrol werden Pyrrolidin und Pyrrolin gebildet. Insbesondere können Pyrroline durch Birch-Reduktion von Pyrrolestern und Pyrrolamiden synthetisiert werden.