Was ist Pyrrolidin?
Pyrrolidin (englisch: pyrrolidine) ist ein heterocyclisches Amin mit der chemischen Formel C4H9N.
Heterozyklische Amine sind zyklische Amine, die zwei oder mehr verschiedene Elemente im Ring enthalten. Ein anderer Name für Pyrrolidin ist Tetrahydro-1H-pyrrol (dt. Pyrrolidin).
Es kommt in Karotten und Tabakblättern vor und ist als gefährlicher Stoff eingestuft.
Anwendungen von Pyrrolidin
Pyrrolidin wird häufig als Material in der organischen Synthese verwendet. Besonders Enamine können durch die Kondensation von Pyrrolidin mit Ketonen synthetisiert werden. Außerdem ist Pyrrolidin eine starke Base und kann daher als basisches Reaktionslösungsmittel verwendet werden.
Mehrere Substanzen mit einem Pyrrolidin-Grundgerüst werden auch in der Pharmazie verwendet. So hat z. B. Bepridil (Bepridilhydrochloridhydrat), das zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen, anhaltendem Vorhofflimmern und Angina pectoris eingesetzt wird, ein Pyrrolidingerüst.
Funktionsweise von Pyrrolidin
Pyrrolidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -63 °C und einen Siedepunkt von 87 °C. Es hat einen pKa-Wert von 11,27 und einen pKb-Wert von 2,74.
In Wasser gelöst, ist es stark basisch. Es ist auch in Chloroform, Ethanol und Ether löslich. Pyrrolidin ist ein Amin mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur.
Sein Molekulargewicht liegt bei 71,12 und seine Dichte bei 0,8660 g/cm3. Verbindungen mit einem Pyrrolidin-Grundgerüst werden Pyrrolidin-Derivate genannt.
Weitere Informationen zu Pyrrolidin
1. Synthetische Methoden für Pyrrolidin
Industriell kann Pyrrolidin durch die Reaktion von 1,4-Butandiol (E: 1,4-Butandiol) mit Ammoniak bei 165-200 °C und 17-21 MPa unter Verwendung von Kobalt- oder Nickeloxid auf Aluminiumoxid als Katalysator synthetisiert werden.
Im Labor kann Pyrrolidin normalerweise durch Behandlung von 4-Chlorbutan-1-amin (EG: 4-Chlorbutan-1-amin) mit einer starken Base synthetisiert werden. Pyrrolidinderivate werden durch eine Kaskadenreaktion synthetisiert.
2. Pyrrolidin Reaktion
Wie alle gängigen Dialkylamine ist auch Pyrrolidin basisch. Im Vergleich zu vielen sekundären Aminen hat Pyrrolidin eine zyklische Struktur, die aufgrund ihrer Kompaktheit charakteristische Reaktionen zulässt.
Insbesondere können sie als Bausteine für die Synthese komplexer organischer Verbindungen verwendet werden. Enamine werden aus Ketonen und Aldehyden gebildet und dienen der Aktivierung nukleophiler Additionsreaktionen. Enamine sind Verbindungen mit einer Aminogruppe an der Kohlenstoff-Doppelbindung. Diese Reaktion ist als Stork-Enamin-Reaktion bekannt.
Bei der Stork-Enamin-Reaktion werden Enamine zu Alkylierungsreagenzien hinzugefügt, um alkylierte Iminiumverbindungen zu erhalten, die mit Säuren hydrolysiert werden können, um monoalkylierte Ketone und Aldehyde zu erzeugen.
3. Pyrrolidin-verwandte Verbindungen
Das Pyrrolidin Grundgerüst ist in vielen natürlichen Verbindungen vorhanden und wird als Pyrrolidin-Derivate bezeichnet. Beispiele hierfür sind Alkaloide wie Hygrin, Hygrolin, Cuscohygrin und Stachydrin.
Alkaloide sind natürlich vorkommende organische Verbindungen, die Stickstoffatome enthalten. Nikotin zum Beispiel hat einen Pyridin- und einen Pyrrolidinring. Die Pyrrolidinstruktur findet sich auch in Aminosäuren wie Prolin und Hydroxyprolin.