月: 2023年6月

Was ist Inden?

Inden ist ein Bestandteil von Steinkohlenteer (englisch: coal tar).

Es ist in der Destillatfraktion von neutralem Steinkohlenteeröl enthalten und wird durch Entfernung der Teersäuren raffiniert. Reines Inden ist farblos, verfärbt sich aber blassgelb, wenn es während der Lagerung zu einer Polymerisation oder Oxidation kommt.

Inden ist instabil und anfällig für Polymerisationsreaktionen und kann Sauerstoff absorbieren und Oxide bilden. Beim Erhitzen zersetzt es sich unter Bildung von reizenden Dämpfen und Gasen. Es gilt als Gefahrstoff.

Verwendungen von Inden

Inden wird als organischer synthetischer Rohstoff für optische Funktionsmaterialien, funktionelle Harze und pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet. Zu den Hauptanwendungen gehören Farben, Gummimischungen, Klebstoffe, Druckfarben und Klebstoffe.

Es ist nützlich als Harzmodifikator bei der Polymerisation von Cumaron und Styrol. Vor allem Cumaron-Inden-Harze haben andere Eigenschaften als Erdölharze. Sie haben klebende, mechanische und elektrische Eigenschaften und eignen sich hervorragend zur Verbesserung verschiedener Harzleistungen, z. B. zur Verbesserung der Eigenschaften von Gummi, zur Verbesserung der Haftung und des Korrosionsschutzes von Farben und zur Verringerung der Wasseraufnahme und der Dielektrizitätskonstante von Epoxidharzen.

Eigenschaften von Indenen

Inden ist ein bicyclischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C9H8. Seine Struktur besteht aus einem Benzol- und einem Cyclopentadienring, die miteinander verschmolzen sind. Es hat eine molare Masse von 116,16, eine Dichte von 0,9968 bei 20 °C und ein farbloses, öliges, flüssiges Aussehen. Es ist fast unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton. Es ist brennbar und hat einen spezifischen Geruch. Sein Schmelzpunkt liegt bei -1,8 °C und sein Siedepunkt bei 181,6 °C.

Es ist stark reizend für die Augen und leicht reizend für die Haut. Das Einatmen kann zu Schäden an Nieren, Leber und Milz führen.

Weitere Informationen zu Inden

1. Reinigung von Inden

Inden wird aus Steinkohlenteerfraktionen gewonnen. Wenn die Fraktion mit metallischem Natrium erhitzt wird, bildet sich ein Niederschlag. Er ist schwach sauer und durch das metallische Natrium entstehen Salze. Inden kann dann durch Wasserdampfdestillation extrahiert werden.

2. Die Inden-Reaktion

Bei der Oxidation von Inden mit Dichromsäure entsteht Homophthalsäure. Homophthalsäure wird auch als o-Carboxyphenylessigsäure bezeichnet.

Die Kondensation von Inden mit Ethyloxalat unter Verwendung von Natriumethoxid kann ebenfalls Indenoxalat ergeben.

Außerdem ergibt die Kondensation von Inden mit Ketonen und Aldehyden mit einer Base Benzofulven, das eine starke Färbung aufweist.

3. Inden als Ligand

Durch den Protonenentzug von Inden entsteht das Indenylanion. Indenylanionen können als Liganden in der metallorganischen Chemie verwendet werden.

Das Indenylanion ist nicht nur ein η5-Ligand, sondern auch ein starker η3-Ligand. Daher kann es eine andere Reaktivität aufweisen als das Cyclopentadienyl-Anion, das durch den Protonenentzug von Cyclopentadienen entsteht. Die Wirkung des Indenyl-Liganden wird als Indenyl-Effekt bezeichnet.

4. Inden als Ausgangsstoff für Harze

Inden kann mit Cumaron polymerisiert werden, um thermoplastische Harze mit einem relativ niedrigen Polymerisationsgrad zu erhalten. Sowohl Inden als auch Cumaron sind in Steinkohlenteer enthalten. In der Industrie wird die 160-180 °C heiße Fraktion des Steinkohlenteers entweder direkt erhitzt oder mit Schwefelsäure oder anderen Stoffen als Katalysator polymerisiert.

Das bei der Polymerisation entstehende Cumaron-Inden-Harz ist von brauner oder schwarzer Farbe. Es ist gut löslich in aromatischen Kohlenwasserstoffen und hat eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Säuren und Laugen.

Was ist Imidazol?

Imidazol ist eine heterocyclische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen.

Andere Bezeichnungen sind 1H-Imidazol, Glyoxalin und 1,3-Diazol. Imidazol ist auch ein Oberbegriff für eine Gruppe von Verbindungen mit Substituenten am Stickstoff oder Kohlenstoff, die den Imidazolring bilden.

Anwendungen von Imidazolen

Imidazole werden in großem Umfang industriell als chemische Rohstoffe, agrochemische Rohstoffe und Pharmazeutika verwendet. Insbesondere werden sie häufig als Dichtungs- und Klebemittel für Halbleiter verwendet, da ihre hervorragenden Eigenschaften in Bereichen um elektronische Substrate herum, in denen Hitzebeständigkeit erforderlich ist, nachgewiesen werden.

Auch in verschiedenen anderen industriellen Bereichen finden sie breite Anwendung, z. B. als Härtungsmittel und Beschleuniger für Epoxidharze, Schaumkatalysatoren für Urethan, Korrosionsschutzmittel, Vulkanisationsbeschleuniger für Gummi, Farben, Klebstoffe, Baumaterialien und Sportartikel. Als Basiskatalysator, Aushärtemittel oder Beschleuniger zeichnen sie sich durch ihre hervorragende Lagerstabilität aus, so dass sie bereits bei Zugabe relativ geringer Mengen aushärten.

In pharmazeutischen Anwendungen werden Imidazole in Antimykotika eingesetzt, während Imidazole mit Substituenten am Imidazolring auch in vielen Arzneimitteln verwendet werden, darunter Mittel gegen Geschwüre, Bluthochdruck und Asthma. Darüber hinaus haben sich Imidazolium-Salze, die Imidazolium-Kationen enthalten, d. h. quartäre Amine, die durch Alkyladdition an den Stickstoff des Imidazols gebildet werden, zu ionischen Flüssigkeiten und neutralisierenden Salzen mit Schmelzpunkten nahe der Raumtemperatur entwickelt, die als umweltfreundliche Lösungsmittel Aufmerksamkeit erregen.

Eigenschaften von Imidazolen

Imidazol ist ein weißer bis blassgelber, flockiger Feststoff mit der Summenformel C3H4N2 und dem Molekulargewicht 68,08. Es hat einen Schmelzpunkt von 88-92 °C, einen Siedepunkt von 256 °C, einen Flammpunkt von 145 °C und ist sublimierbar. Es ist gut löslich in hochpolaren Lösungsmitteln, leicht löslich in Wasser, Methanol und Ethanol, löslich in Pyridin und Chloroform, unlöslich in weniger polaren Ethern und Benzol und fast unlöslich in Hexan.

Es bildet mit vielen Übergangsmetallionen Komplexe und wirkt als ausgezeichneter Ligand, ist widerstandsfähig gegen thermische Zersetzung und relativ stabil gegenüber Oxidations- und Reduktionsmitteln. Es weist eine starke Aromatizität auf und ist anfällig für Substitutionsreaktionen mit Wasserstoffatomen.

Imidazole behalten ihre symmetrische Struktur bei, indem sie eine Resonanzkonformation einnehmen, selbst wenn das Proton an Position 1 entfernt oder der Stickstoff an Position 3 protoniert wird. Dadurch kann die Ladung ohne Verlust der Aromatizität verteilt werden.

Arten von Imidazolen

Es gibt viele verschiedene Derivate mit an den Imidazolring gebundenen Substituenten, die als Imidazole bezeichnet werden. Die Substituenten sind an den Stickstoff in Position 1 und an die Kohlenstoffe in den Positionen 2, 4 und 5 gebunden und es können Derivate mit verschiedenen Substituenten synthetisiert werden. Der Stickstoff an Position 3 kann ebenfalls durch nukleophile Substitution substituiert werden, ist jedoch kationisiert.

Typische Imidazole sind 2-Methylimidazol, 2-Ethyl-4-Methylimidazol und 2-Phenylimidazol, wobei die vorangestellte Zahl angibt, an welchen Teil des Rings der Substituent gebunden ist. Acylierte Imidazole sind empfindlich gegenüber nukleophilen Reaktionen und werden für die Synthese von Carbonsäurederivaten verwendet.

Imidazole werden auch häufig als Base und Katalysator beim Schutz von Hydroxylgruppen als Silylether durch die Einwirkung von Silylchloriden verwendet. Darüber hinaus sind Carbonyldiimidazole (CDI) als Carbonylierungsmittel und Kondensationsmittel für Amide nützlich.

Weitere Informationen zu Imidazolen

Methoden zur Herstellung von Imidazolen

Imidazole können durch die Reaktion von Glyoxal mit Aldehyden und Ammoniak oder durch Synthese aus Ethylendiamin und Nitrilen hergestellt werden:

1. Synthese aus Glyoxal
Die Art des als Ausgangsstoff verwendeten Aldehyds oder Amins bestimmt den Substituenten an den Positionen 1 und 2:

OHC-CHO + R1-NH2 + R2CHO → R1R2C3H2N2 + 3H2O

2. Synthese aus Ethylendiamin
Der Substituent an den Positionen 1 und 2 wird durch den Substituenten des Nitrils bestimmt:

H2N-CH2CH2-NH2 + RCN → R2C3H4N2 + NH3 → R2C3H2N2 + H2

Was ist Menthon?

Menthon ist ein gesättigtes zyklisches Terpenketon, eine farblose, transparente Flüssigkeit, die in ätherischen Pflanzenölen vorkommt.

Es ist in Pfefferminzöl und Heckenbeerenöl enthalten. Es enthält hauptsächlich L-Menthone, der IUPAC-Name lautet (2S,5R)-trans-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexan-1-on.

L-Menthon hat ein charakteristisches Aroma von Heckenbeeren. Es wird durch fraktionierte Destillation von Heckenbeerenöl gewonnen. Es wird als gefährlicher Stoff eingestuft und muss mit Vorsicht gehandhabt werden.

Anwendungen von Menthon

Menthon wird hauptsächlich als Rohstoff für synthetische Parfüms wie Minze verwendet. Es wird auch häufig als Aromastoff in Lavendel-, Rosen- und Geranienöl sowie in anderen Aromazubereitungen, Lebensmittelaromen und Kosmetika verwendet.

Geranienöl hat einen unverwechselbaren Duft, der dem des Rosenöls ähnelt und wird als hochwertiges Parfümpräparat sowie als Rohstoff für die Herstellung allgemeiner Parfümstoffe, Seifenaromen und Kolophonium verwendet. Als einer der Hauptbestandteile der Pfefferminze wird es auch in der Aromatherapie verwendet und soll blutdrucksenkende Eigenschaften haben.

Darüber hinaus wirkt es schädlingsabweisend und kann daher bei der Herstellung von Pestiziden verwendet werden. Darüber hinaus wird es auch als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.

Eigenschaften von Menthon

Menthon ist schwer wasserlöslich, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Benzol. Es hat eine Dichte von 0,893 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -6 °C und einen Siedepunkt von 207-210 °C.

Die Summenformel ist C10H18O und das Molekulargewicht beträgt 154,25. Es ist ein Monoterpen mit Carbonylgruppen und ähnelt in seiner Struktur dem Menthol. Die Struktur beruht auf der Umwandlung der Hydroxygruppe von Menthon in eine Carbonylgruppe oder auf der Addition einer Carbonylgruppe an P-Menthan.

Berücksichtigt man die geometrischen und optischen Isomere, gibt es insgesamt vier Isomere. Aufgrund des Vorhandenseins von zwei asymmetrischen Kohlenstoffen im Molekül gibt es die optischen Isomere (Spiegelisomere) D-Menthon und L-Menthon sowie die geometrischen Isomere (cis-trans-Isomere) Menthon (trans) und Isomenton (cis).

Pfefferminzöl und Heckenbeerenöl enthalten große Mengen an L-Menthon und kleine Mengen an D-Isomenton. Die beiden Isomere existieren jedoch nebeneinander, da sie durch Hitze zu Isomenton isomerisiert werden.

Weitere Informationen zu Menthon

1. Synthetische Methoden für Menthon

Wenn Menthol zusammen mit Chromsäure erhitzt wird, kann Menton durch die Oxidationsreaktion von Menthol synthetisiert werden. Menthol ist, wie die gewöhnlichen sekundären Alkohole, für eine Vielzahl von Reaktionen geeignet.

2. Isomere des Menthons

L-Menthon wird auch (-)-Menthon genannt; das optische Isomer von L-Menthon, D-Menthon, wird auch (+)-Menthon oder (2R,5S)-trans-2-Isopropyl-5-methylcyclohexan-1-on genannt.

(-)-Isomenton und (+)-Isomenton sind geometrische Isomere von L-Menton und D-Menton. (-)-Isomenton wird auch L-Isomenton und (+)-Isomenton wird auch D-Isomenton genannt.

3. Anwendungen von Menthonen

Menthone haben in der organischen Chemie eine wichtige Rolle gespielt. Ernst Otto Beckmann zeigte, dass beim Auflösen von Menthon in konzentrierter Schwefelsäure eine andere Ketonverbindung entsteht und dass der Ausgangsstoff und das Produkt gleich groß sind, aber eine entgegengesetzte optische Drehung aufweisen.

Er schlug daraufhin einen Mechanismus vor, bei dem die Stereoinversion am chiralen Kohlenstoffatom über ein enolartiges Tautomer als Zwischenprodukt erfolgt. Dies ist ein frühes Beispiel für die Theorie, die die Bildung von Produkten dadurch erklärt, dass ein fast nicht nachweisbares Zwischenprodukt in den Reaktionsmechanismus einbezogen wird.

Was ist Methylhesperidin?

Methylhesperidin ist eine Substanz, die durch Methylderivatisierung von fast wasserunlöslichem Hesperidin wasserlöslich gemacht wird. Die Methyl-Hesperidinisierung hat es ermöglicht, es in einer Vielzahl von Produkten einzusetzen.

Hesperidin ist ein Polyphenol, das zu den Flavonoiden gehört. Es ist in Zitrusfrüchten wie Orangen und Zitronen enthalten. Es ist auch als Vitamin P bekannt.

Es ist bekannt, dass Hesperidin physiologische Wirkungen hat, wie z. B. die Unterstützung der Wirkung von Vitamin C oder die Stärkung der Kapillaren und die Förderung der Blutzirkulation. Außerdem wird ihm eine antioxidative und antiallergische Wirkung zugeschrieben.

Anwendungen von Methylhesperidin

Methylhesperidin wird als Bestandteil von Kosmetika zur Hautpflege verwendet, die der Hautalterung entgegenwirken sollen.

Die antiglykämische Wirkung von Methylhesperidin hemmt die Glykierung von Hautproteinen, die eine der Ursachen der Hautalterung ist. Dadurch soll der Verlust der Hautelastizität, der durch die Verhärtung des Hautkollagens verursacht wird, sowie die Gelbfärbung der Dermis und der Hornschicht und der Verlust der Transparenz der Haut verhindert werden.

Es wird auch als Zusatzstoff in Nahrungsmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.

Was ist Methylvinylketon?

Methylvinylketon (Methyl-Vinyl-Keton), auch bekannt als 3-Buten-2-on, ist eine farblose bis gelblich-braune flüssige organische Verbindung mit einem eigentümlichen Geruch und reißenden Eigenschaften.

Es wird auch als MVK abgekürzt. Es ist ein vielseitiges chemisches Zwischenprodukt mit vielen industriellen Anwendungen und hat eine einfache chemische Struktur, die aus Methyl-, Vinyl- und Carbonylgruppen besteht.

Methylvinylketon ist hochreaktiv und löslich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln. Es hat die chemische Formel C4H6O, die Strukturformel CH3COCH:CH2, das Molekulargewicht 70,09 und die CAS-Nummer 78-94-4.

Es ist auch löslich in Wasser mit einem Schmelzpunkt von -7 °C, einem Siedepunkt von 81 °C und einem Flammpunkt von -7 °C (geschlossenes System) und ist mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton. Es ist als Gefahrstoff, entzündbare Flüssigkeit, Erdöl, nicht wasserlösliche Flüssigkeit und als kennzeichnungspflichtiger gefährlicher und schädlicher Stoff, zu benennender gefährlicher und schädlicher Stoff, sowie gefährlicher und entzündlicher Stoff, eingestuft.

Anwendungen von Methylvinylketon

Methylvinylketon ist ein vielseitiges chemisches Zwischenprodukt mit zahlreichen industriellen Verwendungen. Es wird häufig für die Herstellung von Harzen, Farben und Klebstoffen verwendet. Es wird auch als Ausgangsstoff für die Synthese von Lösungsmitteln, Parfüm und anderen organischen Verbindungen verwendet.

1. Harze und Anstriche

Methylvinylketon wird häufig für die Herstellung von Harzen und Beschichtungen verwendet, da es sich mit anderen Monomeren zu Polymeren vernetzen kann. Bei der Herstellung von Acryl- und Vinylharzen in Farben und Beschichtungen wird Methylvinylketon als Comonomer zugesetzt und verleiht den Polymeren eine hohe Haftung, chemische Beständigkeit und Wetterfestigkeit.

2. Klebstoffe

Methylvinylketon wird auch als reaktives Verdünnungsmittel bei der Herstellung von Epoxidklebstoffen verwendet. Reaktivverdünner sind Verdünnungsmittel, die zur Verringerung der Viskosität von Epoxidharzen verwendet werden, ohne deren Leistung zu beeinträchtigen. Durch den Zusatz von Methylvinylketon werden die Flexibilität und die Klebeeigenschaften von Klebstoffen verbessert.

Funktionsweise von Methylvinylketon

Methylvinylketon ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit starkem, stechendem Geruch. Seine chemische Formel lautet CH3COCH=CH2 und sein Molekulargewicht beträgt 70,09 g/mol. Es ist gut löslich und kann in Wasser, Alkoholen, Ethern und den meisten organischen Lösungsmitteln gelöst werden.

Methylvinylketon ist aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen und Carbonylgruppen in seiner chemischen Struktur sehr reaktiv und geht leicht Additionsreaktionen mit Nukleophilen wie Alkoholen und Aminen ein. Es kann auch mit anderen Monomeren wie Styrol, Acrylnitril und Butadien polymerisieren.

Methylvinylketon ist ein hochgiftiger und reizender Stoff. Er reizt die Haut, die Augen und die Atemwege und kann bei langfristiger Exposition zu Leber- und Nierenschäden führen.

Struktur von Methylvinylketon

Methylvinylketon hat eine einfache chemische Struktur, die aus einer Methylgruppe (-CH3) und einer Vinylgruppe (-CH=CH2) besteht, die an eine Carbonylgruppe (-C=O) gebunden ist. Die Vinylgruppe ist aufgrund des Vorhandenseins einer Doppelbindung sehr reaktiv, während die Carbonylgruppe eine polare funktionelle Gruppe ist, wodurch das Molekül in polaren Lösungsmitteln wie Wasser löslich ist.

Weitere Informationen über Methylvinylketon

Herstellung von Methylvinylketon

Methylvinylketon kann durch verschiedene Methoden synthetisiert werden, darunter die Oxidation von Isobutylen, die Dehydrierung von tertiärem Butylalkohol und die Dehydrierung von 3-Pentanon. Die gängigste industrielle Herstellungsmethode ist die Dehydrierung von Isopropylalkohol mit Hilfe eines Kupfer- oder Silberkatalysators.
　
Diese Synthesemethode wird in der Gasphase durchgeführt: Isopropylalkohol wird bei Temperaturen von 250-400 °C gasförmig gemacht und in einen Reaktor mit einem Kupfer- oder Silberkatalysator geleitet, wo die Dehydrierung des Isopropylalkohols stattfindet und Methyl-Vinyl-Keton und Wasserstoffgas als Nebenprodukt entstehen.

Nach der Reaktion können Methylvinylketon, die Nebenprodukte und der nicht umgesetzte Isopropylalkohol durch Destillation oder andere Trennverfahren abgetrennt werden.