¿Qué es el Yoduro de Metilo?
El yoduro de metilo es un monoioduro de metano. También se denomina yodometano, tiene el número CAS 74-88-4 y el número MITI 2-42.
El yoduro de metilo está clasificado como “sustancia nociva” en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas. En virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, se designa como sustancia química con una concentración controlada de 2 ppm, que se especifica en las Normas de Evaluación del Entorno de Trabajo, y un fuerte potencial mutagénico.
Es un producto químico para enfermedades según la Ley de Normas Laborales, pero un compuesto no aplicable según la Ley de PRTR y la Ley de Servicios contra Incendios.
Tiene las siguientes caracteristicas:
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Número de registro CAS |
74-88-4 |
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Fórmula molecular |
CH3I |
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Peso molecular |
141.94 |
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Punto de fusión |
-66.45°C |
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Punto de ebullición |
42.43°C |
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Densidad |
2.2789g/cm3 |
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Aspecto |
Líquido claro e incoloro |
Usos del Yoduro de Metilo
El yoduro de metilo se utiliza principalmente como fumigante de halogenuros alifáticos para controlar ciempiés, como una alternativa al bromuro de metilo. También se utiliza para el control de enfermedades causadas por hongos bacterianos y filamentosos.
Este compuesto se aplica en diversos cultivos, como árboles frutales, hortalizas y plantas con flores. Además, se utiliza para el control de plagas como la chinche del melón y el tomate en callejones e instituciones, así como el gorgojo del castaño y la polilla del castaño en almacenes y marquesinas.
El yoduro de metilo ejerce su efecto insecticida al difundirse en forma de vapor en el suelo, el cultivo o la madera. Dentro de estos entornos, reacciona con componentes esenciales de los organismos, inhibiendo enzimas vitales como la piruvato deshidrogenasa y la succinato deshidrogenasa. Se cree que esta inhibición es la responsable de su acción contra las plagas.
Propiedades del Yoduro de Metilo
El yoduro de metilo es un compuesto líquido entre incoloro y marrón, muy tóxico y con un olor característico. Tiene un punto de fusión de -66,45°C y un punto de ebullición de 42,43°C.
Es muy soluble en diversos disolventes orgánicos como el éter y los alcoholes. También es extremadamente soluble en acetona y etanol. La solubilidad en agua es de 1,4 g/100 ml en agua fría, por lo que es insoluble.
Parte del yoduro de metilo se descompone en el aire por la luz. La descomposición da al producto un color púrpura pálido y debe almacenarse en la oscuridad en botellas marrones. En este proceso puede utilizarse cobre como estabilizador.
La fórmula química del yoduro de metilo es CH3I, con una masa molar de 141,94 g/mol y una densidad de 2,2789 g/cm3 a 20°C. Las moléculas de yoduro de metilo tienen una estructura de forma tetraédrica.
Otra Información sobre el Yoduro de Metilo
1. Reacciones con Yoduro de Metilo
El yoduro de metilo es el precursor de MeMgI en el reactivo de Grignard. Cuando reacciona con un complejo de rodio en el método Monsanto, da yoduro de acetilo.
El yoduro de metilo se utiliza a menudo en la reacción SN2 como agente metilante. Algunos ejemplos son la metilación de ácidos carboxílicos y fenoles. En las reacciones de metilación, bases como el carbonato de litio y el carbonato de potasio capturan el protón, dando lugar a un anión, que proporciona el nucleófilo para la reacción SN2.
2. Yoduro de Metilo como Agente Metilante
En química orgánica sintética, el yoduro de metilo se utiliza a menudo como agente metilante. Sin embargo, en comparación con el cloruro de metilo de igual masa, el yoduro de metilo requiere el doble de peso. Sin embargo, el cloruro de metilo es un gas, mientras que el yoduro de metilo líquido es más fácil de manejar.
Además, su capacidad de metilación también es superior a la del cloruro de metilo. El yoduro general es más caro que el cloruro y el bromuro, mientras que el yoduro de metilo es más barato. Por otra parte, el átomo de yodo puede desorberse y convertirse en nucleófilo, lo que puede dar lugar fácilmente a reacciones secundarias.
3. Síntesis del Yoduro de Metilo
La reacción de una mezcla de metanol y fósforo rojo con yodo da lugar al agente yoduro triyoduro de fósforo, produciendo yoduro de metilo de forma exotérmica. La mezcla de reacción se destila y el yodo se elimina mediante una solución de tiosulfato sódico y el ácido fosfórico mediante una solución de carbonato sódico. Tras el secado, el yoduro de metilo puede obtenerse de nuevo por destilación.
El yoduro de metilo puede purificarse mediante cromatografía en columna con gel de sílice o alúmina. Por otra parte, el yoduro de metilo también puede producirse en altos rendimientos añadiendo carbonato cálcico y sulfato de dimetilo en soluciones acuosas de Yoduro de Potasio.