Was ist Menthon?
Menthon ist ein gesättigtes zyklisches Terpenketon, eine farblose, transparente Flüssigkeit, die in ätherischen Pflanzenölen vorkommt.
Es ist in Pfefferminzöl und Heckenbeerenöl enthalten. Es enthält hauptsächlich L-Menthone, der IUPAC-Name lautet (2S,5R)-trans-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexan-1-on.
L-Menthon hat ein charakteristisches Aroma von Heckenbeeren. Es wird durch fraktionierte Destillation von Heckenbeerenöl gewonnen. Es wird als gefährlicher Stoff eingestuft und muss mit Vorsicht gehandhabt werden.
Anwendungen von Menthon
Menthon wird hauptsächlich als Rohstoff für synthetische Parfüms wie Minze verwendet. Es wird auch häufig als Aromastoff in Lavendel-, Rosen- und Geranienöl sowie in anderen Aromazubereitungen, Lebensmittelaromen und Kosmetika verwendet.
Geranienöl hat einen unverwechselbaren Duft, der dem des Rosenöls ähnelt und wird als hochwertiges Parfümpräparat sowie als Rohstoff für die Herstellung allgemeiner Parfümstoffe, Seifenaromen und Kolophonium verwendet. Als einer der Hauptbestandteile der Pfefferminze wird es auch in der Aromatherapie verwendet und soll blutdrucksenkende Eigenschaften haben.
Darüber hinaus wirkt es schädlingsabweisend und kann daher bei der Herstellung von Pestiziden verwendet werden. Darüber hinaus wird es auch als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.
Eigenschaften von Menthon
Menthon ist schwer wasserlöslich, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Benzol. Es hat eine Dichte von 0,893 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -6 °C und einen Siedepunkt von 207-210 °C.
Die Summenformel ist C10H18O und das Molekulargewicht beträgt 154,25. Es ist ein Monoterpen mit Carbonylgruppen und ähnelt in seiner Struktur dem Menthol. Die Struktur beruht auf der Umwandlung der Hydroxygruppe von Menthon in eine Carbonylgruppe oder auf der Addition einer Carbonylgruppe an P-Menthan.
Berücksichtigt man die geometrischen und optischen Isomere, gibt es insgesamt vier Isomere. Aufgrund des Vorhandenseins von zwei asymmetrischen Kohlenstoffen im Molekül gibt es die optischen Isomere (Spiegelisomere) D-Menthon und L-Menthon sowie die geometrischen Isomere (cis-trans-Isomere) Menthon (trans) und Isomenton (cis).
Pfefferminzöl und Heckenbeerenöl enthalten große Mengen an L-Menthon und kleine Mengen an D-Isomenton. Die beiden Isomere existieren jedoch nebeneinander, da sie durch Hitze zu Isomenton isomerisiert werden.
Weitere Informationen zu Menthon
1. Synthetische Methoden für Menthon
Wenn Menthol zusammen mit Chromsäure erhitzt wird, kann Menton durch die Oxidationsreaktion von Menthol synthetisiert werden. Menthol ist, wie die gewöhnlichen sekundären Alkohole, für eine Vielzahl von Reaktionen geeignet.
2. Isomere des Menthons
L-Menthon wird auch (-)-Menthon genannt; das optische Isomer von L-Menthon, D-Menthon, wird auch (+)-Menthon oder (2R,5S)-trans-2-Isopropyl-5-methylcyclohexan-1-on genannt.
(-)-Isomenton und (+)-Isomenton sind geometrische Isomere von L-Menton und D-Menton. (-)-Isomenton wird auch L-Isomenton und (+)-Isomenton wird auch D-Isomenton genannt.
3. Anwendungen von Menthonen
Menthone haben in der organischen Chemie eine wichtige Rolle gespielt. Ernst Otto Beckmann zeigte, dass beim Auflösen von Menthon in konzentrierter Schwefelsäure eine andere Ketonverbindung entsteht und dass der Ausgangsstoff und das Produkt gleich groß sind, aber eine entgegengesetzte optische Drehung aufweisen.
Er schlug daraufhin einen Mechanismus vor, bei dem die Stereoinversion am chiralen Kohlenstoffatom über ein enolartiges Tautomer als Zwischenprodukt erfolgt. Dies ist ein frühes Beispiel für die Theorie, die die Bildung von Produkten dadurch erklärt, dass ein fast nicht nachweisbares Zwischenprodukt in den Reaktionsmechanismus einbezogen wird.