Was ist Inden?
Inden ist ein Bestandteil von Steinkohlenteer (englisch: coal tar).
Es ist in der Destillatfraktion von neutralem Steinkohlenteeröl enthalten und wird durch Entfernung der Teersäuren raffiniert. Reines Inden ist farblos, verfärbt sich aber blassgelb, wenn es während der Lagerung zu einer Polymerisation oder Oxidation kommt.
Inden ist instabil und anfällig für Polymerisationsreaktionen und kann Sauerstoff absorbieren und Oxide bilden. Beim Erhitzen zersetzt es sich unter Bildung von reizenden Dämpfen und Gasen. Es gilt als Gefahrstoff.
Verwendungen von Inden
Inden wird als organischer synthetischer Rohstoff für optische Funktionsmaterialien, funktionelle Harze und pharmazeutische Zwischenprodukte verwendet. Zu den Hauptanwendungen gehören Farben, Gummimischungen, Klebstoffe, Druckfarben und Klebstoffe.
Es ist nützlich als Harzmodifikator bei der Polymerisation von Cumaron und Styrol. Vor allem Cumaron-Inden-Harze haben andere Eigenschaften als Erdölharze. Sie haben klebende, mechanische und elektrische Eigenschaften und eignen sich hervorragend zur Verbesserung verschiedener Harzleistungen, z. B. zur Verbesserung der Eigenschaften von Gummi, zur Verbesserung der Haftung und des Korrosionsschutzes von Farben und zur Verringerung der Wasseraufnahme und der Dielektrizitätskonstante von Epoxidharzen.
Eigenschaften von Indenen
Inden ist ein bicyclischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C9H8. Seine Struktur besteht aus einem Benzol- und einem Cyclopentadienring, die miteinander verschmolzen sind. Es hat eine molare Masse von 116,16, eine Dichte von 0,9968 bei 20 °C und ein farbloses, öliges, flüssiges Aussehen. Es ist fast unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton. Es ist brennbar und hat einen spezifischen Geruch. Sein Schmelzpunkt liegt bei -1,8 °C und sein Siedepunkt bei 181,6 °C.
Es ist stark reizend für die Augen und leicht reizend für die Haut. Das Einatmen kann zu Schäden an Nieren, Leber und Milz führen.
Weitere Informationen zu Inden
1. Reinigung von Inden
Inden wird aus Steinkohlenteerfraktionen gewonnen. Wenn die Fraktion mit metallischem Natrium erhitzt wird, bildet sich ein Niederschlag. Er ist schwach sauer und durch das metallische Natrium entstehen Salze. Inden kann dann durch Wasserdampfdestillation extrahiert werden.
2. Die Inden-Reaktion
Bei der Oxidation von Inden mit Dichromsäure entsteht Homophthalsäure. Homophthalsäure wird auch als o-Carboxyphenylessigsäure bezeichnet.
Die Kondensation von Inden mit Ethyloxalat unter Verwendung von Natriumethoxid kann ebenfalls Indenoxalat ergeben.
Außerdem ergibt die Kondensation von Inden mit Ketonen und Aldehyden mit einer Base Benzofulven, das eine starke Färbung aufweist.
3. Inden als Ligand
Durch den Protonenentzug von Inden entsteht das Indenylanion. Indenylanionen können als Liganden in der metallorganischen Chemie verwendet werden.
Das Indenylanion ist nicht nur ein η5-Ligand, sondern auch ein starker η3-Ligand. Daher kann es eine andere Reaktivität aufweisen als das Cyclopentadienyl-Anion, das durch den Protonenentzug von Cyclopentadienen entsteht. Die Wirkung des Indenyl-Liganden wird als Indenyl-Effekt bezeichnet.
4. Inden als Ausgangsstoff für Harze
Inden kann mit Cumaron polymerisiert werden, um thermoplastische Harze mit einem relativ niedrigen Polymerisationsgrad zu erhalten. Sowohl Inden als auch Cumaron sind in Steinkohlenteer enthalten. In der Industrie wird die 160-180 °C heiße Fraktion des Steinkohlenteers entweder direkt erhitzt oder mit Schwefelsäure oder anderen Stoffen als Katalysator polymerisiert.
Das bei der Polymerisation entstehende Cumaron-Inden-Harz ist von brauner oder schwarzer Farbe. Es ist gut löslich in aromatischen Kohlenwasserstoffen und hat eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Säuren und Laugen.