月: 2023年4月

Qu’est-ce que le crésol ?

Le crésol, dont la formule moléculaire est C7H8O et le poids moléculaire 108,14, est un composé dans lequel un atome d’hydrogène du noyau benzénique est remplacé par un groupe méthyle et est un isomère du phénol. C’est un isomère du phénol. Il possède trois isomères : ortho, méta et para et est également appelé méthylphénol. Il s’agit d’un liquide clair, incolore ou jaune à brun jaunâtre, d’aspect légèrement visqueux. Il a une odeur caractéristique de crésol comme le phénol.

Il est insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol (95) ou l’éther diéthylique et dans une solution d’hydroxyde de sodium. Il devient progressivement brun foncé lorsqu’il est exposé à l’air et à la lumière, et doit donc être stocké à l’abri de la lumière et dans un environnement scellé.

Il est obtenu à partir de goudron de houille et de goudron de bois, mais il est actuellement fabriqué par distillation de produits de décomposition du pétrole ou par synthèse chimique.

Utilisations des crésols

Les crésols sont largement utilisés comme désinfectants, solvants et intermédiaires dans la fabrication de substances. Ils sont également utilisés dans les parfums, les antioxydants, les colorants, les insecticides, les matières premières pour les pesticides et les résines synthétiques. Ils sont également utilisés dans la production de lubrifiants, de carburants, de polymères de caoutchouc et dans la fabrication d’explosifs.

Utilisations des crésols dans le secteur médical

La faible solubilité du crésol dans l’eau posait problème, mais en 1884, Hager a signalé qu’il se dissolvait lorsqu’il était mélangé à du savon, et en 1890, Schottelius a prouvé son pouvoir bactéricide, ce qui a conduit à son utilisation généralisée en tant que désinfectant sous forme de solutions de savon.

Il est utilisé à 0,5-1% pour la désinfection des mains et de la peau, la désinfection de la peau sur le site d’une opération chirurgicale, la désinfection du matériel médical, du mobilier des salles d’opération et des chambres d’hôpital, des instruments médicaux et des fournitures médicales. Il est également utilisé à 1,5 % pour la désinfection des excréments et à 0,1 % pour le nettoyage vaginal.

Si de l’eau est utilisée pour la dilution, le produit peut progressivement se troubler et précipiter. Dans ce cas, il est recommandé d’utiliser la solution surnageante.

Bien qu’il s’agisse d’un désinfectant, il est conseillé d’utiliser une concentration plus faible que d’habitude lorsqu’il est utilisé sur des zones très enflammées ou sur des zones vulnérables à l’irritation, telles que les muqueuses. Lorsqu’il est utilisé sur une peau abîmée (par exemple en cas d’acné), il peut être absorbé par l’organisme et provoquer des symptômes d’empoisonnement ; il convient donc de veiller à ne pas pénétrer dans la plaie lors de son utilisation.

Effet stérilisant des crésols

Le pouvoir bactéricide est légèrement plus fort que celui du phénol et la toxicité est légèrement plus faible.
Aux concentrations utilisées ci-dessus, il est efficace contre les bactéries normales, y compris les bactéries antiacides, mais a peu d’effet bactéricide contre les spores et la plupart des virus.

Les savons au crésol disponibles dans le commerce sont utilisés pour la désinfection en saponifiant des huiles végétales et en les dissolvant dans le crésol. Les savons à base de crésol sont actuellement rarement utilisés dans les établissements de santé. Toutefois, ils sont utilisés pour prévenir les maladies infectieuses après les inondations et pour prévenir les maladies transmises par le bétail, telles que la grippe aviaire.

Le crésol est considéré comme un polluant atmosphérique dangereux. Des symptômes d’hypersensibilité tels que l’érythème (fréquence inconnue) peuvent survenir.

Stockage des crésols

Conserver à température ambiante dans un récipient hermétique et à l’abri de la lumière. Un stockage de longue durée peut entraîner une légère déformation ou un assombrissement de la couleur en fonction du matériau du récipient, mais il s’agit d’une propriété physique du crésol et non d’une détérioration de la qualité. Il convient également de veiller à ce que l’odeur du crésol ne migre pas pendant le stockage.

Qu’est-ce que la coumarine ?

La coumarine est un composé aromatique que l’on trouve dans les plantes, avec une structure de lactone (ester cyclique). Elle est stable à l’état solide à température ambiante, mais elle est soluble dans l’alcool, l’éther, le chloroforme et les huiles volatiles et est donc souvent utilisée sous forme dissoute. On trouve ce composé dans les feuilles de cerisier, la cannelle, la mandarine et les légumineuses. Il se caractérise par son arôme et est également un composant de l’odeur sucrée des gâteaux de riz à la fleur de cerisier.

Il possède également des propriétés antioxydantes, antibactériennes et anticoagulantes, et serait efficace pour prévenir les gonflements et le vieillissement.

Répartition et formes de présence de la coumarine

La coumarine est abondante dans les plantes de la famille des cériacées, les mandarines et les légumineuses, et existe sous forme de glycoside dans les organismes végétaux. Le terme “glycoside” fait ici référence au mode d’existence dans lequel la coumarine est combinée à des sucres. Il est intéressant de noter que la coumarine, en tant que glycoside, n’a pas d’arôme spécifique. L'”arôme sucré caractéristique des gâteaux aux cerises” décrit ci-dessus n’est pas dû aux glycosides de coumarine, mais à la coumarine résultant de leur hydrolyse.

Propriétés physico-chimiques de la coumarine

1. Nom

Nom français : coumarine

2. Formule moléculaire

C9H6O2

3. Poids moléculaire

146.14

4. Point de Fusion

72°C

5. Solubilité Dans Les Solvants

Facilement soluble dans l’éther diéthylique, le chloroforme et la pyridine, soluble dans l’éthanol.

6. Fluorescence

Emet une fluorescence jaune-vert lorsqu’il est irradié par une lumière ultraviolette.

Synthèse de la coumarine

La coumarine est synthétisée à partir de salicylaldéhyde, d’anahydride acétique et d’acétate de sodium par la réaction de Parkin.

Caractéristiques et utilisations de la coumarine

1. Arôme unique

La coumarine est l’un des composants de ce que l’on appelle “l’arôme de cannelle”, qui est à l’origine de l’arôme sucré des gâteaux aux cerises. Cet arôme aurait également un effet relaxant. En raison de ces caractéristiques, la cannelle est utilisée comme ingrédient dans les désodorisants et les parfums.

2. Avantages pour la santé

La coumarine améliorerait la circulation sanguine et serait efficace pour prévenir les gonflements. Elle a également un effet antioxydant, qui aide à éliminer l’oxygène actif dans l’organisme. En raison de ces caractéristiques, la coumarine est également censée avoir une fonction anti-âge. En revanche, elle risque de provoquer des lésions hépatiques si elle est consommée en grandes quantités. C’est pourquoi son utilisation dans le secteur alimentaire n’est autorisée qu’en tant qu’ingrédient dans les arômes et en tant qu’additif alimentaire aromatique.

3. Les composés apparentés à la coumarine en tant que médicaments

Certains composés ayant un squelette de coumarine ont une activité inhibitrice de la coagulation sanguine. La warfarine en est un exemple typique. Ce composé est une substance biologiquement active synthétisée à partir du dicoumarol, un métabolite de la coumarine, comme composé principal et est actuellement utilisé comme inhibiteur de la coagulation sanguine et rodenticide.

4. Fluorescence et utilisation comme identificateur de carburant diesel

Au Japon, la coumarine est ajoutée au kérosène et au “fuel oil A” à une concentration de 1 ppm afin d’empêcher la fraude à la taxe sur les transactions de carburant diesel. La fluorescence jaune-vert de la paraffine disponible dans le commerce sous irradiation à la lumière noire est due à cette “coumarine en tant qu’additif” et non aux propriétés de la paraffine elle-même. Ces exemples d’utilisation de la coumarine tirent parti de ses deux propriétés chimiques : sa grande liposolubilité et sa fluorescence.

Qu’est-ce que l’acide citrique ?

L’acide citrique est un acide organique que l’on trouve dans les agrumes et d’autres fruits. Il s’agit d’un type d’acide hydroxy avec trois groupes carboxy (-COOH).

Il s’agit d’un solide incolore, transparent ou blanc qui se présente sous la forme de cristaux anhydres ne contenant aucune molécule d’eau ou de monohydrates contenant une seule molécule d’eau cristalline. Les deux sont inodores et ont un goût acide.

L’acide citrique apparaît au milieu du circuit TCA (circuit de l’acide citrique), qui décompose les glucides, les graisses et les protéines en substances énergétiques, et remplit d’importantes fonctions. Il possède également des propriétés antibactériennes et la capacité d’absorber le calcium.

Utilisations de l’acide citrique

L’Acide citrique est largement utilisé dans les applications pharmaceutiques, alimentaires, industrielles et cosmétiques, en fonction de sa pureté de raffinage.

1. Utilisations pharmaceutiques

L’acide citrique à usage pharmaceutique est utilisé comme matière première dans les préparations à des fins de tamponnage, de correction du goût et de moussage. L’acide citrique lui-même est également utilisé à des fins médicales sous forme d’hydrate d’acide citrique dans la pharmacopée japonaise.

2. Comestible

L’acide citrique alimentaire est ajouté à une large gamme d’aliments en tant qu’acidifiant pour donner de l’acidité aux fruits et en tant que stabilisateur de la vitamine C (antioxydant).

Il est également utilisé comme complément alimentaire pour soulager la fatigue, réduire les douleurs musculaires, augmenter l’appétit et améliorer la fonction hépatique.

En outre, l’acide citrique est également utilisé comme ajusteur de pH en raison de sa nature acide. En ajustant le pH des aliments, il peut inhiber la croissance des micro-organismes et améliorer la durée de conservation.

3. Utilisation industrielle

En raison de sa propriété d’absorption du calcium, l’Acide citrique industriel est utilisé pour nettoyer le carbonate de calcium, à l’origine des taches d’eau.

Il a également la propriété de neutraliser les taches alcalines et peut dissoudre et éliminer les résidus de savon.

Il est également utilisé dans les sels de bain et les bombes de bain.

4. Cosmétiques

L’acide citrique pour les cosmétiques est utilisé comme ajusteur de pH, tampon de pH et astringent, en utilisant ses propriétés acides.

Le pH de la peau est légèrement acide (pH 4,5-6) et les changements de pH peuvent provoquer des irritations cutanées. Des régulateurs de pH peuvent être ajoutés aux produits pour maintenir le pH à un niveau légèrement acide.

L’action astringente fait référence à l’effet de resserrement des pores et d’inhibition de la sécrétion excessive de sueur et de sébum ; outre l’acide citrique, des substances acides telles que le chlorure d’aluminium, l’alun et le sulfate de zinc sont couramment utilisées.

Propriétés de l’acide citrique

1. Propriétés physiques

L’acide citrique est une poudre cristalline ou cristalline, blanche et inodore, d’un poids moléculaire de 192,13, représentée par la formule chimique C3H4 (OH) (COOH) 3.

C’est une substance inflammable avec un point d’éclair de 100°C, un point de fusion de 153°C, pas de point d’ébullition, une température de décomposition de 175°C, un point d’inflammation de 1010°C, un intervalle d’explosivité inférieur de 1,9 vol/% et un intervalle d’explosivité supérieur de 4,8 vol/%.

Il a une densité de 1,665 g/cm3 et un pH d’environ 2,0 dans une solution aqueuse à 2 %.

2. Propriétés chimiques

Avec une solubilité de 59,2 g/100 g (20°C), il est extrêmement soluble dans l’eau et très hygroscopique. Il est également facilement soluble dans l’éthanol.

Bien que stable dans des conditions normales de manipulation, il peut réagir violemment au contact d’agents oxydants ou alcalins puissants. La solution aqueuse est également acide et peut corroder les métaux.

Il se décompose à 175°C et se transforme en acide aconitique. Sous forme de poudre, il peut provoquer une explosion de poussières s’il est mélangé à l’air à un taux constant.

Autres informations sur l’acide citrique

1. Sécurité

L’acide citrique est un composé très sûr, car il est utilisé dans des applications alimentaires et cosmétiques.

En revanche, il est fortement irritant pour les yeux et pour les voies respiratoires lorsqu’il est inhalé en grandes quantités. Il convient donc de prendre des précautions lors de sa manipulation afin d’éviter tout contact avec les yeux et d’éviter d’inhaler de grandes quantités.

Ne relève pas de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères, de la loi sur les services d’incendie ou de la loi sur la promotion de la gestion des substances chimiques (loi sur les RRTP).

2. Méthodes de manipulation

Lors de la manipulation de l’acide citrique, porter des gants de protection, des vêtements de protection, des lunettes de protection et des masques de protection et travailler dans un endroit ventilé. Les mains doivent être lavées soigneusement après la manipulation.

Maintenir les zones de stockage propres pour éviter toute contamination du produit et les stocker à l’abri de la lumière directe du soleil, des températures élevées et de l’humidité. Le produit étant très hygroscopique, il convient d’éviter l’absorption d’humidité en scellant le récipient et en le stockant dans un endroit sec.

Éviter tout contact avec des agents oxydants forts, des agents alcalins forts et des métaux, car ils présentent des risques de mélange de couleurs, et stocker dans du polyéthylène, du polypropylène ou du verre.

Qu’est-ce que le formiate de méthyle ?

L’acide formique de méthyle est un composé organique classé comme ester d’acide carboxylique dont la formule moléculaire est C2H4O2.

Il est connu comme étant l’ester d’acide carboxylique de plus faible poids moléculaire existant. D’autres noms incluent le méthanoate de méthyle et le méthanoate de méthyle, numéro d’enregistrement CAS 107-31-3.

Il a un poids moléculaire de 60,05, un point de fusion de -100°C et un point d’ébullition de 32,5°C. C’est un liquide volatil, incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur douce semblable à celle de l’éther. Sa densité est de 0,974 g/mL. Il se mélange librement aux solvants organiques tels que le benzène, l’acétone et l’éther et est également soluble dans l’eau à hauteur de 20 à 30 % à température ambiante.

Utilisations du formiate de méthyle

Le formiate de méthyle peut être utilisé comme matière première synthétique pour les produits chimiques de base, comme agent aromatisant et solvant, comme durcisseur dans la fabrication de moules et de noyaux, comme agent moussant et agent de pulvérisation, et comme source de monoxyde de carbone.

En tant que matière première synthétique pour les produits chimiques de base, il est utilisé dans la synthèse industrielle de l’Acide formique, du formamide, de l’acide acétique et du DMF (N, N’-diméthylformamide). Sa pression de vapeur élevée est également utilisée dans certaines applications comme agent de séchage rapide.

Historiquement, il a également été utilisé comme réfrigérant en exploitant les réactions de décomposition. Jusqu’à la mise au point de réfrigérants plus sûrs, le formiate de méthyle était utilisé pour remplacer le dioxyde de soufre dans le refroidissement des réfrigérateurs.

Il existe également des applications où il est utilisé comme solvant non électrolytique dans les batteries rechargeables. L’utilisation de l’acide formique de méthyle comme solvant non électrolytique mélangé à des composés ayant des groupes (méth) acryliques peut réduire de manière significative l’augmentation de l’épaisseur de la batterie pendant le stockage à des températures élevées.

Il a également été confirmé que même lorsqu’il est mélangé à d’autres additifs d’électrolyte, aucune compensation ou réduction de leurs effets ne se produit, ce qui fait du formiate de méthyle, avec le formiate d’éthyle, une substance qui attire l’attention en tant que solvant d’électrolyte pour les nouvelles batteries rechargeables à haute performance.

Propriétés du formiate de méthyle

1. Synthèse du formiate de méthyle

Le procédé de laboratoire pour la production d’acide formique est une réaction de condensation du méthanol et de l’acide formique. Dans les synthèses à grande échelle, par exemple dans les usines, il est synthétisé par la réaction du méthanol et du monoxyde de carbone en présence d’une base forte.

2. Propriétés chimiques du formiate de méthyle

Le formiate de méthyle a une pression de vapeur élevée (64 kPa (20 °C)) et est facilement volatile. Il a également un point d’éclair de -19°C et est facilement inflammable.

Bien qu’il soit stable à des températures et pressions de manipulation normales, il peut réagir avec des agents oxydants puissants, ce qui présente un risque d’incendie ou d’explosion. Lors du stockage, les températures élevées et le contact avec des agents oxydants puissants doivent être évités.

3. Réactions chimiques du formiate de méthyle

On sait que le formamide peut être synthétisé par la réaction chimique de l’aciate de méthyle et de l’ammoniaque. La réaction chimique du formiate de méthyle avec la diméthylamine permet également d’obtenir du DMF (N, N’-diméthylformamide).

Types d’acide de méthyle

L’acide formique est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique industriel.

Les produits réactifs pour la recherche et le développement sont disponibles en différents volumes, tels que 100 ml, 500 g, 500 ml et 2 litres. Ces réactifs peuvent généralement être manipulés à température ambiante.

Les produits chimiques industriels sont fournis dans de grands emballages d’usine faciles à utiliser, tels que des fûts et des seaux, et sont utilisés dans des applications telles que les durcisseurs de coulée et les sources de CO.

Autres informations sur le formiate de méthyle

Propriétés dangereuses et informations réglementaires sur le formiate de méthyle

Le formiate acide de méthyle est, comme mentionné ci-dessus, une substance hautement inflammable. Il est également connu pour être nocif pour l’homme sous la forme d’une légère irritation de la peau, d’une forte irritation des yeux, d’une altération du système nerveux central, d’une altération possible des organes visuels et d’une irritation possible des voies respiratoires.

C’est pourquoi le formiate de méthyle est une substance dont la manipulation est réglementée par la loi. En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est désigné comme “liquide inflammable de classe 4, liquide non soluble dans l’eau de pétrole n° 1”, et en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles comme “substance dangereuse dont le nom, etc. doit être notifié”. Lors de la manipulation, ces lois et règlements doivent être respectés et utilisés correctement.

Qu’est-ce que le formiate d’éthyle ?

Le formiate d’éthyle est un composé organique classé parmi les esters de carbonate.

En tant que produit naturel, on le trouve dans des fruits tels que l’ananas et les framboises, le chou, le vinaigre, le beurre et l’eau-de-vie, et il a une odeur fruitée et sucrée.

C’est un liquide incolore dont la formule chimique est C3H6O2 et le poids moléculaire 74,08. Son point d’ébullition est de 54,3°C et son point d’éclair de -20°C. En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est classé comme un pétrole de catégorie 4, classe 1, et lorsqu’il est mélangé à l’air, il produit des gaz explosifs. Il est synthétisé par la réaction de l’éthanol et du monoxyde de carbone en présence d’une base forte.

Utilisations du formiate d’éthyle

Le formiate d’éthyle est utilisé dans diverses applications comme agent aromatisant dans les arômes de fruits tels que l’ananas et dans les liqueurs occidentales telles que le whisky, le rhum et le brandy. Lorsqu’il est reniflé à des concentrations élevées, le formiate d’éthyle pur sent à lui seul la colle mousseuse ou le dissolvant de vernis à ongles.

À des concentrations plus faibles, cependant, il se transforme en une odeur sucrée caractéristique des fruits frais, que l’on détecte pour la première fois lorsque le fruit est coupé. Il est courant qu’un même ingrédient donne une impression olfactive différente à des concentrations plus élevées et plus faibles.

À titre d’exemple particulier, on dit que le formiate d’éthyle adhère aux combinaisons spatiales lors des activités extravéhiculaires des vaisseaux spatiaux. Le formiate d’éthyle qui adhère aux combinaisons spatiales est présent à l’état de traces, en quantités peu pertinentes pour l’utilisation ou la fabrication sur Terre, et peut résulter de la formation de matière organique dans l’espace ou de la combustion du carburant des vaisseaux spatiaux. Ce phénomène inhabituel a conduit au développement de parfums reproduisant l’odeur de l’espace contenant du formiate d’éthyle, ainsi que de produits thématisés autour des activités spatiales.

Il est également utilisé comme solvant non électrolytique dans les batteries rechargeables. Lorsque le formiate d’éthyle est utilisé comme solvant non électrolytique mélangé à des composés comportant simultanément des groupes (méth) acryliques, l’augmentation de l’épaisseur de la batterie peut être considérablement réduite lorsqu’elle est stockée à des températures élevées. Même lorsqu’il est mélangé à d’autres additifs d’électrolyte, aucune compensation ou réduction de leurs effets n’a été observée, et le formiate d’éthyle, ainsi que le formiate de méthyle, attirent l’attention en tant que nouveau solvant d’électrolyte pour les batteries secondaires à haute performance.

Propriétés du formiate d’éthyle

1. Solubilité

Le formiate d’éthyle est légèrement soluble dans l’eau. La liaison ester est polarisée et possède une partie polarisée (groupe carboxyle) similaire à celle des molécules d’eau. Par conséquent, il peut être légèrement soluble dans l’eau en raison de la formation de liaisons hydrogène entre lui et la molécule d’eau. Contient des groupes éthyles compatibles avec l’huile, ce qui la rend extrêmement soluble dans l’éthanol et l’acétone. 

2. Point d’ébullition bas

En général, le point d’ébullition d’une substance augmente avec son poids moléculaire. En effet, plus le poids moléculaire est élevé, plus les forces intermoléculaires agissant entre les molécules sont importantes. Pour se défaire de ces forces intermoléculaires importantes et vaporiser la substance, il est nécessaire de lui fournir une grande quantité d’énergie.

Cependant, lorsque l’acide formique forme un ester avec le méthanol ou l’éthanol, le point d’ébullition de l’ester est plus élevé que celui de l’acide formique, malgré l’augmentation du poids moléculaire. Cela s’explique par le fait que les acides formiques sont liés entre eux par des liaisons hydrogène, alors que le formiate d’éthyle ne forme pas de liaisons hydrogène entre eux. Les points d’ébullition de l’acide formique et de ses esters sont indiqués ci-dessous.

3. Il a un arôme caractéristique

Le formiate d’éthyle a un arôme spécifique et une odeur sucrée caractéristique des fruits frais. La raison en est que le formiate d’éthyle se trouve dans les fruits naturels, par exemple les framboises et les ananas.

Autres informations sur le formiate d’éthyle

1. Comment le formiate d’éthyle est-il produit ?

Le formiate d’éthyle est produit par estérification lorsque l’acide formique et l’éthanol sont mélangés et qu’un catalyseur est ajouté. Des acides forts tels que l’acide sulfurique concentré sont utilisés comme catalyseurs. Dans cette réaction, le H+ de l’acide sulfurique agit comme catalyseur et, en même temps, l’eau produite est hydratée par l’acide sulfurique concentré et éliminée du système réactionnel, de sorte que l’équilibre dans le diagramme ci-dessous se déplace vers la droite.

2. Informations de sécurité sur le formiate d’éthyle

Le formiate d’éthyle liquide et les vapeurs sont inflammables. Il peut également irriter les yeux et les voies respiratoires. Il est désigné comme “liquide inflammable de classe 4” en vertu de la loi sur les services d’incendie et comme “substance dangereuse et inflammable” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles et doit être manipulé avec précaution.