Qu’est-ce que la coumarine ?
La coumarine est un composé aromatique que l’on trouve dans les plantes, avec une structure de lactone (ester cyclique). Elle est stable à l’état solide à température ambiante, mais elle est soluble dans l’alcool, l’éther, le chloroforme et les huiles volatiles et est donc souvent utilisée sous forme dissoute. On trouve ce composé dans les feuilles de cerisier, la cannelle, la mandarine et les légumineuses. Il se caractérise par son arôme et est également un composant de l’odeur sucrée des gâteaux de riz à la fleur de cerisier.
Il possède également des propriétés antioxydantes, antibactériennes et anticoagulantes, et serait efficace pour prévenir les gonflements et le vieillissement.
Répartition et formes de présence de la coumarine
La coumarine est abondante dans les plantes de la famille des cériacées, les mandarines et les légumineuses, et existe sous forme de glycoside dans les organismes végétaux. Le terme “glycoside” fait ici référence au mode d’existence dans lequel la coumarine est combinée à des sucres. Il est intéressant de noter que la coumarine, en tant que glycoside, n’a pas d’arôme spécifique. L'”arôme sucré caractéristique des gâteaux aux cerises” décrit ci-dessus n’est pas dû aux glycosides de coumarine, mais à la coumarine résultant de leur hydrolyse.
Propriétés physico-chimiques de la coumarine
1. Nom
Nom français : coumarine
2. Formule moléculaire
C9H6O2
3. Poids moléculaire
146.14
4. Point de Fusion
72°C
5. Solubilité Dans Les Solvants
Facilement soluble dans l’éther diéthylique, le chloroforme et la pyridine, soluble dans l’éthanol.
6. Fluorescence
Emet une fluorescence jaune-vert lorsqu’il est irradié par une lumière ultraviolette.
Synthèse de la coumarine
La coumarine est synthétisée à partir de salicylaldéhyde, d’anahydride acétique et d’acétate de sodium par la réaction de Parkin.
Caractéristiques et utilisations de la coumarine
1. Arôme unique
La coumarine est l’un des composants de ce que l’on appelle “l’arôme de cannelle”, qui est à l’origine de l’arôme sucré des gâteaux aux cerises. Cet arôme aurait également un effet relaxant. En raison de ces caractéristiques, la cannelle est utilisée comme ingrédient dans les désodorisants et les parfums.
2. Avantages pour la santé
La coumarine améliorerait la circulation sanguine et serait efficace pour prévenir les gonflements. Elle a également un effet antioxydant, qui aide à éliminer l’oxygène actif dans l’organisme. En raison de ces caractéristiques, la coumarine est également censée avoir une fonction anti-âge. En revanche, elle risque de provoquer des lésions hépatiques si elle est consommée en grandes quantités. C’est pourquoi son utilisation dans le secteur alimentaire n’est autorisée qu’en tant qu’ingrédient dans les arômes et en tant qu’additif alimentaire aromatique.
3. Les composés apparentés à la coumarine en tant que médicaments
Certains composés ayant un squelette de coumarine ont une activité inhibitrice de la coagulation sanguine. La warfarine en est un exemple typique. Ce composé est une substance biologiquement active synthétisée à partir du dicoumarol, un métabolite de la coumarine, comme composé principal et est actuellement utilisé comme inhibiteur de la coagulation sanguine et rodenticide.
4. Fluorescence et utilisation comme identificateur de carburant diesel
Au Japon, la coumarine est ajoutée au kérosène et au “fuel oil A” à une concentration de 1 ppm afin d’empêcher la fraude à la taxe sur les transactions de carburant diesel. La fluorescence jaune-vert de la paraffine disponible dans le commerce sous irradiation à la lumière noire est due à cette “coumarine en tant qu’additif” et non aux propriétés de la paraffine elle-même. Ces exemples d’utilisation de la coumarine tirent parti de ses deux propriétés chimiques : sa grande liposolubilité et sa fluorescence.