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¿Qué es el Clorociclohexano?

El clorociclohexano es un tipo de compuesto organoclorado en el que un átomo de hidrógeno del ciclohexano se sustituye por cloro.

Su fórmula química es C6H11Cl. También se denomina cloruro de ciclohexilo y existe en estado líquido con un olor acre a temperatura ambiente.

Usos del Clorociclohexano

El clorociclohexano se utiliza en diversas aplicaciones como compuesto intermedio para materias primas agroquímicas, materias primas de caucho y productos farmacéuticos. A continuación se presenta un ejemplo de uno de estos usos como material sintético para materias primas de caucho.

El clorociclohexano se utiliza para producir la sustancia N-ciclohexiltioftalimida. La N-ciclohexiltioftalimida actúa como inhibidor del agostamiento en el procesamiento del caucho.

Propiedades del Clorociclohexano

1. Inflamabilidad

El clorociclohexano es extremadamente inflamable. Se inflama fácilmente con la llama, el calor o las chispas. La composición del clorociclohexano contiene cloro, que puede producir un olor irritante y gases tóxicos que contienen cloro cuando se quema.

El ciclohexano, que posee una estructura similar al clorociclohexano, también es altamente inflamable. Sin embargo, debido a la presencia de cloro en su enlace químico, el clorociclohexano es menos inflamable que el ciclohexano. De hecho, el lindano, en el cual se sustituyen seis átomos de hidrógeno del ciclohexano por cloro, no presenta inflamabilidad.

2. Solubilidad

El clorociclohexano es prácticamente insoluble en agua. Su solubilidad cuantitativa es de 500 ml por litro de agua. Es muy soluble en etanol y acetona.

3. Toxicidad

El clorociclohexano es tóxico para animales y plantas, incluido el ser humano. Se utiliza como materia prima para pesticidas e insecticidas.

El clorociclohexano es un tipo de “compuesto organoclorado”. Compuestos organoclorados es un término general para los compuestos orgánicos que contienen cloro en sus moléculas. Muchos compuestos organoclorados se sintetizan artificialmente y rara vez se encuentran en la naturaleza.

La mayoría de los compuestos organoclorados son muy tóxicos y no existe ningún compuesto organoclorado que no lo sea. El uso y la emisión de clorofluorocarbonos, dioxinas y trihalometanos, que agotan la capa de ozono y han llamado la atención por sus problemas medioambientales, están regulados por ley.

Estructura del Clorociclohexano

El anillo de ciclohexano tiene una estructura tridimensional libre de tensiones denominada conformación en silla. Se llama conformación en silla porque tiene la forma de una tumbona con respaldo, asiento y reposapiés. En el anillo de ciclohexano en forma de silla, todos los ángulos de enlace C-C-C son de 111,5°, cercanos al ángulo tetraédrico más estable de 109,5°.

Además de la conformación en forma de silla, el anillo de ciclohexano también tiene una conformación estérica conocida como conformación en forma de barco. Esta configuración en forma de barco no tiene tensión angular, pero sí tiene tensión torsional debido al solapamiento de los orbitales electrónicos de los enlaces C-H entre átomos de carbono vecinos. Por lo tanto, es más inestable que la conformación en forma de silla.

Enlaces Axiales y Ecuatoriales en el Corociclohexano

El cloro unido al anillo del ciclohexano puede adoptar dos posiciones diferentes: axial y ecuatorial. La posición axial es paralela al eje del anillo, es decir, perpendicular al anillo, mientras que la posición ecuatorial se sitúa alrededor del ecuador del anillo, aproximadamente en el mismo plano que el anillo. La posición ecuatorial es más estable porque el cloro en la posición axial tiene tensión torsional debido a la interferencia con el hidrógeno en la posición axial.

Otra información sobre el Clorociclohexano.

1. Producción del Clorociclohexano

El clorociclohexano se produce mediante la cloración del ciclohexano o mediante la reacción de calentamiento del ciclohexanol con ácido clorhídrico.

2. Información de Seguridad sobre el Clorociclohexano

Según la Ley de Servicios contra Incendios, el clorociclohexano pertenece a la categoría 4 de líquidos inflamables y a la categoría 2 de líquidos insolubles en petróleo. También está clasificado como sustancia peligrosa e inflamable según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial, por lo que debe tenerse cuidado al manipularlo.

¿Qué es el Ciclooctatetraeno?

El ciclooctatetraeno (COT) es un tipo de compuesto orgánico clasificado como hidrocarburo cíclico insaturado.

Su fórmula molecular es C8H8 y contiene cuatro dobles enlaces en la molécula. Como miembro de la familia de los anulenos, también se denomina [8]anuleno; su nombre según la nomenclatura IUPAC es cicloocta-1,3,5,7-tetraeno. Suele referirse al (1Z, 3Z ,5Z, 7Z)-ciclooctatetraeno con todos los dobles enlaces en la forma cis, número de registro CAS 629-20-9 (forma all-cis).

Tiene un peso molecular de 104.149, un punto de fusión de -3 °C, un punto de ebullición de 143 °C y una densidad de líquido amarillo de 0,919 g/cm3 a temperatura ambiente. Tiene mal olor y se polimeriza gradualmente en el aire. Es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como éter, benceno y etanol.

Usos del Ciclooctatetraeno

El ciclooctatetraeno se utiliza para la síntesis de películas altamente orgánicas para superficies de silicio. Otros usos incluyen los láseres de tintes orgánicos en estado líquido y como apagadores del estado triplete para reducir el parpadeo de dos tintes.

También se tratan como compuestos sintéticamente útiles en química orgánica sintética. Sus principales usos son como intermedio sintético para compuestos cíclicos y como materia prima sintética para tereftalaldehído y fenilacetaldehído.

Principio del Ciclooctatetraeno

Los principios del ciclooctatetraeno se explican en términos de síntesis y propiedades químicas.

1. Síntesis del Ciclooctatetraeno

El ciclooctatetraeno se sintetiza por polimerización de acetileno disuelto en tetrahidrofurano bajo presión a 15-25 bar con cianuro de níquel como catalizador y calentamiento (método Reppe).

Históricamente, fue sintetizado por primera vez a partir del producto natural pereturina por R. Wilstetter en Alemania en 1912.

2. Propiedades químicas del Ciclooctatetraeno

El ciclooctatetraeno es un hidrocarburo cíclico insaturado con un sistema de electrones 8π (pi). Según la regla de Hückel, una molécula es aromática si tiene 4n + 2 π-electrones (n es un número entero positivo incluido 0), pero el ciclooctatetraeno no lo es; es una molécula de 4n π-electrones, pero como no adopta una estructura planar, tampoco se clasifica como antiaromático, sino como no aromático.

La conformación de los ciclooctatetraenos todo-cis es una conformación en cubo (barco). La distancia entre los átomos de carbono depende del tipo de enlace. El ciclooctatetraeno también es un compuesto propenso a las reacciones de adición. Se reordena fácilmente en el isómero ciclooctatrieno, y las reacciones de bromación, adición y oxidación dan productos de reacción en forma de ciclooctatrieno.

Algunas reacciones químicas del ciclooctatetraeno cambian el número de electrones π, con lo que pasa de no aromático a aromático. Un ejemplo es la reacción con el potasio. Recibe dos electrones del átomo de potasio para formar un dianión (dianión ciclooctatetraeno), que tiene 10 electrones pi y cumple la ley de Hückel. Este ciclooctatetraeniuro dipotásico es el precursor del uranoceno (un compuesto de dianión ciclooctatetraeno y uranio).

Tipos de Ciclooctatetraeno

El ciclooctatetraeno se comercializa como compuesto útil en síntesis orgánica, principalmente como reactivo para investigación y desarrollo. La sustancia está disponible en volúmenes de 1 mL , 5 mL, 1 g, 5 g, etc. y se vende en envases de botellas de cristal. Suele manipularse como reactivo que requiere almacenamiento refrigerado o congelado.

El ciclooctatetraeno como producto contiene alrededor de un 0,1% de inhibidores de la polimerización (por ejemplo, hidroquinona). Esto se debe a que el ciclooctatetraeno es un compuesto muy polimerizable.

Otra sustancia relevante, el ciclooctatetraeno tricarbonilo de hierro, se comercializa como reactivo de I+D. En esta sustancia, el ciclooctatetraeno funciona como ligando del hierro.

¿Qué es el Ciclooctano?

El ciclooctano es un compuesto orgánico, un cicloalcano (compuesto alicíclico) con una estructura de anillo saturado de 8 miembros.

Su fórmula molecular es C8H16 y su número de registro CAS es 292-64-8. Tiene un peso molecular de 112,21, un punto de fusión de 12-14°C y un punto de ebullición de 150°C. Es un líquido transparente entre incoloro y marrón a temperatura ambiente.

Tiene un olor parecido al alcanfor (aunque su estructura molecular es completamente diferente a la del alcanfor, que es un componente del alcanfor). Es soluble en etanol y acetona, pero apenas soluble en agua. La solubilidad en agua es de 7,90 mg/L. Su densidad es de 0,836 g/mL (20°C) y su punto de inflamación es de 30°C.

Usos del Ciclooctano

Los principales usos del ciclooctano son como disolvente y reactivo. También es útil como intermediario sintético, por ejemplo, en la fabricación de plásticos, fibras, adhesivos y revestimientos.

Desde el punto de vista académico, también es un representante de los compuestos saturados de anillos de ocho miembros, y su estereoconformación se ha estudiado ampliamente mediante técnicas de química computacional.

Propiedades del Ciclooctano

La química del ciclooctano incluye reacciones de combustión y reacciones de halogenación de radicales libres, típicas de los hidrocarburos saturados. Por ejemplo, el ciclooctano puede aminarse utilizando peróxidos como el peróxido de dicumilo y el nitrobenceno.

El producto es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero en el almacenamiento debe mantenerse alejado de las altas temperaturas, la luz solar directa, el calor, las llamas, las chispas y la electricidad estática. También está estrictamente prohibida la mezcla con agentes oxidantes fuertes. Entre los productos de descomposición nocivos se encuentran el monóxido de carbono y el dióxido de carbono.

Tipos de Ciclooctano

El ciclooctano se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de capacidad incluyen 25 mL , 500 mL y otros. Es un reactivo que puede manipularse a temperatura ambiente, pero tiene un punto de inflamación bajo y es un compuesto regulado por la Ley de Servicios contra Incendios, por lo que debe manipularse de acuerdo con la ley.

El ciclooctano d-16, en el que todos los átomos de hidrógeno se sustituyen por deuterio, también está disponible como producto reactivo. Esta sustancia se utiliza como disolvente pesado para análisis de RMN. Es caro debido al elevado número de átomos de deuterio y se utiliza en casos especiales en los que no pueden utilizarse otros disolventes.

Más información sobre el Ciclooctano

1. Síntesis del Ciclooctano

El ciclooctano puede sintetizarse hidrogenando el ciclooctadieno para obtener hidrocarburos saturados. Compuestos como el intermedio 1,5-ciclooctadieno se sintetizan primero por dimerización de butadieno utilizando un complejo de níquel(0) como el bis(ciclooctadieno)níquel como catalizador.

La síntesis del ciclooctano se logra mediante la reducción catalítica del ciclooctadieno.

2. Estereoconformación del Ciclooctano

El ciclooctano es un cicloalcano con una estereoquímica altamente compleja debido a la presencia de múltiples conformaciones energéticamente similares. Estas conformaciones incluyen la silla-barco, la cresta, el cubo, el barco-barco, la silla-barco retorcida y la silla-silla retorcida. Según los informes, la configuración más estable es la forma de barco-hielo.

3. Información Reglamentaria y Precauciones de Manipulación del Ciclooctano

El ciclooctano tiene un punto de inflamación bajo de 30°C y es un líquido y vapor altamente inflamable. Según la Ley de Servicios contra Incendios, está designado como “Sustancia peligrosa de clase IV, petróleo nº 2, rango peligroso III”. También es un compuesto designado como peligroso e inflamable en virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo.

La prevención de incendios requiere el uso de equipos eléctricos a prueba de explosiones, equipos de ventilación e iluminación, el uso de herramientas a prueba de chispas y medidas para evitar descargas electrostáticas. Además, al manipular esta sustancia deben utilizarse equipos de protección tales como guantes protectores, ropa protectora, gafas protectoras y máscaras protectoras.

En caso de contacto con la piel, hay que quitarse inmediatamente toda la ropa contaminada y lavar la piel con agua corriente. También es muy peligroso y potencialmente mortal si se ingiere y entra en las vías respiratorias.

¿Qué es el Ciclopropenilideno?

El ciclopropenilideno es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H2. Es un compuesto aromático, que formalmente contiene un doble enlace C=C en el anillo, con un átomo de carbono que tiene un par de electrones solitarios.

El ciclopropenilideno es conocido como una de las raras sustancias del espacio interestelar conocida como materia interestelar (ISM). El ciclopropenilideno es tan altamente reactivo que sólo existe en la Tierra en condiciones limitadas de laboratorio.

Una sustancia con la misma fórmula química es el propadilideno (radical propadien-1-ilideno). Al igual que el ciclopropenilideno, esta sustancia también se conoce como una de las sustancias interestelares.

Usos del Ciclopropenilideno

Como ya se ha mencionado, el ciclopropenilideno es muy reactivo y, por tanto, sólo existe en la tierra en condiciones limitadas de laboratorio. Por lo tanto, no existen usos industriales o bioquímicos para esta sustancia, aunque la propia sustancia pueda ser objeto de investigación.

Por otro lado, es una de las sustancias más interesantes en el campo de la ciencia planetaria. El ciclopropenilideno es conocido como una de las sustancias raras en el espacio interestelar conocido como material interestelar (ISM), y en 2020, un estudio informó de la detección de ciclopropenilideno en la atmósfera de la luna Titán de Saturno. Hasta ahora, el ciclopropenilideno sólo se había detectado en nubes moleculares interestelares entre estrellas, y se cree que en Titán es la primera vez que se detecta en la atmósfera. Se dice que el ciclopropenilideno puede ser la fuente de compuestos complejos que sustentan la vida que podría existir en Titán.

¿Qué es el Ciclopentadieno?

El ciclopentadieno es un dieno cíclico que consiste en un anillo de cinco átomos de carbono con una fórmula molecular C5H6. Se presenta como un líquido incoloro con un distintivo olor a terpeno. Industrialmente, se obtiene mediante destilación fraccionada de la fracción C5 de la pirólisis de la nafta y a partir de la destilación seca del carbón en el gasóleo ligero. Es altamente reactivo y se dimeriza fácilmente a temperatura ambiente para formar diciclopentadieno. Sin embargo, el diciclopentadieno puede ser descompuesto de nuevo en ciclopentadieno mediante calentamiento, lo cual es comúnmente realizado en laboratorios y otras aplicaciones para obtener ciclopentadieno estable en cada caso.

El ciclopentadieno se clasifica como un líquido inflamable, tóxico agudo, irritante ocular, tóxico para órganos específicos y tóxico sistémico (exposición única y repetida) según la clasificación del Sistema Globalmente Armonizado (SGA).

El ciclopentadieno está clasificado en la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo como sustancia peligrosa que debe ser etiquetada y notificada por su nombre, y como sustancia peligrosa e inflamable, y en la Ley de Servicios contra Incendios como sustancia de la Clase 4 Petróleo nº 1.

Usos del Ciclopentadieno

El ciclopentadieno se utiliza en la síntesis de pesticidas, insecticidas y plastificantes de resinas. El ciclopentadieno es un compuesto cíclico con un doble enlace covalente activo en la molécula y, además de su fuerte acidez, se encuentra en grandes cantidades en el subproducto destilado del craqueo de nafta, lo que ha llevado a su uso generalizado en investigación y desarrollo.

Algunos compuestos derivados del ciclopentadieno incluyen el anhídrido hímico, obtenido mediante la reacción de Diels-Alder con anhídrido maleico, el etilideno norborneno, que es una materia prima para el EPDM, un tipo de caucho sintético, y el hexaclorociclopentadieno, que se utiliza en la producción de pesticidas e insecticidas a base de dieldrina.

¿Qué es el Diazometano?

El diazometano es un tipo de compuesto orgánico con la fórmula molecular CH2N2. Se clasifica como un compuesto diazo debido a la presencia de grupos diazo en su estructura. El diazometano tiene la estructura más simple entre los compuestos diazoicos y su número de registro CAS es 334-88-3.

Tiene un peso molecular de 42,04, un punto de fusión de -145°C y un punto de ebullición de -23°C. Existe como un gas amarillo con olor a humedad a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,4 (aire = 1). Es altamente explosivo y puede explotar por impacto, calor, luz o en presencia de metales alcalinos.

Reacciona con el agua, pero es relativamente estable en soluciones de éter o dioxano. Por lo demás, es fácilmente soluble en benceno, ligeramente soluble en etanol y éter etílico, pero reacciona lentamente con alcoholes y se descompone.

También es nocivo para el cuerpo humano por irritación de la piel e inhalación, por lo que debe manipularse con cuidado. Según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, se designa como sustancia peligrosa que debe etiquetarse con un nombre, etc., y como gas peligroso e inflamable.

Usos del Diazometano

Los principales usos del diazometano incluyen agentes metilantes y materias primas agroquímicas y farmacéuticas. En los laboratorios de síntesis orgánica, se utiliza en particular para reacciones como la O-metilación de ácidos carboxílicos y grupos hidroxi fenólicos (para producir derivados de éter metílico y éster metílico) y la C-metilación vía epoxidación de cetonas.

Debido a su naturaleza explosiva, se suele utilizar como solución de éter o solución de dioxano, preparada para su uso, pero muy a menudo se utilizan reactivos alternativos más seguros y fáciles de manejar.

Características del Diazometano

Debido a la deslocalización de los electrones π en el diazometano, la estructura de Lewis se expresa como una mezcla de resonancia y la estructura molecular es una estructura lineal. Es una sustancia muy inestable y, como ya se ha mencionado, puede descomponerse explosivamente cuando se somete a golpes, fricción o vibración.

El calentamiento a 100°C y el contacto con superficies rugosas también son factores inductores de explosiones. Además, la presencia de impurezas o sólidos en líquidos no diluidos o soluciones concentradas también puede provocar explosiones bajo luz de alta intensidad.

Tipos de Diazometano

El diazometano en sí no se comercializa, ya que es una sustancia muy inestable, peligrosa y difícil de manipular. Como ya se ha mencionado, suele utilizarse en forma de solución de éter o de solución de dioxano, que se ajusta para su uso.

El trimetilsilildiazometano ((CH3)3SiCHN2), por otro lado, es un líquido estable con casi la misma reactividad que el diazometano, pero sin las propiedades explosivas. Dado que es fácil de manipular, también está disponible comercialmente como reactivo químico.

Excepto en casos especiales que requieran el uso del diazometano puro, generalmente se prefiere utilizar el trimetilsilildiazometano como reactivo debido a consideraciones de seguridad. Los productos reactivos de trimetilsilildiazometano, que suelen estar disponibles en forma de solución de hexano al 10%, se comercializan en volúmenes de 5 mL, 25 mL y 100 mL, y se deben almacenar en condiciones de refrigeración.

Otra información sobre el Diazometano

1. Síntesis del Diazometano

El diazometano es, como ya se ha mencionado, explosivo, por lo que se utiliza como solución en éter o dioxano, que se prepara para su uso. Generalmente se sintetiza haciendo reaccionar N-metil-N-nitrosaminas aciladas o sulfonadas con soluciones acuosas alcalinas concentradas.

El proceso experimental específico se puede resumir de la siguiente manera:

• Preparar un vaso de precipitados con dos capas, con una capa de éter o dioxano sobre la solución alcalina concentrada.
• Agregar el derivado N-metil-N-nitrosamina en pequeñas cantidades con agitación en condiciones de frío extremo.
• Recoger el diazometano generado en la capa de éter.

2. Reacción Química del Diazometano

El diazometano es una sustancia que genera metileno CH2 por fotólisis. Cuando reacciona con cloruros ácidos, se forman cetonas de diazometilo o cetonas de clorometilo.

Además, el diazometano reacciona con los triples enlaces de los acetilenos activos y los dobles enlaces de los etilenos a través de una adición 1,3-dipolar, formando derivados de pirazol o pirazolina. También se utiliza en la reacción de expansión anular de cetonas cíclicas en la síntesis de Arndt-Eichstadt.

Cuando se utiliza como agente O-metilante para fenol o ácidos carboxílicos, la manipulación experimental se lleva a cabo comúnmente agitando una solución de éter de un exceso helado de diazometano y añadiéndolo en pequeñas cantidades a una solución de fenol o ácido carboxílico para permitir que se produzca la reacción.

¿Qué es el Glutaraldehído?

El glutaraldehído es un compuesto orgánico clasificado como dialdehído.

Su fórmula molecular es C5H8O2 y de acuerdo con la nomenclatura IUPAC se denomina 1,5-pentanedial.

Tiene un peso molecular de 100,12, un punto de fusión de -14°C, un punto de ebullición de 71-72°C y es un líquido incoloro o ligeramente amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene un olor acre. La sustancia es fácilmente soluble en agua, alcohol y acetona.

También es muy tóxica e irritante y se ha implicado en el desarrollo de hipersensibilidad química. Debido a estas propiedades tóxicas, el glutaraldehído es un compuesto sujeto a diversas normativas legales. Por ejemplo, está designado como “sustancia química de control de clase 2” en virtud de la Ley sobre evaluación de sustancias químicas y regulación de su fabricación, y como “sustancia peligrosa que debe etiquetarse”, “sustancia peligrosa para la que debe realizarse una evaluación de riesgos” y “sustancia química existente con potencial mutagénico reconocido” en virtud de la Ley de seguridad y salud industrial.

Usos del Glutaraldehído

El glutaraldehído se utiliza como solución fijadora en microscopios electrónicos, como agente curtiente del cuero, como agente fijador del papel y los plásticos, como reticulante (endurecedor) de la gelatina fotográfica y como revelador de fotografías radiográficas.

Al tener dos grupos aldehído, tiene un fuerte poder fijador y es excelente para mantener la morfología de las microestructuras. Sin embargo, debido a su escasa penetración en el tejido, las muestras de tejido suelen tener un tamaño limitado a 1 mm cuadrado. Además, es necesario enfriarlas a 4 °C durante aproximadamente 1-2 horas.

Debido a su fuerte poder esterilizante, se utiliza como agente químico de esterilización y desinfección de instrumentos, equipos y dispositivos médicos, como endoscopios e instrumentos quirúrgicos, etc. La solución de glutaraldehído al 2% y la solución de glutaraldehído al 20% son medicamentos autorizados y son eficaces contra casi todas las bacterias, hongos, esporas y virus, virus.

En aplicaciones no médicas, también se utiliza como alguicida en torres de refrigeración y como desinfectante y esterilizante para naves avícolas y equipos de avicultura.

Características del Glutaraldehído

El glutaraldehído es relativamente inestable cuando se calienta y puede polimerizarse. También puede convertirse en ácido glutárico mediante reacciones de oxidación.

Tipos de Glutaraldehído

Los productos de glutaraldehído que se comercializan actualmente incluyen productos farmacéuticos médicos y reactivos para investigación y desarrollo.

Los productos farmacéuticos médicos, como ya se ha mencionado, son sustancias químicas utilizadas como desinfectantes para equipos médicos, e incluyen tipos como la solución de glutaraldehído al 2% y la solución de glutaraldehído al 20%.

Los productos reactivos de investigación y desarrollo también se venden principalmente en soluciones acuosas y están disponibles en concentraciones del 25% y el 50%. Los volúmenes incluyen 25 mL, 500 mL, 1 L y 3 L, y están disponibles en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio.

Otra información sobre el Glutaraldehído

1. Acción y reactividad del Glutaraldehído

La acción del glutaraldehído como solución fijadora y desinfectante se debe a la elevada reactividad de los grupos aldehído. La principal reacción cuando se utiliza como solución fijadora en biología es con los grupos ε-amino de los residuos de lisina de las proteínas, pero también se producen reacciones con grupos α-amino y grupos SH.

El mecanismo es que éstos forman enlaces cruzados intermoleculares y funcionan como solución fijadora. En este caso, se cree que una sola molécula de glutaraldehído no forma un enlace cruzado por sí misma, sino que los dímeros y trímeros polimerizados formados en solución acuosa y los aldehídos insaturados resultantes de su condensación aldólica son las especies reactivas.

2. Reacción Química del Glutaraldehído

Se cree que el mecanismo de acción cuando se utiliza como fungicida se debe a que los grupos aldehído del glutaraldehído alquilan los grupos amino del citoplasma.

3. Toxicidad del Glutaraldehído

El glutaraldehído es altamente tóxico e irritante y se han descrito los siguientes efectos tóxicos Aunque no se ha notificado una carcinogenicidad clara, se ha observado la aparición de hipersensibilidad química similar a la del formaldehído.

• Nocivo por ingestión
• Nocivo en contacto con la piel
• Puede causar alergia, asma o dificultades respiratorias si se inhala
• Irritación cutánea grave/daño ocular
• Puede causar reacciones alérgicas en la piel
• Daños en el sistema nervioso central
• Puede causar irritación de las vías respiratorias
• Daños en las vías respiratorias por exposición prolongada o repetida

¿Qué es la Quinazolina?

La quinazolina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H6N2.

Su número de registro CAS es 253-82-7. Tiene un peso molecular de 130,15, un punto de fusión de 49-50°C y un punto de ebullición de 243°C. Es un cristal o polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido a temperatura ambiente.

Tiene un olor característico. Es soluble en etanol y acetona pero insoluble en agua. Tiene una densidad de 1,351 g/cm3, una constante de disociación ácida pKa de 3,51 y un punto de inflamación de 106°C. Además, la quinazolina no tiene ninguna aplicación designada en la legislación nacional más importante, como la Ley de Servicios contra Incendios y la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas.

Usos de la Quinazolina

El principal uso de la quinazolina es como materia prima para la síntesis orgánica. Además, sus derivados, los compuestos de quinazolina, se aplican en diversos campos.

En el campo médico, los derivados de la quinazolina son agentes antipalúdicos y tratamientos para tumores cerebrales y otros tipos de cáncer. Otros fármacos que contienen anillos de quinazolina son el antihipertensivo (bloqueante de los receptores alfa) doxazosina.

En el campo de la electrónica, los compuestos de quinazolina también se consideran sustancias eficaces para materiales orgánicos. Se está promoviendo su aplicación en pantallas.

Propiedades de las Quinazolinas

La quinazolina está protonada (y metilada) en la posición N3; la protonación en la posición N3 conduce a varias reacciones de adición, incluyendo moléculas de agua en la posición C4.

La hidrólisis también se produce cuando las soluciones de quinazolina son ácidas o alcalinas y se calientan. Los productos de descomposición son 2-aminobenzaldehído (o su polímero), ácido fórmico y amoníaco (o iones de amonio).

El anillo de pirimidina de las quinazolinas es menos susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica aromática, pero la posición 4 es más reactiva que la posición 2. La molécula del anillo de benceno de las quinazolinas es la más reactiva. La fracción del anillo bencénico es más susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica que el anillo pirimidínico. Los sustituyentes halógenos en las posiciones 2 ó 4 también se someten fácilmente a reacciones de sustitución nucleofílica aromática.

Tipos de Quinazolinas

Las quinazolinas se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. Se utilizan principalmente como materias primas para la síntesis orgánica.

Los tipos de volumen del producto incluyen 1 g , 5 g, etc. Está disponible en pequeñas cantidades y es un reactivo relativamente caro. El producto reactivo se manipula a temperatura ambiente.

Varios derivados de quinazolina también están disponibles como productos reactivos y se utilizan como materias primas para la síntesis orgánica. Entre los derivados de quinazolina disponibles comercialmente se encuentran la 4-cloroquinazolina, la 4-hidrazinoquinazolina, el clorhidrato de ácido quinazolina-2-carboxílico y la 2-metil-4(3H)-quinazolinona.

Otra información sobre las Quinazolinas

1. Síntesis de las Quinazolinas

Históricamente, la síntesis de las quinazolinas se inició con la descarboxilación del ácido quinazolina-2-carboxílico. Uno de los métodos sintéticos más eficaces que se consideran actualmente es la introducción de un grupo tosilhidrazida en la 4-cloroquinazolina, que luego se elimina mediante una base.

Entre los métodos de síntesis de derivados de quinazolina, una reacción epónima muy conocida es la síntesis de quinazolina de Niementowski (Niementowski quinazoline synthesis), en la que los derivados de quinazolina se sintetizan mediante la introducción de un aminoácido del ácido antranílico. Esta reacción sintetiza derivados de 4-oxo-3,4-dihidroquinazolinas a partir de ácido antranílico y amidas.

2. Derivados de las Quinazolinas

Las moléculas con anillos de quinazolina se utilizan en diversos fármacos. Algunos ejemplos son los antipalúdicos, los antihipertensivos y, en los últimos años, los inhibidores de la tirosina quinasa, un tipo de terapia molecular dirigida. Algunos fármacos específicos son el gefitinib, el erlotinib, el afatinib y el lapatinib.

¿Qué es el Oxetano?

El oxetano es un éter cíclico con un anillo saturado de cuatro miembros con un oxígeno.

También se conoce como óxido de trimetileno, óxido de trimetileno, oxaciclobutano, lactona de 3-hidroxi-3-butenato, 4-metilenooxetano-2-ona y 1,3-epoxipropano.

En química orgánica, la estructura en anillo de cuatro miembros del oxetano se denomina a veces “oxetano” o “anillo de oxetano”.

Usos del Oxetano

El oxetano se utiliza como materia prima farmacéutica, colorante y conservante. En síntesis orgánica, puede utilizarse para la hidroxipropilación de aminas, alcoholes y benceno.

Varios derivados que contienen oxetano se utilizan en aditivos para resinas epoxi, como pinturas, adhesivos y diversos revestimientos, debido a características como el rápido curado de las resinas epoxi y la excelente adhesión a los materiales plásticos. Además de sus excelentes propiedades de flexibilidad y adherencia, están llamando la atención como materiales respetuosos con el medio ambiente. 

Muchos compuestos con anillos de oxetano tienen características bioquímicas, como agentes antivirales, sustancias implicadas en la agregación plaquetaria y agentes anticancerígenos.

Propiedades del Oxetano

El oxetano tiene un punto de fusión de -97°C y un punto de ebullición de 49-50°C. Es un líquido incoloro con un olor característico. Es soluble en disolventes orgánicos y miscible con agua.

El anillo de oxetano tiene una alta energía de distorsión y reacciona fácilmente con nucleófilos para abrir el anillo. Puede utilizarse para hidroxipropilar benceno en presencia del catalizador Friedel-Crafts (EG: Friedel-Crafts Catalyst), así como aminas y alcoholes.

Estructura del Oxetano

La fórmula química del oxetano está representada por C3H6O o (CH2)3O. Tiene un peso molecular de 58,08 g/mol y una densidad de 0,8930 g/cm3.

Un ejemplo de éter cíclico como el oxetano es el óxido de etileno (oxirano), un compuesto de anillo de tres miembros con dos átomos de carbono. Otros ejemplos son el tetrahidrofurano (THF, óxido de tetrametileno), un compuesto anular de cinco miembros con cuatro átomos de carbono, y el tetrahidropirano (THP, óxido de pentametileno), un compuesto anular de seis miembros con cinco átomos de carbono.

Más información sobre el Oxetano

1. Síntesis del Oxetano

La reacción de hidróxido de potasio con acetato de 3-cloropropilo a 150°C da oxetano. El rendimiento es del 40% debido a los diversos subproductos producidos.

El oxetano también puede sintetizarse mediante la reacción de Paternò-Büchi. Cuando se irradian compuestos carbonílicos y alquenos con luz ultravioleta, se produce la ciclación [2+2] para formar anillos de oxetano.

Los anillos de oxetano también pueden sintetizarse por ciclación de dioles y descarboxilación de carbonatos cíclicos de seis miembros.

2. Compuestos Naturales que Contienen Anillos de Oxetano

No son muchos los productos naturales que contienen un anillo oxetano, pero un ejemplo típico es el β-aminoácido oxetina. La oxetina tiene un grupo carboxi y un grupo amino en el anillo oxetano.

La oxetanosina A tiene dos grupos hidroximetilo en el anillo oxetano, con adenina sustituida. También se han sintetizado análogos con timina o guanina en lugar de adenina: oxetanosina T y oxetanosina G.

Entre los terpenoides con anillos de oxetano (en inglés: Terpenoid) se encuentran el taxol, la clementina y el teucóxido.

¿Qué es la Oxetina?

La oxetina es un compuesto de anillo de cuatro miembros con la fórmula molecular C4H7NO3. Sus nombres sistemáticos son ácido 3β-amino-2β-oxetanocarboxílico y ácido (2R,3S)-3-amino-2-oxetanocarboxílico.

Esta sustancia es un β-aminoácido aislado de bacterias y tiene la estructura de un anillo de oxetano, un anillo de cuatro miembros, al que se añaden un grupo amino y un grupo carboxilo.
La oxetina es uno de los antidepresivos de Pharmaland. Es una versión genérica del Prozac, un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS) desarrollado por Eli Lilly and Company. El principal ingrediente de este producto es el clorhidrato de fluoxetina (hidrocloruro de fluoxetina).

Usos de la Oxetina

La oxetina (oxetin) es un β-aminoácido aislado de bacterias del género Streptomyces y conocido por su acción antibiótica. A menudo se caracterizan bioquímicamente otros compuestos con anillos de oxetano, como agentes antivirales, sustancias implicadas en la agregación plaquetaria y agentes anticancerígenos.

La oxetina es un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS), una nueva generación de antidepresivos. Inhiben la recaptación de serotonina y aumentan los niveles de serotonina en el cerebro.
Tienen menos efectos secundarios y más ventajas que los medicamentos convencionales contra la depresión.
Son muy eficaces para las personas con depresión leve a moderada, ya que mejoran los cambios de humor y aumentan la motivación.

Además, reducen los efectos secundarios comunes en los antidepresivos convencionales, como la somnolencia, los latidos irregulares del corazón, la sequedad de boca y el estreñimiento. Debido a que su efecto se manifiesta con el tiempo, se considera un antidepresivo con menos probabilidades de causar dependencia y es seguro incluso cuando se toma durante un largo periodo de tiempo.