¿Qué es la Quinazolina?
La quinazolina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H6N2.
Su número de registro CAS es 253-82-7. Tiene un peso molecular de 130,15, un punto de fusión de 49-50°C y un punto de ebullición de 243°C. Es un cristal o polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido a temperatura ambiente.
Tiene un olor característico. Es soluble en etanol y acetona pero insoluble en agua. Tiene una densidad de 1,351 g/cm3, una constante de disociación ácida pKa de 3,51 y un punto de inflamación de 106°C. Además, la quinazolina no tiene ninguna aplicación designada en la legislación nacional más importante, como la Ley de Servicios contra Incendios y la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas.
Usos de la Quinazolina
El principal uso de la quinazolina es como materia prima para la síntesis orgánica. Además, sus derivados, los compuestos de quinazolina, se aplican en diversos campos.
En el campo médico, los derivados de la quinazolina son agentes antipalúdicos y tratamientos para tumores cerebrales y otros tipos de cáncer. Otros fármacos que contienen anillos de quinazolina son el antihipertensivo (bloqueante de los receptores alfa) doxazosina.
En el campo de la electrónica, los compuestos de quinazolina también se consideran sustancias eficaces para materiales orgánicos. Se está promoviendo su aplicación en pantallas.
Propiedades de las Quinazolinas
La quinazolina está protonada (y metilada) en la posición N3; la protonación en la posición N3 conduce a varias reacciones de adición, incluyendo moléculas de agua en la posición C4.
La hidrólisis también se produce cuando las soluciones de quinazolina son ácidas o alcalinas y se calientan. Los productos de descomposición son 2-aminobenzaldehído (o su polímero), ácido fórmico y amoníaco (o iones de amonio).
El anillo de pirimidina de las quinazolinas es menos susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica aromática, pero la posición 4 es más reactiva que la posición 2. La molécula del anillo de benceno de las quinazolinas es la más reactiva. La fracción del anillo bencénico es más susceptible a las reacciones de sustitución electrofílica que el anillo pirimidínico. Los sustituyentes halógenos en las posiciones 2 ó 4 también se someten fácilmente a reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
Tipos de Quinazolinas
Las quinazolinas se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. Se utilizan principalmente como materias primas para la síntesis orgánica.
Los tipos de volumen del producto incluyen 1 g , 5 g, etc. Está disponible en pequeñas cantidades y es un reactivo relativamente caro. El producto reactivo se manipula a temperatura ambiente.
Varios derivados de quinazolina también están disponibles como productos reactivos y se utilizan como materias primas para la síntesis orgánica. Entre los derivados de quinazolina disponibles comercialmente se encuentran la 4-cloroquinazolina, la 4-hidrazinoquinazolina, el clorhidrato de ácido quinazolina-2-carboxílico y la 2-metil-4(3H)-quinazolinona.
Otra información sobre las Quinazolinas
1. Síntesis de las Quinazolinas
Históricamente, la síntesis de las quinazolinas se inició con la descarboxilación del ácido quinazolina-2-carboxílico. Uno de los métodos sintéticos más eficaces que se consideran actualmente es la introducción de un grupo tosilhidrazida en la 4-cloroquinazolina, que luego se elimina mediante una base.
Entre los métodos de síntesis de derivados de quinazolina, una reacción epónima muy conocida es la síntesis de quinazolina de Niementowski (Niementowski quinazoline synthesis), en la que los derivados de quinazolina se sintetizan mediante la introducción de un aminoácido del ácido antranílico. Esta reacción sintetiza derivados de 4-oxo-3,4-dihidroquinazolinas a partir de ácido antranílico y amidas.
2. Derivados de las Quinazolinas
Las moléculas con anillos de quinazolina se utilizan en diversos fármacos. Algunos ejemplos son los antipalúdicos, los antihipertensivos y, en los últimos años, los inhibidores de la tirosina quinasa, un tipo de terapia molecular dirigida. Algunos fármacos específicos son el gefitinib, el erlotinib, el afatinib y el lapatinib.